1 緒論
1.1 有機化學和有機化合物
1.1.1 有機化學的產生和發展
1.1.2 有機化學的研究對像
1.1.3 有機化合物的特性
1.1.4 有機化合物的分子結構和結構式
1.2 有機化合物中的共價鍵
1.2.1 共價鍵的形成
1.2.2 共價鍵的屬性
1.2.3 共價鍵的斷裂方式和有機反應的類型
1.3 酸堿的概念
1.3.1 Br¨onsted酸堿理論
1.3.2 Lewis酸堿理論
1.3.3 硬軟酸堿原理
1.4 分子間相互作用力
1.4.1 範德華力
1.4.2 氫鍵
1.5 有機化合物的分類
1.5.1 按碳架分類
1.5.2 按官能團分類
1.6 有機化學與其他學科的關繫
閱讀材料天然殺蟲劑——大自然並非總是綠色的
習題
2 有機化合物的波譜分析
2.1 電磁波和吸收光譜
2.2 紅外光譜
2.2.1 基本原理
2.2.2 表示方法
2.2.3 有機化合物基團的特征頻率
2.2.4 紅外光譜在有機化合物結構分析中的應用
2.3 紫外-可見光譜
2.3.1 基本原理
2.3.2 表示方法
2.3.3 電子躍遷類型及其特征吸收
2.3.4 紫外-可見光譜在有機化合物結構分析中的應用
2.4 核磁共振譜
2.4.1 基本原理
2.4.2 化學位移
2.4.3 表示方法
2.4.4 自旋偶合與自旋裂分
2.4.5 核磁共振氫譜在有機化合物結構分析中的應用
2.4.6 核磁共振碳譜簡介
閱讀材料生物大分子質譜電離技術及核磁共振三維結構測定方法
本章小結
習題
3 烷烴和環烷烴
3.1 烷烴
3.1.1 烷烴的結構
3.1.2 烷烴的同分異構
3.1.3 烷烴的命名
3.1.4 烷烴的物理性質
3.1.5 烷烴的化學性質
3.1.6 烷烴的來源和用途
3.1.7 烷烴的重要化合物
3.2 環烷烴
3.2.1 環烷烴的分類和異構現像
3.2.2 環烷烴的命名
3.2.3 環烷烴的結構與環的穩定性
3.2.4 環烷烴的物理性質
3.2.5 環烷烴的化學性質
3.2.6 環己烷及其衍生物的構像
閱讀材料石油及其加工產品
本章小結
習題
4 烯烴、炔烴和二烯烴
4.1 烯烴
4.1.1 烯烴的結構
4.1.2 烯烴的同分異構
4.1.3 烯烴的命名
4.1.4 烯烴的物理性質
4.1.5 烯烴的化學性質
4.1.6 烯烴的重要化合物
4.2 炔烴
4.2.1 炔烴的結構
4.2.2 炔烴的構造異構
4.2.3 炔烴的命名
4.2.4 炔烴的物理性質
4.2.5 炔烴的化學性質
4.2.6 炔烴的重要化合物
4.3 二烯烴
4.3.1 二烯烴的分類和命名
4.3.2 共軛二烯烴的結構和共軛效應
4.3.3 共軛二烯烴的化學性質
閱讀材料烯烴復分解反應
本章小結
習題
5 芳香烴
5.1 芳香烴的分類和構造異構
5.2 苯的結構
5.2.1 凱庫勒結構式
5.2.2 苯分子結構的價鍵觀點
5.3 單環芳香烴的命名
5.3.1 單環芳烴的命名
5.3.2 單環芳烴衍生物的命名
5.4 單環芳香烴的物理性質
5.5 單環芳香烴的化學性質
5.5.1 芳環上的親電取代反應
5.5.2 芳環的加成反應
5.5.3 芳環的氧化反應
5.5.4 芳環側鏈上的反應
5.6 芳環上親電取代反應的定位規律
5.6.1 兩類定位基
5.6.2 芳環上親電取代定位規律的理論解釋
5.6.3 二元取代苯的親電取代定位規則
5.6.4 親電取代定位規律在有機合成上的應用
5.7 單環芳香烴的重要化合物
5.8 稠環芳烴
5.8.1 萘
5.8.2 蒽和菲
5.8.3 其他稠環芳烴
5.9 芳香性和非苯芳烴
5.9.1 Hückel規則
5.9.2 非苯芳烴和芳香性的判斷
閱讀材料富勒烯
本章小結
習題
6 旋光異構
6.1 物質的旋光性
6.1.1 偏振光與旋光性
6.1.2 旋光度
6.1.3 比旋光度
6.2 旋光性與分子結構的關繫
6.2.1 手性、手性碳原子和手性分子
6.2.2 手性與對稱因素的關繫
6.3 含一個手性碳原子的化合物的旋光異構
6.3.1 對映異構體
6.3.2 外消旋體
6.4 旋光異構體的構型表示式及構型標記
6.4.1 Fischer投影式
6.4.2 D/L標記法
6.4.3 R/S標記法
6.5 含兩個手性碳原子的化合物的旋光異構
6.5.1 含兩個不相同手性碳原子化合物的對映異構
6.5.2 含兩個相同手性碳原子的化合物的對映異構
6.6 不含手性碳原子的化合物的旋光異構
6.6.1 丙二烯型化合物
6.6.2 聯苯型化合物
6.7 親電加成反應的立體化學
閱讀材料手性藥物
本章小結
習題
7 鹵代烴
7.1 鹵代烷烴的結構
7.2 鹵代烴的分類和命名
7.3 鹵代烷烴的物理性質
7.4 鹵代烷烴的化學性質
7.4.1 親核取代反應
7.4.2 消除反應
7.4.3 與金屬的反應
7.5 親核取代反應和消除反應機理
7.5.1 親核取代反應機理
7.5.2 消除反應機理
7.5.3 親核取代反應和消除反應的競爭
7.6 鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學性質
7.6.1 乙烯型和苯基型鹵代烴的化學性質
7.6.2 烯丙型和苄基型鹵代烴的化學性質
7.6.3 孤立型鹵代烴的化學性質
7.7 鹵代烴的重要化合物
7.7.1 三氯甲烷
7.7.2 有機氟化物
7.7.3 血防
閱讀材料鹵代烷滅火劑
本章小結
習題
8 醇、酚和醚
8.1 醇
8.1.1 醇的結構
8.1.2 醇的分類和命名
8.1.3 醇的物理性質
8.1.4 醇的化學性質
8.1.5 醇的重要化合物
8.2 酚
8.2.1 酚的結構
8.2.2 酚的分類和命名
8.2.3 酚的物理性質
8.2.4 酚的化學性質
8.2.5 酚的重要化合物
8.3 醚
8.3.1 醚的結構
8.3.2 醚的分類和命名
8.3.3 醚的物理性質
8.3.4 醚的化學性質
8.3.5 醚的重要化合物
閱讀材料植物多酚簡介
本章小結
習題
9 醛、酮和醌
9.1 醛和酮的結構
9.2 醛和酮的分類和命名
9.2.1 醛和酮的分類
9.2.2 醛和酮的命名
9.3 醛和酮的物理性質
9.4 醛和酮的化學性質
9.4.1 加成反應
9.4.2 α-氫原子的反應
9.4.3 氧化和還原反應
9.5 醛和酮的重要化合物
9.6 醌的結構和命名
9.7 醌的化學性質
9.7.1 加成反應
9.7.2 氧化還原平衡
閱讀材料二氯二氰基苯醌的合成及其在合成中的應用
本章小結
習題
10 羧酸、羧酸衍生物和取代酸
10.1 羧酸
10.1.1 羧酸的結構
10.1.2 羧酸的分類和命名
10.1.3 羧酸的物理性質
10.1.4 羧酸的化學性質
10.1.5 羧酸的重要化合物
10.2 羧酸衍生物
10.2.1 羧酸衍生物的命名
10.2.2 羧酸衍生物的物理性質
10.2.3 羧酸衍生物的化學性質
10.2.4 羧酸衍生物的代表化合物
10.3 取代酸
10.3.1 取代酸的命名
10.3.2 取代酸的化學性質
10.3.3 取代酸的重要化合物
閱讀材料有機酸的來源及用途
本章小結
習題
11 含氮有機化合物
11.1 硝基化合物
11.1.1 硝基化合物的結構
11.1.2 硝基化合物的分類和命名
11.1.3 硝基化合物的物理性質
11.1.4 硝基化合物的化學性質
11.2 胺
11.2.1 胺的結構
11.2.2 胺的分類和命名
11.2.3 胺的物理性質
11.2.4 胺的化學性質
11.2.5 芳胺的特性
11.3 季銨鹽和季銨堿
11.4 有機含氮的重要化合物
11.4.1 甲胺、二甲胺、三甲胺
11.4.2 苯胺
11.4.3 己二胺
11.4.4 膽堿
11.4.5 多巴胺
閱讀材料生物固氮
本章小結
習題
12 含硫和含磷有機物
12.1 含硫有機物
12.1.1 含硫有機物的分類和命名
12.1.2 硫醇和硫酚
12.1.3 硫醚
12.1.4 磺酸
12.1.5 磺胺類藥物
12.1.6 有機硫殺菌劑
12.2 含磷有機化合物
12.2.1 含磷有機化合物的分類和命名
12.2.2 有機磷農藥簡介
閱讀材料有機磷農藥的利與弊
本章小結
習題
13 雜環化合物和生物堿
13.1 雜環化合物
13.1.1 雜環化合物的分類和命名
13.1.2 雜環化合物的結構與芳香性
13.1.3 雜環化合物的物理性質
13.1.4 雜環化合物的化學性質
13.1.5 與生物有關的雜環化合物及其衍生物
13.2 生物堿
13.2.1 生物堿的一般性質
13.2.2 生物堿的一般提取方法
13.2.3 重要生物堿
閱讀材料鴉片、嗎啡、海洛因
本章小結
習題
14 糖類化合物
14.1 單糖
14.1.1 單糖的結構
14.1.2 單糖的物理性質
14.1.3 單糖的化學性質
14.1.4 重要的單糖及其衍生物
14.2 二糖
14.2.1 還原性二糖
14.2.2 非還原性二糖
14.3 多糖
14.3.1 澱粉
14.3.2 糖原
14.3.3 纖維素
14.3.4 甲殼素
14.3.5 半纖維素
14.3.6 果膠質
14.3.7 瓊脂
閱讀材料氨基糖與血型
本章小結
習題
15 氨基酸、蛋白質和核酸
15.1 氨基酸
15.1.1 氨基酸的分類、命名和構型
15.1.2 氨基酸的物理性質
15.1.3 氨基酸的化學性質
15.2 多肽
15.2.1 多肽的組成和命名
15.2.2 多肽的結構測定
15.3 蛋白質
15.3.1 蛋白質的組成和分類
15.3.2 蛋白質的結構
15.3.3 蛋白質的性質
15.4 核酸
15.4.1 核酸的組成
15.4.2 核酸的結構和生物功能
閱讀材料神奇的DNA修復術
本章小結
習題
16 油脂和類脂化合物
16.1 油脂
16.1.1 油脂的組成與結構
16.1.2 油脂的性質
16.2 磷脂和蠟
16.2.1 磷脂
16.2.2 蠟
16.3 肥皂及合成表面活性劑
16.3.1 肥皂的組成及乳化作用
16.3.2 合成表面活性劑
16.4 萜類化合物
16.4.1 單萜
16.4.2 倍半萜
16.4.3 二萜
16.4.4 三萜
16.4.5 四萜
16.4.6 多萜
16.5 甾族化合物
16.5.1 甾體化合物的結構
16.5.2 重要的甾體化合物
閱讀材料人工合成脂類物質——脂肪替代物
本章小結
習題
習題參考答案
參考文獻