孫昌俊、王秀菊、劉艷等編著的《有機化學考研輔導》按有機化學的基本特點，分為十個專題向廣大讀者介紹有機化學的基本內容。這十個專題分別為：立體化學、區域選擇性反應、碳骨架結構的建立、熱力學控制和動力學控制反應、官能團的保護、反應機理、重排反應、推斷結構、官能團的設置和相互轉化、其他有關問題等。重點突出將有機化學的某些主要問題集中於一個專題中介紹，便於學生進行比較、記憶。例如有機化學中的立體化學問題，基本上都包括在立體化學一章中，既有靜態立體化學的內容，又有動態立體化學的內容。又如碳骨架結構的建立一章，包括了增碳反應、減碳反應、成環反應、開環反應等。學生若需要復習某一方面的基本知識，可直接參考相應的章節。

《有機化學考研輔導》以一種全新編排方式分十 個專題介紹了有機化學的基本內容，便於學生進行比 較、記憶。作者孫昌俊、王秀菊、劉艷等參閱了數年 來全國各地研究生招考試題，故本書每章後所選習題 ，緊扣基礎有機化學的基本內容，並附有參考答案， 題型與考研題型一致。學生若需復習某一方面的基本 知識，可直接參考相應章節的內容，使復習的針對性 更高。 《有機化學考研輔導》適用於化學、化工、生化 、藥物合成等專業的考研人員，也可作為上述專業本 科生基礎有機化學復習用書。

第一章 立體化學1
第一節 靜態立體化學1
一、異構現像1
二、立體結構的表示方法4
第二節 動態立體化學5
一、烯烴5
二、炔烴7
三、鹵代烴8
四、醇13
五、環氧乙烷衍生物14
六、酚15
七、醛、酮15
八、羧酸及其衍生物16
九、鄰基參與16
十、含氮化合物16
十一、糖化學18
十二、周環反應18
習題一20
第二章 區域選擇性反應25
第一節 概述25
第二節 各種類型的區域選擇性反應26
一、烯、炔的親電加成、過氧化物效應和催化加氫26
二、鹵化物的消除反應27
三、鹵代芳烴的親核取代反應28
四、芳環上親電取代的定位規律28
五、α-氫的活性30
六、熱消除反應36
七、酚和芳胺的偶合反應36
八、糖類化合物的1-位基團較活潑37
九、幾個重排反應37
十、Birch還原反應39
十一、選擇性試劑的應用40
習題二42
第三章 有機合成中碳架結構的建立47
第一節 增碳反應49
一、由含鹵素化合物引起的增碳反應49
二、由負碳離子引起的增碳反應56
三、由金屬有機化合物引起的增碳反應61
四、通過自由基型反應進行的增碳反應62
五、在芳環上引入碳原子的基本方法63
六、重氮甲烷在合成中的應用66
七、其他增碳反應67
第二節 減碳反應68
一、烯、炔的氧化斷裂68
二、酮的氧化68
三、鹵仿反應68
四、Beckmann重排反應68
五、Hofmann降解反應69
六、烴基芳烴側鏈的氧化69
七、芳環的氧化69
八、β-酮酸的脫羧69
九、β-碳原子上有雙鍵的羧酸容易脫羧70
十、酚酸的脫羧70
十一、α-羥基酸的分解70
十二、羧酸的鹵化脫羧——Hunsdiecker反應71
十三、單糖的降解71
十四、鄰二醇的氧化71
第三節 成環反應72
一、周環反應72
二、卡賓的加成反應72
三、分子內的羥醛縮合反應72
四、分子內的酯縮合反應73
五、活潑亞甲基化合物的烷基化73
六、Robinson環化73
七、二元羧酸的熱分解74
八、F-C反應74
九、Skraup喹啉合成法74
十、1，3-二鹵代物脫鹵素75
十一、環氧乙烷及其衍生物75
十二、擴環反應76
十三、縮環反應77
十四、其他雜環化合物的合成77
第四節 開環反應79
一、三、四元碳環化合物的開環79
二、環醚的開環79
三、環烯的氧化開環80
四、環酮的氧化開環80
五、環酯的水解開環80
六、環狀酰胺的開環80
習題三80
第四章 熱力學控制和動力學控制反應87
第一節 概述87
第二節 常見的熱力學控制和動力學控制反應88
一、共軛雙烯的親電加成反應88
二、芳烴的磺化反應88
三、芳環上的鉈化反應88
四、羥醛縮合反應89
五、酚酯的Fries重排反應90
六、Diels-Alder反應90
七、酮類化合物的酮式-烯醇式互變91
八、芳烴的F-C烴基化反應91
九、氯苯的氯化反應92
十、酮與氨基脲的反應92
十一、四氫萘的氫化還原92
習題四93
第五章 官能團的保護95
第一節 概述95
第二節 常見官能團的保護方法96
一、C—H鍵的保護96
二、碳-碳雙鍵的保護97
三、醇羥基的保護97
四、酚羥基的保護99
五、氨基的保護100
六、羧基的保護101
七、醛、酮羰基的保護102
習題五103
第六章 有機化學反應機理105
第一節 自由基型反應機理106
一、脂肪烴和芳環側鏈的鹵化106
二、溴化氫的自由基型加成反應107
三、其他自由基型反應108
第二節 親電反應機理109
一、烯烴、炔烴不飽和鍵上的親電加成109
二、芳環上的親電取代反應111
三、烯醇式碳-碳不飽和鍵上的加成-取代反應113
第三節 親核反應機理114
一、烯烴、炔烴的親核加成114
二、醛、酮羰基的親核加成反應114
三、環氧化合物的親核加成反應116
四、羧酸及其衍生物的親核加成反應116
五、飽和碳原子上的親核取代反應121
六、芳環上的親核取代反應123
第四節 消除反應123
一、β-消除反應124
二、熱消除反應127
三、α-消除反應129
第五節 苯炔機理130
第六節 協同反應131
習題六131
第七章 基礎有機化學中的重排反應138
第一節 親核重排反應138
一、缺電子中心為碳的重排反應138
二、缺電子中心為氧的重排反應144
三、缺電子中心為氮的重排反應145
第二節 親電重排反應148
一、Stevens重排反應148
二、Sommelet-Hanser重排反應149
三、Wittig重排反應149
四、Smiles重排反應150
五、Fries重排150
第三節 σ-遷移重排150
一、氫的［1，j］遷移反應150
二、碳原子的［1，j］遷移反應151
三、碳原子的［i，j］遷移反應151
習題七153
第八章 推斷結構157
第一節 化學法推斷結構157
一、不飽和度的概念157
二、各類化合物的特征反應157
三、化學法推斷結構實例解析159
第二節 譜學法推斷結構162
一、譜學基本知識162
二、譜學法推斷化合物的結構實例解析164
習題八167
第九章 官能團的設置和相互轉化174
第一節 各類化合物的主要化學反應174
一、烯烴的主要化學反應174
二、炔烴的主要化學反應175
三、共軛二烯烴的主要化學反應175
四、苯及其同繫物的主要化學反應175
五、萘、蒽、菲的主要化學反應175
六、鹵代烴的主要化學反應177
七、一元醇的主要化學反應177
八、鄰二醇的主要化學反應177
九、酚的主要化學反應178
十、環氧丙烷的主要化學反應178
十一、醛、酮的主要化學反應178
十二、羧酸及其衍生物的主要化學反應178
十三、乙酰乙酸乙酯的主要化學反應179
十四、胺的主要化學反應179
十五、重氮鹽的主要化學反應179
十六、氨基酸的主要化學反應180
十七、糖的主要化學反應180
第二節 官能團的轉化182
習題九197
第十章 其他有關問題203
第一節 電子效應203
一、誘導效應203
二、共軛效應203
第二節 有機化合物酸、堿性強弱的比較204
一、羧酸的酸性204
二、酚的酸性205
三、活潑亞甲基α-H的酸性及互變異構205
四、不同雜化碳原子上H的酸性206
五、有機胺的堿性206
六、酰胺的酸、堿性208
第三節 關於共振論208
第四節 芳香性和Hückel規則209
一、芳香性209
二、Hückel規則210
三、芳香性判據210
第五節 有機化合物的鋻別211
第六節 關於有機化學實驗213
一、基本操作部分213
二、合成實驗中的有關問題213
第七節 有機化合物的命名216
一、脂肪族開鏈化合物216
二、多官能團化合物216
三、芳香族化合物217
習題十218
主要參考文獻225
習題參考答案226
附錄命名反應彙總304