●1 引言
1.1 為何要研究有機氟化學
1.2 歷史
1.3 基本原材料
1.3.1
1.3.2素
1.4 有機氟化物的獨特性能
1.4.1 物理性質
1.4.2 化學性質
1.4.3 環境影響
1.4.4 生理性質
1.4.5 含氟化合物的分析：19F NMR
參考文獻
部分 復雜有機氟化物的合成
2 氟原子的引入
2.1 全氟化和選擇性直接氟化
2.2 電化學氟化（ECF）
2.3 親核氟化
2.3.1 Finkelstein交換
2.3.2 “裸露的”氟離子
2.3.3 路易斯酸促進的氟化反應
2.3.4 “一般氟效應”
2.3.5 胺-HF和醚-HF試劑
2.3.6 氫氟化、鹵氟化和環氧開環
2.4 含氟芳香化合物的合成和反應活性
2.4.1 含氟芳香化合物的合成
2.4.2 還原芳構化
2.4.3 Balz-Schiemann反應
2.4.4 氟甲酸酯方法
2.4.5 過渡金屬催化的芳香化合物的氟化反應
2.4.6 鹵素交換方法
2.4.7 反向思維！――全氟芳烴和全氟烯烴體繫的“反常的”反應活性
2.4.8 特殊氟效應
2.4.9 芳香親核取代反應
2.4.10 由過渡金屬活化碳氟鍵
2.4.11 通過鄰位金屬化活化氟代芳烴
2.5 官能團的轉化
2.5.1 羥基轉化成氟
2.5.2 羰基轉化為偕二氟亞
2.5.3 羧基轉化為三氟
2.5.4 氧化脫硫氟化
2.6 “親電”氟化
2.6.1 二氟化氙
2.6.2 高氯酰氟和次氟化物
2.6.3 “NF”試劑
參考文獻
3 全氟烷基化
3.1 自由基全氟烷基化
3.1.1 全氟烷基自由基的結構、性質和反應活性
3.1.2 全氟烷基自由基在制備上的有用反應
3.1.3 烷基自由基對全氟烯烴的“逆向”自由基加成反應
3.2 親核全氟烷基化
3.2.1 含氟碳負離子的性質、穩定性和反應活性
3.2.2 全氟烷基金屬化合物
3.2.3 全氟烷基硅烷
3.3 “親電”全氟烷基化
3.3.1 含氟碳正離子的性質及其穩定性
3.3.2 芳基全氟烷基碘鍛翁鹽
3.3.3 全氟烷基硫、硒、碲及氧鍛翁鹽
3.3.4 含氟Johnson試劑
3.4 二氟卡賓和含氟環丙烷化合物
參考文獻
4 一些典型的含氟結構和反應類型
4.1 二氟化和鹵代二氟化反應
4.2 全氟烷氧基團
4.3 全氟烷硫基團和含硫吸電子基團
4.4 五氟化硫基團及相關結構的化合物
參考文獻
5 多氟代烯烴的化學
5.1 含氟多次化合物
5.2 含氟烯醇醚合成子
參考文獻
第二部分 氟相化學
6 氟相化學
6.1 氟兩相催化反應
參考文獻
7 氟相合成和組合化學
7.1 氟相合成
7.2 氟相固定相的分離技術
7.3 組合化學中的氟相概念
參考文獻
第三部分 有機氟化合物的應用
8 鹵氟烷、氫氟烷及相關化合物
8.1 聚合物和潤滑油
8.2 在電子工業中的應用
8.3 含氟染料
8.4 有源矩陣液晶顯示器的液晶材料
8.4.1 棒狀液晶：簡短介紹
8.4.2 有源矩陣液晶顯示器的功能
8.4.3 為什麼將氟原子引入液晶分子？
8.4.4 結論與展望
8.5 含氟化合物在有機電子器件中的應用
8.5.1 有機場效應晶體管（OFETs）
8.5.2 有機發光二極管（OLEDs）
參考文獻
9 在藥物和其他生物醫藥方面的應用
9.1 為何研究含氟藥物？
9.2 親脂性和取代基效應
9.3 氫鍵和靜電相互作用
9.4 立體電子效應和構像
9.5 代謝穩定化和反應中心的調節
9.6 生物電子等排體模擬
9.7 基於機理的“性”抑制
9.8 含氟放射性藥物
9.9 吸入式劑
9.10 人造血和呼吸液體
9.11 造影劑和醫療診斷
9.12 農用化學品
參考文獻
附錄A 典型合成過程
A.1 選擇性的直接氟化反應
A.1.1 注意事項
A.1.2 丙二酸二乙酯1氟化制備氟代丙二酸二乙酯2
A.1.3 雙（4-硝基）四氟化硫4的合成（15%反和85%順的異構體混合物）
A.1.4 異構化生成反式
A.2 氫氟化加成和鹵氟化加成反應
A.2.1 注意事項
A.2.2 液晶化合物6的合成
A.2.3 化合物8的合成
A.3 用F-TEDA-BF4（Selectfluor）作為氟化試劑的親電氟化反應
A.3.1 含氟甾體化合物11的合成
A.3.2 氟代丙二酸二乙酯13的合成
A.4 用DAST和BAST（Deoxofluor）作為氟化試劑的氟化反應
A.4.1 注意事項
A.4.2 醇類化合物氟化反應的一般步驟
A.4.3 醛、酮類化合物氟化反應的一般步驟
用四氟化硫作為氟化試劑對羧酸類化合物的氟化反應
.1 注意事項
.2 4-溴-2-三氟噻唑23的合成
A.6 通過黃原酸酯的氧化脫硫氟化反應制備含三氟甲氧基化合物
A.6.1 液晶化合物25的合成
A.7 二噻烷鹽的氧化脫硫二氟烷氧基化反應
A.7.1 二噻烷的三氟甲磺酸鹽27
A.7.2 由二噻烷鹽27合成化合物28
A.7.3 由乙烯酮縮二硫醇29合成化合物28
A.8 用Umemoto試劑進行的親電三氟化反應
A.8.1 三硅基二烯基醚30的三氟化
A.9 用Me3SiCF3進行的親核三氟化反應
A.9.1 酮33的親核三氟化反應
A.10 過渡金屬參與的芳香化合物的全氟烷基化反應
A.10.1 銅參與的硅試劑對化合物36的三氟化反應
A.10.2 鈀參與的芳基氯化物41的三氟化反應
A.11 銅參與的引入三氟甲硫基的反應
A.11.1 三氟甲硫基銅試劑43的制備
A.11.2 CuSCF3和4-碘苯甲醚44的反應
A.12 氟代烯烴和氟代芳烴的取代反應
A.12.1 α，β-二氟-β-氯代苯乙烯47的制備
A.12.2 α，β-二氟代肉桂酸48的合成
A.12.3 用LDA對1，2-二氟苯49的鄰位金屬化
A.13 二氟烯醇負離子的反應
A.13.1 二氟烯醇三硅醚52的制備
A.13.2 化合物52對羰基化合物的加成反應
參考文獻

皮爾·基爾施編著的《現代有機氟化學：合成、反應、應用（原著第2版全面修訂和擴展版）》是一本繫統介紹有機氟化學的新專著，以較大的篇幅介紹了在有機化合物中引入氟原子或含氟取代基的新方法（包括直接氟化法、全氟烷基化反應及含氟合成子法等），對各種氟化試劑（“親電的”和“親核的”）特性和應用做了詳盡的討論，並列舉了大量的實用例子幫助理解。書中對和當前化學的熱點之一綠色化學相關的氟兩相化學的原理和應用也做了深入的介紹。書的後半部分對含氟有機化合物在各領域的應用做了全面的介紹，特別是對其在材料和藥物方面的應用及其相關的作用機制的討論頗為深入。
本書在的基礎上，做了全面的修訂和擴充。補充了許多近年來新發現的過渡金屬參與的含氟有機物的反應的研究成果和內容，並增加了含氟染料和含氟化合物在有機電子工業中應用的內容。本書資料新穎，並附有大量的參考文獻，涉及當代有機氟化學的基礎理論、反應及應用的各等

(德)皮爾·基爾施(Pierre Kirsch) 著;吳永明,邢春暉 譯 著