本書D1版1987年榮獲*YX教材獎。D2版1997年榮獲國家教委科技進步二等獎。D3版被評為北京高等教育精品教材、普通高等教育“十五”*規劃教材。本書D4版修訂篇幅超過全書的50%。

本書對應課程為北京大學化學學院化學基礎課，各版次在幾十屆學生中使用錘煉。本書被GN諸多院校選為教材，得到同行和讀者的廣泛贊譽。D4版下冊全面更改版式，將核心知識點、難點、拓展學習內容的區分更明了；大幅修訂章節內容，更適應D前教學要求；凝練語句術語，更精準明確地表達概念和內容；重繪全書圖片，圖片更精美，更符合專業審讀習慣；修訂更新習題，配套習題輔導書同步出版。

目錄

D14章 脂肪胺

14.1胺的分類

14.2胺的命名

14.2.1胺的普通命名法

14.2.2胺的繫統命名法

14.3胺的結構

14.4胺的物理性質

14.5胺的酸、堿性

14.5.1胺的酸性

14.5.2胺的堿性

14.6胺的成鹽反應及其應用

14.6.1胺的成鹽反應

14.6.2四級銨鹽及其相轉移催化作用

14.7胺的制備方法一： 含氮化合物的還原

14.8胺的制備方法二： 氨或胺的烷基化和Gabriel合成法

14.9胺的制備方法三： 醛、酮的還原胺化

14.10胺的酰基化與Hinsberg反應

14.11四級銨堿和Hofmann消除反應

14.11.1四級銨堿

14.11.2 Hofmann消除反應

14.12胺的氧化和Cope消除

14.13胺與亞硝酸的反應

14.14重氮甲烷與烷基重氮化合物

14.15胺的制備方法四： 酰胺重排

14.15.1 Lossen、Hofmann、Curtius和Schmidt重排反應

14.15.2重排反應分析

14.15.3重排反應的應用

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章末習題

復習本章的指導提綱

英漢對照詞彙

D15章 苯芳烴芳香性

15.1苯結構的假說和確定

15.2共振論對苯的結構和芳香性的描述

15.3分子軌道理論對苯的結構和芳香性的描述

15.4多苯芳烴和稠環芳烴

15.4.1多苯代烷烴

15.4.2聯苯

15.4.3稠環芳烴

15.5芳烴的物理性質

15.6芳香性

15.6.1 Hückel規則

15.6.2輪烯的芳香性、反芳香性以及無芳香性

15.6.3周邊共軛體繫化合物的芳香性

15.6.4離子化合物的芳香性

15.6.5同芳香性

15.6.6多環（稠環）分子的芳香性

15.6.7富瓦烯類化合物的芳香性

15.6.8雜環的芳香性

15.6.9球面芳香性

15.6.10 M  bius芳香性

15.6.11 Y-芳香性

15.7芳烴的基本化學反應

15.7.1加成反應

15.7.2氧化反應

15.7.3芳烴的還原反應

章末習題

復習本章的指導提綱

英漢對照詞彙

D16章 芳環上的取代反應

16.1芳香親電取代反應的定義

16.2芳香親電取代反應的機理

16.3硝化反應

16.4鹵化反應

16.5磺化反應

16.6 Friedel-Crafts反應

16.6.1傅-克烷基化反應

16.6.2傅-克酰基化反應

16.7Blanc氯甲基化反應與Gattermann-Koch反應

16.8取代基的定位效應

16.8.1取代基的誘導效應和共軛效應

16.8.2給電子誘導效應為主的取代基的定位效應

16.8.3吸電子誘導效應為主的取代基的定位效應

16.8.4給電子共軛效應為主的取代基的定位效應

16.8.5吸電子共軛效應為主的取代基的定位效應

16.8.6鹵原子取代基的定位效應

16.8.7取代基的反應性能和定位效應總結

16.9苯親電取代的經驗規律

16.10萘、蒽和菲的親電取代反應

16.11芳香親核取代反應

16.12芳香親核取代反應（一） 加成-消除機理（SN2Ar機理）

16.13芳香親核取代反應（二）親核加成-開環-關環機理（ANRORC機理）

16.14芳香親核取代反應（三） 間接芳香親核取代反應（VNS）

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章末習題

復習本章的指導提綱

英漢對照詞彙

D17章  烷基苯衍生物酚醌

17.1苄位的化學性質

17.1.1苄基負離子、正離子和自由基

17.1.2苄基的其他反應

17.2酚的命名、結構與物理性質

17.3酚羥基的反應

17.3.1酚的酸性和堿性

17.3.2酚羥基的醚化反應和Claisen重排

17.3.3酚羥基的酯化反應和Fries重排

17.4酚芳環上的取代反應

17.4.1鹵化反應

17.4.2磺化、硝化和亞硝基化反應

17.4.3 Friedel-Crafts反應

17.4.4 Reimer-Tiemann反應

17.4.5 Kolbe-Schmitt反應

17.4.6芳香醚的Birch還原

17.4.7苯酚與甲醛的縮合——酚醛樹脂

17.5多環芳酚的反應

17.5.1 Bucherer反應

17.5.2間苯二酚和間苯3酚的一些特殊反應

17.6酚的制備

17.6酚的制備

17.6酚的制備

17.7醌的結構

17.8對苯醌的反應

17.8.1對苯醌的加成反應

17.8.2對苯醌的氧化性

17.8.3對苯醌在生物體繫中的作用

17.9醌的制備

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章末習題

復習本章的指導提綱

英漢對照詞彙

D18章 含氮芳香化合物芳炔

18.1芳香胺的結構特征和基本化學性質

18.2芳香硝基化合物的結構、基本性質及其用途

18.3硝基和氨基在芳環上的作用對比

18.4芳香胺的制備：芳香硝基化合物的還原反應

18.5芳香胺的氧化

18.5.1氨基的氧化

18.5.2苯環的氧化

18.6芳香胺的芳香親電取代反應

18.6.1鹵化

18.6.2酰基化

18.6.3磺化

18.6.4硝化

18.6.5 Vilsmeier-Haack甲酰化反應

18.7聯苯胺重排和Wallach重排

18.8芳香重氮鹽

18.9芳香親核取代反應（四）

18.9.1芳香自由基取代(SNR1Ar)機理

18.9.2芳香正離子親核取代（SN1Ar）機理

18.10重氮鹽的還原

18.10.1去氨基還原反應

18.10.2肼的制備：重氮鹽的還原

18.11重氮鹽的偶聯反應

18.12苯炔的發現和它的結構

18.13苯炔的制備

18.14苯炔的反應

18.15芳香親核取代反應(五) 苯炔中間體機理

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章末習題

復習本章的指導提綱

英漢對照詞彙

D19章 雜環化合物

19.1雜環化合物的分類

19.2雜環化合物的命名

19.2.1雜環母核的命名

19.2.2雜環母核的編號

19.3脂雜環化合物的化學性質

19.3.1氧雜環的化學性質

19.3.2氮雜環的化學性質

19.3.3硫雜環的化學性質

19.4脂雜環的立體化學

19.5脂雜環的制備

19.6芳香雜環化合物的電子結構及其化學反應

19.6.1芳香雜環化合物的電子結構

19.6.2芳雜環的核磁共振特征變化

19.6.3芳雜環的堿性和親核性

19.6.4芳雜環中雜原子的親核性

19.6.5芳雜環的芳香親電取代反應

19.6.6芳雜環中雜原子和取代基在芳香親電取代反應中的定位效應

19.7芳雜環的芳香親核取代反應

19.8芳雜環的加成反應

19.8.1還原反應

19.8.2與雙烯體的加成反應

19.8.3氧化反應及其氧化產物的後續反應

19.9苯並雜環的基本性質和反應

19.9.1苯並呋喃、苯並噻吩和吲哚的基本性質和反應

19.9.2嘌呤的基本性質和反應

19.9.3雜環體繫的基本性質和反應

19.10芳雜環的構建和碳原子與雜原子間鍵連接的基本方式

19.10.1以二羰基化合物為基本原料

19.10.2以其他羰基衍生物為基本原料

19.10.3重排反應

19.10.4環加成反應

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章末習題

復習本章的指導提綱

英漢對照詞彙

D20章 糖類化合物

20.1糖類化合物的分類、命名與結構

20.2糖類化合物的環狀結構和變旋現像

20.2.1糖類化合物的環狀結構

20.2.2糖類化合物的變旋現像

20.3糖類化合物的構像： 異頭碳效應

20.4自然界中存在的特殊單糖

20.4.1脫氧糖

20.4.2氨基糖

20.4.3支鏈糖

20.5單糖的反應

20.5.1單糖的氧化

20.5.2單糖的還原

20.5.3糖苷： 酯鍵和醚鍵的形成

20.5.4磷酸糖酯的形成

20.5.5糖脎的形成

20.5.6糖的遞增反應

20.5.7糖的遞降反應

20.6雙糖

20.6.1纖維二糖和麥芽糖

20.6.2乳糖

20.6.3蔗糖

20.7三糖和寡糖

20.8多糖

20.8.1纖維素和半纖維素

20.8.2澱粉

20.8.3糖原

20.9決定血型的糖

20.10雜原子修飾的糖類化合物

章末習題

復習本章的指導提綱

英漢對照詞彙

D21章 氨基酸、多肽、蛋白質以及核酸

21.1氨基酸的結構與命名

21.2 α-氨基酸的基本化學性質

21.2.1兩性離子性

21.2.2酸堿性和等電點

21.3 α-氨基酸的化學反應和生化反應

21.3.1 α-氨基酸的基本化學反應

21.3.2與茚三酮的反應

21.3.3形成氨基酸金屬鹽

21.3.4 α-氨基酸的生化反應

21.4氨基酸的制備

21.4.1氨基酸的消旋合成法

21.4.2對映體純的氨基酸的合成

21.5多肽的命名和結構

21.5.1命名

21.5.2結構

21.6多肽結構的測定

21.6.1多肽的純化

21.6.2氨基酸分析

21.6.3測定肽或蛋白質中各氨基酸的排列順序

21.7多肽合成

21.7.1氨基的保護

21.7.2羧基的保護

21.7.3側鏈的保護

21.7.4多肽的合成方法

21.7.5固相多肽合成法

21.8蛋白質的分子形狀

21.8.1二級結構

21.8.2三級結構

21.8.3四級結構

21.9酶

21.9.1酶的命名、分類和組成

21.9.2酶的催化功能

21.9.3在酶催化下的蛋白質分解及氨基酸代謝

21.10核酸

21.10.1核酸的組成

21.10.2核酸的結構

21.10.3 DNA的復制和遺傳

章末習題

復習本章的指導提綱

英漢對照詞彙

D22章 脂類、萜類和甾族化合物

22.1脂類化合物及其分類

22.2各種脂類化合物

22.2.1油脂以及脂肪酸

22.2.2磷脂

22.2.3蠟

22.2.4前列腺素

22.3萜類化合物的結構、組成和分類

22.4各種萜類化合物

22.4.1單萜

22.4.2倍半萜

22.4.3二萜、三萜和四萜

22.5甾族化合物的基本骨架和構像式

22.6各種甾族化合物

22.6.1膽固醇

22.6.2麥角固醇及維生素D

22.6.3膽酸和糖皮質激素

22.6.4甾族性激素

22.6.5其他具有生理作用的甾族化合物

22.7脂類、萜類以及甾族化合物的生物合成

章末習題

復習本章的指導提綱

英漢對照詞彙

D23章 氧化反應

23.1有機化合物的氧化態

23.2有機化合物的氧化反應類型

23.3金屬氧化劑

23.3.1 Cr(Ⅵ)氧化劑

23.3.2錳類氧化劑

23.3.3四氧化鋨

23.3.4金屬釕氧化劑

23.3.5四醋酸鉛

23.3.6 Ag(Ⅰ)氧化劑

23.3.7 Pd(Ⅱ)氧化劑

23.3.8主族金屬氧化劑

23.4非金屬氧化劑

23.4.1碘類氧化劑

23.4.2亞氯酸鈉

23.4.3二氧化硒

23.4.4單線態O2

23.4.5臭氧與碳碳雙鍵的臭氧化反應

23.5有機氧化劑

23.5.1二甲亞砜

23.5.2氮氧化物

23.5.3過氧化物

23.5.4葉利德

23.6不對稱氧化反應

23.6.1烯烴的不對稱雙羥基化反應

23.6.2烯烴的不對稱環氧化反應

23.7氮原子和硫原子參與的氧化反應

章末習題

英漢對照詞彙

D24章  重排反應

24.1親核重排的基本規律

24.2自由基重排的基本規律

24.3親電重排和卡賓重排的基本規律

24.4從碳原子到碳原子的1,2-重排

24.4.1 Wagner-Meerwein重排

24.4.2 pinacol重排

24.4.3 Prins-pinacol重排

24.4.4 DemjaDv重排和Tiffeneau-DemjaDv重排

24.4.5二烯酮苯酚重排

24.4.6二苯基乙二酮二苯乙醇酸型重排

24.4.7 Favorskii重排

24.4.8基於酰基卡賓的重排反應——Wolff重排和Arndt-Eistert重排

24.5從碳原子到氮原子的1,2-重排

24.6從碳原子到氧原子的1,2-重排

24.7從雜原子到碳原子的重排

24.7.1 Baker-Venkataraman重排

24.7.2 Payne重排

24.7.3 Smiles重排

24.7.4 Stevens重排

24.7.5 Sommelet-Hauser重排

24.7.6 Pummerer重排

24.7.7 MeyerSchuster重排和Rupe重排

24.7.8 Fries重排

24.8從雜原子到雜原子的親核重排——硼氫化氧化

24.9 σ遷移重排

24.9.1［1,j］-氫σ遷移重排

24.9.2［1,j］-碳σ遷移重排

24.9.3［3,3］-σ遷移重排

24.9.4［2,3］-σ遷移重排和［1,2］-σ遷移重排

章末習題

英漢對照詞彙

D25章 過渡金屬催化的有機反應

25.1金屬有機化合物的發展歷史

25.2金屬配合物、價鍵理論及18電子規則

25.2.1中心金屬的氧化態及配位數

25.2.2 18電子規則

25.3金屬有機配合物中的配體

25.3.1有機配體的齒合度

25.3.2配體的類型與電子數

25.4金屬與配體成鍵的基本性質

25.5過渡金屬有機化合反應

25.5.1配位與解離

25.5.2氧化加成

25.5.3還原消除

25.5.4插入和去插入反應

25.5.5配體的官能團化

25.5.6轉金屬化反應

25.6過渡金屬催化的碳碳鍵偶聯反應

25.6.1 Kumada偶聯反應

25.6.2 Heck偶聯反應

25.6.3 SoDgashira偶聯反應

25.6.4 Negishi偶聯反應

25.6.5 Stille偶聯反應

25.6.6 Suzuki偶聯反應

25.7過渡金屬催化的碳雜原子鍵偶聯反應

25.7.1 BuchwaldHartwig偶聯反應

25.7.2 Larock吲哚合成

25.8鈀催化偶聯反應總結

25.9金屬卡賓和金屬卡拜

25.9.1金屬卡賓化合物的基本性質和合成

25.9.2金屬卡拜化合物的基本性質

25.10烯烴復分解反應

25.11過渡金屬催化反應的ZX發展

章末習題

英漢對照詞彙

D26章 有機合成與逆合成分析

26.1逆合成分析

26.2有機合成的基本要求和驅動力

26.2.1有機合成的基本要求

26.2.2有機合成的驅動力

26.3有機合成設計的基本概念

26.3.1逆合成分析、起始原料和目標分子

26.3.2切斷、合成子、反合成子以及合成等價物

26.3.3切斷的基本方式和基本原則

26.4 C—X鍵的切斷

26.4.1單官能團化合物中C—X鍵的1,1-切斷

26.4.2雙官能團化合物中C—X鍵的1,1-切斷

26.5 C—C鍵的切斷

26.5.1單官能團化合物中C—C鍵的切斷

26.5.2部分典型雙官能團化合物中C—C鍵的切斷

26.6有機合成中的保護基

26.6.1羥基保護基

26.6.2羰基保護基

26.6.3氨基保護基

26.7簡單有機化合物的合成實例分析

26.8天然產物全合成的實例分析

26.8.1青霉素V的全合成分析

26.8.2利血平的全合成分析

26.8.3紫杉醇的全合成分析

章末習題

英漢對照詞彙

D27章 化學文獻與網絡檢索

27.1一次文獻、二次文獻、三次文獻

27.2期刊

27.2.1期刊概述

27.2.2原始性期刊

27.2.3綜述性期刊、新聞動態期刊

27.3專利

27.4書籍

27.4.1手冊

27.4.2辭典與百科全書

27.4.3叢書

27.4.4教科書

27.5文獻檢索引擎： SciFinder,Web of Science與Reaxys

27.5.1《化學文摘》與SciFinder

27.5.2《科學引文索引》與Web of Science

27.5.3《Beilstein有機化學手冊》與Reaxys

27.6 網絡檢索

27.6.1 文獻的直接訪問

27.6.2  SciFinder

27.6.3  Web of Science

27.6.4  Reaxys

章末習題

參考文獻

英漢對照詞彙

英文人名索引

關鍵詞索引

參考書籍

後記