在上海一所有著一百多年歷史的重點中學裡,老師們為了遏止談戀愛這一甜蜜而曖昧的瘟疫,召集一小撮學生,秘密成立了“尾巴”小組和“剪刀”小組,前者負責跟蹤有嫌疑的早戀學生,而後者則專門檢查學生的往來信件。林博恪是尾巴小組的核心成員,他第一個勝利完成的任務是跟蹤男生“馬可尼”和女生“汞”——在苦苦盯梢卻無果的情況下,他意外發現馬可尼和汞在圖書館總是借同一本書,而書的後面總是有一串莫名其妙的數字,而汞發表在學校黑板報上的詩歌,竟然隱藏著所有的秘密。馬可尼被迫轉學,汞從此一蹶不振,而林博恪拿著曾經影響馬可尼和汞的小說《霍亂時期的愛情》,繼續忠實恪守著他“尾巴”的職責。他平靜但偶爾迷茫的生活一如既往,直到他接手新的任務,追蹤目標卻是他的初中好友,代號為“帕斯卡”的班磊。一邊是好友,一邊是往上爬的好處——甚至有可能是高考加分的獎勵,他陷入了矛盾當中。由於他的猶豫錯過了幾次良機,老師決定再派一個尾巴去盯。為等