《有機化學基礎》是“十二五”職業教育國家規劃教材。按照化工及相關專業對有機化學基本理論和實踐知識的要求，在*版教材使用基礎上進行了修訂。教材包括有機物研究方法及認識有機物、烴的變化及應用、烴含鹵衍生物的變化及應用、烴含氧衍生物的變化及應用、烴含氮衍生物的變化及應用、有機化合物的異構現像、 生命活動的物質基礎等七個模塊。

每個模塊以任務驅動的形式設置了1~4個工作任務。教材以任務引領，通過任務分析、工作過程、行動知識、理論知識四個部分展開。任務分析敘述了完成任務的工作要求；工作過程描述了完成任務的基本步驟；行動知識涵蓋了有機化學基本實驗技術；理論知識集中了有機化學的基本理論。教材在每個模塊的*部分給出學習指南以及本模塊的知識目標、技能目標和素質目標， 明確學習的方法及途徑，指導教學。

本書具有實用性、綜合性、典型性和先進性，既可作為高職高專院校化工、生物、制藥等專業有機化學教學的學習教材，也可作為從事此類專業工作人員的參考用書。

模塊一有機物研究方法及認識有機化合物001

任務1建立有機物的研究方法002

任務分析002

工作過程002

行動知識003

1.獲取知識的途徑003

2.資料查閱方法003

3.混合物分離方法003


5.結構確定方法004

理論知識004

1.有機物的官能團和碳原子004

2.有機化合物構造式的表示方法006

3.有機化合物特性006

4.有機化合物分子式的確定006

思考與練習  007

任務2解析有機物的組成結構008

任務分析008

工作過程008

行動知識008

1.有機實驗常用儀器和裝置008

2.有機物加熱的常用方法012

3.灼燒實驗012

4.鈉熔法012


6.溶解度試驗012

7.有機物基本物理常數的測定012

理論知識013

1.有機物顏色的成因013

2.有機物的極性013

3.有機物物理性質與結構的關繫014

4.影響有機物溶解性的主要因素014

5.影響有機物熔、沸點的主要因素014

6.紅外光譜和核磁共振圖譜015

思考與練習  018

拓展知識諾貝爾化學獎與逆合成分析理論018

自測題018



模塊二烴的變化及應用020

任務1鋻別脂肪烴和脂環烴化合物021

任務分析021

工作過程021

行動知識022

1.有機物鋻別的相關要求022

2.脂肪烴和脂環烴的物理性質022

理論知識023

1.脂肪烴和脂環烴的分類、通式和同分異構現像023

思考與練習  025

2.脂肪烴和脂環烴的結構026

思考與練習  031

3.脂肪烴和脂環烴的命名031

思考與練習  035

4.脂肪烴和脂環烴可用於鋻別的化學性質及變化規律036

思考與練習  040

5.脂肪烴和脂環烴的其他主要化學性質及變化規律040

思考與練習  042

6.反應機理與影響因素042

任務2分離純化芳香烴045

任務分析045

工作過程046

行動知識046

1.物質分離純化的相關要求046

2.液-液混合物分離純化的方法046

3.萃取及分液漏鬥的使用047

理論知識049

1.苯的結構及表達方式049

思考與練習  051

2.單環芳烴的分類與同分異構現像051

思考與練習  052

3.單環芳烴的命名052

思考與練習  054

4.單環芳烴的物理性質及變化規律054

5.單環芳烴的親電取代反應與變化規律054

思考與練習  058

6.單環芳烴的親電取代反應機理與影響因素058

任務3合成苯的衍生物059

任務分析059

工作過程059

行動知識060

1.有機物合成的相關要求060

2.有機合成反應裝置060

3.回流操作063

4.有機合成實驗報告撰寫064

理論知識066

1.苯環上親電取代反應定位規則066

思考與練習  067

2.苯的其他主要化學反應068

思考與練習  069

拓展知識凝析油069

自測題070



模塊三烴含鹵衍生物的變化及應用073

任務1分離純化鹵代烴074

任務分析074

工作過程074

行動知識075

1.有機物的酸洗、堿洗及水洗075

2.有機物的干燥076

3.有機物的蒸餾078

思考與練習  080

理論知識080

1.鹵代烴的分類和同分異構現像080

2.鹵代烴的結構082

思考與練習  081

3.鹵代烴的命名082

思考與練習  083

4.鹵代烴的物理性質及變化規律083

思考與練習  084

恆沸物的形成與應用084

任務2鋻別鹵代烴086

任務分析086

工作過程086

行動知識087

1.固體試樣乙醇溶液的配制087

2.水浴恆溫加熱控制087

理論知識088

1.鹵代烴可用於物質鋻別的化學性質及變化規律088

思考與練習  089

2.鹵代烴的其他主要化學性質及變化規律089

思考與練習  091

3.親核取代反應機理與影響因素092

思考與練習  094

4.鹵代烴中鹵原子的反應活性094

拓展知識揮發性鹵代烴096

自測題097



模塊四烴含氧衍生物的變化及應用099

任務1鋻別烴的飽和含氧衍生物100

任務分析100

行動知識101

理論知識101

1.醇、酚、醚的分類與同分異構現像101

思考與練習  102

2.醇、酚、醚的結構103

思考與練習  104

3.醇、酚、醚的命名104

思考與練習  105

思考與練習  106

思考與練習  107

4.醇、酚、醚的物理性質及變化規律107

思考與練習  108

5.烴的飽和含氧衍生物可用於物質鋻別的化學性質及變化規律109

6.烴的飽和含氧衍生物的其他主要化學性質及變化規律115

思考與練習  117

思考與練習  120

思考與練習  122

任務2鋻別烴的不飽和含氧衍生物122

任務分析122

行動知識123

1.有機物熔點的測定123

2.2，4-二硝基苯肼試劑的配制124

理論知識124

1.醛、酮的分類和同分異構現像124

思考與練習  125

2.醛、酮的結構125

思考與練習  126

3.醛、酮的命名126

4.醛、酮的物理性質127思考與練習  128

5.醛、酮可用於物質鋻別的化學性質及變化規律128

思考與練習  132

6.醛、酮的其他主要化學性質及變化規律132

思考與練習  137

*7.親核加成反應機理138

任務3鋻定羧酸及其衍生物139

任務分析139

工作過程139

行動知識140

1.有機物鋻定的相關要求140

2.灼燒實驗141

3.鋻定試液的制備141

理論知識142

1.羧酸及其衍生物的分類、結構與命名142

思考與練習  144

思考與練習  146

2.羧酸及其衍生物的物理性質及變化規律146

思考與練習  148

3.羧酸及其衍生物可用於物質鋻定的化學

性質及變化規律148

思考與練習  149

思考與練習  150

4.羧酸及其衍生物的其他主要化學性質及變化規律150

思考與練習  153

思考與練習  155

任務4制備烴的含氧衍生物156

任務分析156

工作過程157

行動知識157

1.有機合成條件控制157

2.有機固/液混合物的分離提純157

3.有機固/固混合物的分離提純161

理論知識162

1.醇的常用制備方法162

2.醚的常用制備方法164

3.醛、酮的常用制備方法165

4.羧酸的常用制備方法166

拓展知識阿司匹林168

自測題169



模塊五烴含氮衍生物的變化及應用172

任務鋻定胺類化合物173

任務分析173

行動知識173

理論知識174

1.胺的分類與結構174

2.胺的命名175

思考與練習  176

3.胺的物理性質及物理性質的變化規律176

思考與練習  177

4.胺可用於物質鋻定的化學性質及變化規律177

思考與練習  182

5.胺的其他主要化學性質及變化規律182

思考與練習  183

6.芳香族硝基化合物183

思考與練習  184

思考與練習  187

7.腈187

思考與練習  188

思考與練習  189

8.芳香族重氮化合物和偶氮化合物189

思考與練習  190

思考與練習  192

拓展知識磺胺類藥物192

自測題193



模塊六有機化合物的異構現像196

任務拆分外消旋體197

任務分析197

工作過程197

行動知識197

1.外消旋體拆分的常用方法197

2.重結晶操作198

3.旋光度的測定199

理論知識201

1.有機物的異構現像及種類202

2.順反異構及其命名202

思考與練習  204

3.物質的旋光性與對映異構204

思考與練習  207

4.含一個手性化合物的對映異構體的表示方法及構型標記207

思考與練習  210

5.外消旋體的拆分原理210

拓展知識手性技術與手性藥物211

自測題212



模塊七生命活動的物質基礎214

任務提取天然有機化合物215

任務分析215

工作過程215

行動知識216

1.天然有機物提取的要求216

2.溶劑提取法的操作方式216

3.提取溶劑的選擇217

4.升華操作217

理論知識218

1.雜環化合物的分類與命名218

思考與練習  220

雜環化合物的結構及基本性質220

思考與練習  223

雜環化合物的結構及基本性質223

思考與練習  226

4.油脂的概念及基本性質226

思考與練習  227

5.認識糖類化合物227

思考與練習  230

6.認識氨基酸230

7.認識蛋白質232

思考與練習  234

拓展知識綠色熒光蛋白234

自測題235



參考文獻236

前言

《有機化學基礎》版於2014年出版。由於教材從有機化學的應用入手，以任務為主線架構有機物模塊框架，秉持“做中學，學中做”的理念，將知識體現於具體實踐中，符合了基於工作過程的行動導向教學要求，使學習者以更直觀的方式學習有機化學。幾年來，在全國相關院校化工類專業使用後，作為專業基礎課教材的這種改革形式得到了認可，並於2019年被評為江蘇省高等學校重點建設立項教材。

隨著高職教育改革的不斷推進，國家已明確提出要“大幅提升新時代職業教育現代化水平”。結合化工類專業對有機化學的新要求，教材在此次再版中進行了以下修訂。

1.新增了信息化資源。每個模塊中以二維碼的形式插入了大量的有機物結構動畫、有機物特征反應動畫、有機反應機理動畫以及微課、PPT等信息化資源，使有機化學中抽像的理論形像化，微觀的結構可視化，污染的反應直觀化。學習者通過掃描二維碼即可觀看。

2.豐富了理論知識。本著專業基礎課程為專業服務的宗旨，考慮到對專業基礎課理論知識要求的廣泛性，本次修訂豐富了任務模塊中的理論知識，為學習者在行動導向教學過程中自主尋找任務所需理論提供了更廣泛的思考空間，也為傳統教學過程中繫統化的學習提供了方便。

3.補充了習題量。在每個理論知識點後，增加了“思考與練習”，便於學生及時鞏固理論知識。在習題設置上除注重層次與聯繫外，更注重了對理論知識的應用。

本教材是以化工類專業有機化學課程標準為依據編寫的。適用於高職高專化工、制藥等專業的有機化學課程教學，也可作為專科層次化工類專業的培訓、社會招生與同等學力的教材和參考書。

本書由張文雯、張良軍、楊怡主編，教材修訂工作及教材中的配套數字資源建設工作主要由常州工程職業技術學院張文雯、楊怡、陳繪如完成。全書由張文雯統稿。教材在修訂及資源建設過程中得到了化學工業出版社、全國化工高職基礎化學教學指導委員會的大力支持，同時也參考了一些期刊和書籍，在此一並表示感謝！

由於編者水平有限，書中難免有疏漏和不當之處，懇請同行和讀者批評指正。



編者

2020年3月









版前言

隨著高職教學改革的不斷深入，以工作過程為依據的行動導向教學因其在提高學生綜合素質方面的明顯成效而成為當前教學改革的大方向。國內高職院校的許多專業課程已有了較成熟的與行動導向教學相配套的教材，《有機化學基礎》作為化工及相關專業的專業基礎課，教材改革已勢在必行。本教材編寫團隊結合多年的教改經驗，以全國化工高等職業教育基礎化學教學指導委員會制定的《有機化學基礎課程標準》為依據，本著專業基礎課程為專業服務的宗旨，以有機化學知識在化工、生物、醫藥等領域的應用為出發點編寫了此教材，本教材具有如下特點。

1.以學做一體的高職教育理念設計教材

本教材堅持“做中學、學中做”的理念，徹底打破了以往有機化學教材的學科理論體繫。教材從有機化學的應用入手，以任務為主線架構有機物模塊框架，全書分七大模塊，每個模塊下設1~4個工作任務，每個任務按“任務分析—工作過程—行動知識—理論知識”進行展開，引導學生如何著手完成工作任務，並通過行動知識與理論知識，將有機化學理論及實踐知識融入各模塊的任務中，為學生解決工作中的問題提供支撐，在知識目標培養的同時，進行技能目標、素質目標的培養。

2.以任務驅動的形勢構建教材體繫

教材以任務為主線，通過“任務分析”“工作過程”“行動知識”“理論知識”四個部分展開。“任務分析”使學生知道“做什麼”“如何做”以及這一任務的工作要求；“工作過程”是對任務所需完成的事情進行概要性描述,幫助學生架構一個完整的完成任務的框架；完成任務所涉及的工具、手段、方法、操作、程序等歸入“行動知識”，並將此內容與職業標準及崗位要求對接；任務完成的核心是通過對完成任務的各項原理的描述，學習“理論知識”，以此增強學生分析問題、解決問題的能力，能將任務完成得更好。

3.以培養學習能力為出發點組織教材內容

教材在每一模塊的部分給出“學習指南”，明確學習的方法及途徑，在“學習指南”後，詳細描述了本模塊的“知識目標”、“技能目標”和“素質目標”，雖然少數“知識目標”中的內容未在教材中直接出現，但在每一模塊後給出了完成任務所需的參考資料、網站等“相關鏈接”，力求使學習者掌握學習方法，並為將來的可持續發展提供幫助，同時，通過“供選實例”“自測題”兩部分內容對學生的學習進行評價，以完成有機化學的繫統學習過程。為方便教學，本書配套有相關電子資源。

本教材由張文雯（常州工業職業技術學院）、張良軍（廣西工業職業技術學院）主編，張文雯編寫模塊二、模塊五；張良軍與尹麗（廣西工業職業技術學院）合作編寫模塊四；楊怡（常州工程職業技術學院）編寫模塊一、模塊三和模塊七；石生益（甘肅工業職業技術學院）編寫模塊六，張良軍編寫各模塊的“拓展知識”部分。全書由張文雯統稿，貴州工業職業技術學院袁紅蘭教授主審。

本教材在編寫過程中得到了化學工業出版社、全國化工高等職業教育基礎化學教學指導委員會的大力支持，並得到常州工程職業技術學院丁敬敏教授的指導，同時教材也參考了大量的專著、期刊和書籍（列於文後參考文獻），在此一並表示感謝！

由於編者水平有限，書中或有疏漏和不當之處，懇請專家和讀者批評指正。



編者

2013年9月