《有機化學》獲中國石油和化學工業優秀出版物獎·教材獎。第二版按照有機化學的體繫和規律，以官能團為主線講授有機化合物的結構、性質和用途，強化有機化合物結構與性質的關繫。

本書分為理論和實訓兩部分。理論部分包括烷烴、單烯烴、炔烴和二烯烴、旋光異構、脂環烴、芳香烴、鹵代烴、醇酚醚、醛酮醌、羧酸及其衍生物、含氮和磷有機化合物、雜環化合物和生物堿、糖類化合物、脂類化合物、氨基酸和蛋白質；實訓部分以任務單的形式精選了十六個實訓案例。本書注重知識目標，能力、思政與職業素養目標培養，配有豐富的數字化資源，可掃描二維碼學習觀看，電子課件以及復習題答案可從www.cipedu.com.cn下載參考。

本書適合藥品生產技術、藥品生物技術、藥品經營與管理、食品生物技術、食品加工技術、食品貯運與營銷、食品營養與監測、應用化工技術等專業學生使用，也可作為成人教育教材和化學、生物技術等相關行業工作人員、生產人員的參考書。

章有機化合物相關知識1

【知識目標】1

【能力、思政與職業素養目標】1

節有機化合物的結構特征1

一、有機化合物和有機化學1

二、有機化合物的化學鍵特性3

三、有機化合物的結構式及其表示方法6

第二節有機化合物的分類和反應類型7

一、有機化合物的分類7

二、有機反應的基本類型8

【復習題】9



第二章烷烴10

【知識目標】10

【能力、思政與職業素養目標】10

節烷烴的通式和同繫列10

一、烷烴的同繫列10

二、碳鏈異構11

三、碳、氫原子的類型11

第二節烷烴的構型12

一、甲烷的分子結構12

二、烷烴分子的形成13

第三節烷烴的命名14

一、烷基14

二、烷烴的命名法14

第四節烷烴的構像16

一、乙烷的構像16

二、丁烷的構像17

第五節烷烴的性質18

一、烷烴的物理性質18

二、烷烴的化學性質20

第六節自然界中的烷烴24

【復習題】25



第三章單烯烴26

【知識目標】26

【能力、思政與職業素養目標】26

節烯烴的結構、異構和命名26

一、乙烯的結構26

二、烯烴的順/反異構28

三、烯烴的命名29

第二節烯烴的性質31

一、物理性質31

二、化學性質32

第三節自然界中的烯烴40

【復習題】40



第四章炔烴和二烯烴41

【知識目標】41

【能力、思政與職業素養目標】41

節炔烴41

一、炔烴的結構、異構和命名41

二、炔烴的物理性質43

三、炔烴的化學性質43

四、乙炔46

第二節二烯烴46

一、二烯烴的分類和命名47

二、共軛二烯烴的化學性質48

【復習題】52



第五章旋光異構54

【知識目標】54

【能力、思政與職業素養目標】54

節物質的旋光性54

一、平面偏振光和物質的旋光性54

二、旋光度和比旋光度55

第二節分子的手性和對映體57

一、分子的手性57

二、對稱因素57

三、對映體和外消旋體58

第三節含一個手性碳原子化合物的對映異構體59

一、手性碳的構型表示與標記59

二、D/L構型標記法60

三、R/S構型標記法61

第四節含兩個手性碳原子化合物的對映異構62

一、含兩個不同手性碳原子的化合物62

二、含兩個相同手性碳原子的化合物64

【復習題】65



第六章脂環烴67

【知識目標】67

【能力、思政與職業素養目標】67

節脂環烴的分類和命名67

一、脂環烴的分類67

二、脂環烴的命名67

第二節環烷烴的結構69

一、環丙烷的結構69

二、環丁烷的結構70

三、環戊烷的結構70

四、環己烷的構像70

第三節環烷烴的性質72

一、物理性質72

二、化學性質72

【復習題】74



第七章芳香烴76

【知識目標】76

【能力、思政與職業素養目標】76

節芳香烴的分類和命名76

一、芳香烴的分類76

二、苯的結構77

三、單環芳烴的命名79

第二節單環芳香烴的性質80

一、物理性質80

二、化學性質80

三、苯環的親電取代定位效應及其應用83

第三節稠環芳烴87

一、萘87

二、蒽和菲89

三、致癌烴90

【復習題】90



第八章鹵代烴92

【知識目標】92

【能力、思政與職業素養目標】92

節鹵代烴的分類、命名及同分異構現像92

一、鹵代烴的分類92

二、鹵代烴的命名93

三、同分異構現像94

第二節鹵代烷烴的性質95

一、物理性質95

二、化學性質95

第三節鹵代烯烴和鹵代芳烴100

一、分類100

二、物理性質101

三、化學性質101

第四節重要的鹵代烴102

【復習題】102



第九章醇、酚和醚105

【知識目標】105

【能力、思政與職業素養目標】105

節醇105

一、醇的分類和命名105

二、醇的物理性質107

三、醇的化學性質108

四、重要的醇112

第二節酚112

一、酚的分類和命名112

二、酚的物理性質113

三、酚的化學性質114

四、重要的酚117

第三節醚117

一、醚的分類和命名117

二、醚的物理性質118

三、醚的化學性質119

四、重要的醚119

第四節硫醇、硫酚和硫醚120

一、硫醇、硫酚120

二、硫醚121

【復習題】122



第十章醛、酮和醌125

【知識目標】125

【能力、思政與職業素養目標】125

節醛和酮的分類和命名125

一、醛和酮的分類125

二、醛和酮的命名126

第二節醛和酮的性質127

一、醛和酮的物理性質127

二、醛和酮的化學性質128

第三節醌134

一、醌的命名134

二、醌的性質134

【復習題】135



第十一章羧酸及衍生物137

【知識目標】137

【能力、思政與職業素養目標】137

節羧酸137

一、羧酸的分類和命名137

二、羧酸的物理性質138

三、羧酸的化學性質140

四、重要的羧酸143

第二節羧酸衍生物144

一、羧酸衍生物的命名145

二、羧酸衍生物的物理性質146

三、羧酸衍生物的化學性質147

【復習題】150



第十二章含氮、磷有機化合物152

【知識目標】152

【能力、思政與職業素養目標】152

節硝基化合物152

一、硝基化合物的分類和命名152

二、硝基化合物的性質153

第二節胺156

一、胺的分類和命名156

二、胺的物理性質159

三、胺的化學性質160

四、重要的胺165

第三節季銨鹽和季銨堿及其應用165

第四節重氮和偶氮化合物166

一、重氮和偶氮化合物的命名166

二、重氮鹽166

三、偶氮化合物168

第五節腈168

第六節含磷有機化合物169

一、含磷有機化合物的分類和命名169

二、含磷有機化合物的主要性質171

三、生物體內含磷有機化合物171

【復習題】172



第十三章雜環化合物和生物堿174

【知識目標】174

【能力、思政與職業素養目標】174

節雜環化合物174

一、雜環化合物的分類174

二、雜環化合物的命名175

第雜環化合物176

雜環化合物的物理性質177

雜環化合物的化學性質177

第雜環化合物179

一、含有一個雜原雜環化合物——吡啶179

二、含有兩個氮原雜環化合物181

第四節重要的雜環化合物183

第五節生物堿184

一、生物堿的一般性質185

二、重要的生物堿185

【復習題】186



第十四章糖類188

【知識目標】188

【能力、思政與職業素養目標】188

節概述188

第二節單糖189

一、單糖的結構189

二、單糖的性質194

三、重要的單糖197

第三節二糖197

一、還原性二糖198

二、非還原性二糖199

第四節多糖200

一、澱粉200

二、纖維素201

【復習題】202



第十五章脂類化合物204

【知識目標】204

【能力、思政與職業素養目標】204

節油脂205

一、油脂的組成205

二、油脂的物理性質207

三、油脂的化學性質209

第二節磷脂211

一、甘油磷脂211

二、鞘氨醇磷脂類212

第三節蠟213

【復習題】214



第十六章氨基酸和蛋白質215

【知識目標】215

【能力、思政與職業素養目標】215

節氨基酸215

一、氨基酸的分類和命名215

二、氨基酸的結構217

三、氨基酸的重要理化性質217

第二節蛋白質219

一、蛋白質的分類219

二、蛋白質的結構220

三、蛋白質的性質222

【復習題】224



第十七章有機化學實訓225

【知識目標】225

【能力、思政與職業素養目標】225

項目一有機化學實訓基本操作技術225

任務1-1熔點的測定225

任務1-2普通蒸餾及沸點的測定228

任務1-3呋喃甲醛的精制230

任務1-4松節油的水蒸氣蒸餾232

任務1-5三組分混合物的分離234

任務1-6粗萘的提純236

任務1-7植物色素的提取及色譜分離237

任務1-8工業酒精的提純238

項目二有機化合物性質實訓240

【知識目標】240

【能力、思政與職業素養目標】240

任務2-1醇和酚的性質240

任務2-2醛和酮的性質242

任務2-3羧酸及羧酸衍生物的性質244

項目三綜合應用實訓245

【知識目標】245

【能力、思政與職業素養目標】245

任務3-1肉桂酸的合成和提取245

任務3-2黃連素的提取247

任務3-3乙酸乙酯的制備和含量測定248

任務3-4阿司匹林（乙酰水楊酸）的制備與純化249

任務3-5從茶葉中提取咖啡因251



附錄253

附錄一乙醇溶液相對密度與質量分數對應表253

附錄二常見共沸物254

附錄三常用有機溶劑的沸點及相對密度254

附錄四常用有機溶劑在水中的溶解度255



參考文獻256

前言

隨著經濟、科技和社會的發展，對人纔培養提出了新的和更高的要求，高等職業教育教學改革向更深層次發展，對教材也提出了新的要求。同時多媒體技術和移動終端的廣泛應用，需要與之適應的、適合高職高專學生使用的教材和教學參考書。為此，編者對《有機化學》進行編寫再版。

本次編寫按照*對職業教育國家規劃教材建設的要求，體現高職教育的鮮明特色，實現高職教育的培養目標，以更好地適應我國高職教育改革和發展的需要。

在保持版特色基礎上，本次編寫主要內容如下：

1.刪除和調整了部分習題。刪除了難度較大的習題，對每道習題進行分析解答，力求每道題目均不超越書中知識點覆蓋的範疇。

2.增加了多媒體資源，使教材立體化呈現。學生課上課下可反復在線學習教材重難點的數字化資源。

3.注重能力、思政與職業素養目標培養。

有機化學作為一門公共基礎學科，適合藥品生產技術、藥品生物技術、藥品經營與管理、食品生物技術、食品加工技術、食品貯運與營銷、食品營養與監測、應用化工技術等專業學生使用，也可作為成人教育教材和化學、生物技術行業工作人員、生產人員的參考書。

本書由程春傑和馬翠萍擔任主編並統稿，具體分工為：程春傑編寫、第七、第十四章，馬翠萍編寫第三、第五、第十一、第十七章，張田編寫第四章，闫生輝編寫第九、第十、第十六章，王鵬編寫第二章，曹鐔雨編寫第十三、第十五章，谷紅敏編寫第六章，石飛編寫第八章，代明花編寫第十二章。

各編者所在單位對本書的編寫提供了很大的幫助，在此致以衷心的感謝！

由於編者水平所限，本教材不足之處在所難免，竭誠歡迎全國同行和讀者提出寶貴意見。



編者

2021年2月









版前言

近年來，我國的高等職業教育有了很大的發展，為祖國的現代化建設培養了大批急需的高端技能型人纔。隨著經濟、科技和社會的發展對人纔培養提出的更新的和更高的要求，就必然需要與之適應的、適合高職高專學生使用的教材和教學參考書，為此組織編寫了本教材。

本書的編寫按照*高職高專“十二五”規劃教材建設的要求，體現高職教育的鮮明特色、實現高職教育的培養目標，以更好地適應我國高職教育改革和發展的需要。

本教材以培養高端技能型人纔為指導方針，根據高職高專教學改革的需要和人纔培養的需求，結合高職高專學生應具有的知識和能力結構及素質要求編寫。理論部分按照“必需、夠用為度，實用為先”的原則，注重“雙基”知識的闡述，適當降低理論難度，加強了針對性和實用性。考慮多崗位需求和學生繼續學習的要求，注重新知識、新技術在教材中的應用，體現與時俱進的原則。

教材實訓、實習部分的編寫，注重基本技能的訓練，體現基礎學科的特點；注重培養學生的實際操作能力及實際應用能力，體現以職業能力培養為主線的原則。為了滿足不同專業的專業課教學需要，采用項目化教學編排了十六個任務，可供不同的專業選用。

在教材中設立的“知識目標”、“能力目標”、“問題與思考”和“本章小結”等模塊，既可以提高學生的學習主動性和自覺性，又可以培養學生分析問題和解決問題的能力，為專業課的學習奠定堅實的基礎；“知識鏈接”、“知識拓展”和“知識窗”等模塊考慮多崗位需求和學生繼續學習的需要，可供學生選擇學習使用。

有機化學作為一門公共基礎學科，適合作為生物類專業（如生物技術和生物實驗技術等）、制藥類專業（生物制藥技術、藥物制劑技術和中藥制劑技術等）、食品類專業（食品加工技術和食品生物技術等）、化工類、輕工類及相關專業的教材，也可作為成人高校相關專業教材和從事有機化學、生物技術工作人員、生產人員的參考書。

本書由程春傑和陳新華擔任主編並統稿，具體編寫分工為：程春傑編寫、第二、第七、第十四章和附錄，陳新華編寫第三、第五、第十一章，李淑紅編寫第四章，周小萍編寫第六章，宋彥顯編寫第八章，高玉紅編寫第九、第十六章，馬翠萍編寫第十章，鄧黎黎編寫第十二章，王繼明編寫第十三章，張玲麗編寫第十五章，第十七章由程春傑、陳新華、高玉紅、馬翠萍共同編寫。全書由吳發遠審閱。

化學工業出版社和各編者單位對本書的編寫提供了很大幫助，在此致以崇高謝意和衷心的感謝！

由於編者水平所限，本教材不足之處在所難免，竭誠歡迎全國同行和讀者提出寶貴意見，以便修正、提高。



編者

2012年2月