章 緒論                           1

節 有機化合物和有機化學           1

一、有機化合物的含義                 1

二、有機化合物的天然來源             2

三、有機化學和有機化學工業           3

第二節 有機化合物的結構和特性         4

一、有機化合物的結構                 4

二、有機化合物的特性                 6

三、共價鍵的斷裂和有機反應類型       7

第三節 有機化合物的分類               7

一、按碳骨架分類                     7

二、按官能團分類                     8

第四節 有機化學的學習方法             9

一、明確學習目的                     9

二、培養學習興趣                     9

三、掌握學習方法                     9

四、提高學習效率                     9

閱讀資料一 碳循環                     9

閱讀資料二 天上人間碳六十           10

本章要點                             12

習題                                 12



第二章 烷烴                         14

節 烷烴的結構、異構和命名       14

一、烷烴的結構                     14

二、烷烴的通式和同繫列             16

三、烷烴的同分異構現像             17

四、烷烴的命名                     18

思考與練習                         22

第二節 烷烴的性質                   23

一、烷烴的物理性質                 23

二、烷烴的化學性質                 25

思考與練習                         29

第三節 烷烴的來源、制法和用途       29

一、烷烴的來源和制法               29

二、烷烴的用途                     30

閱讀資料 液化天然氣——天然氣的工業革命   30

本章要點                             32

習題                                 32



第三章 烯烴和二烯烴                 34

節 烯烴的結構、異構和命名       34

一、烯烴的結構                     34

二、烯烴的同分異構現像             36

三、烯烴的命名                     37

思考與練習                         39

第二節 烯烴的性質                   40

一、烯烴的物理性質                 40

二、烯烴的化學性質                 42

思考與練習                         49

第三節 二烯烴                       49

一、二烯烴的分類和命名             49

二、共軛二烯烴的結構和共軛效應     50

三、共軛二烯烴的性質               51

思考與練習                         53

第四節 重要的烯烴及其制法           54

一、重要的單烯烴及其制法           54

二、重要的二烯烴及其制法           55

閱讀資料 烯烴定向聚合催化劑的發明人——齊格勒和納塔   56

本章要點                             56

習題                                 58



第四章 炔烴                         60

節 炔烴的結構、異構和命名       60

一、炔烴的結構                     60

二、炔烴的同分異構現像             61

三、炔烴的命名                     61

思考與練習                         62

第二節 炔烴的性質                   62

一、炔烴的物理性質                 62

二、炔烴的化學性質                 63

思考與練習                         66

第三節 乙炔的制法及用途             67

一、乙炔的制法                     67

二、乙炔的用途                     68

閱讀資料 綠色化學                   68

本章要點                             70

習題                                 70



第五章 脂環烴                       72

節 脂環烴的結構、分類、異構和命名   72

一、脂環烴的結構與穩定性           72

二、脂環烴的分類                   74

三、脂環烴的同分異構現像           75

四、脂環烴的命名                   75

思考與練習                         77

第二節 環烷烴的性質                 77

一、環烷烴的物理性質               77

二、環烷烴的化學性質               78

思考與練習                         80

第三節 環烷烴的來源和重要的脂環族化合物   80

一、環烷烴的來源                   80

二、重要的脂環族化合物             81

閱讀資料 化學界的奇纔——霍奇金     83

本章要點                             83

習題                                 84



第六章 芳烴                         86

節 單環芳烴的結構、異構和命名   86

一、單環芳烴的結構                 86

二、單環芳烴的構造異構             88

三、單環芳烴的命名                 88

四、芳烴衍生物的命名               89

思考與練習                         90

第二節 單環芳烴的性質               90

一、單環芳烴的物理性質             90

二、單環芳烴的化學性質             91

思考與練習                         96

第三節 苯環上取代反應的定位規律     97

取代苯的定位規律           97

取代苯的定位規律           98

三、定位規律的應用                 99

*四、苯環上取代反應的歷程及定位規律的解釋   101

思考與練習                         102

第四節 稠環芳烴                     103

一、萘的結構                       103

二、萘的性質和用途                 103

思考與練習                         105

第五節 芳烴的來源和重要的芳烴       106

一、芳烴的工業來源                 106

二、重要的芳烴                     107

閱讀資料 凱庫勒與苯的分子結構       110

本章要點                             111

習題                                 112



第七章 鹵代烴                       115

節 鹵代烴的分類、異構和命名     115

一、鹵代烴的分類與異構             115

二、鹵代烴的命名                   116

思考與練習                         117

第二節 鹵代烷的性質                 117

一、鹵代烷的物理性質               117

二、鹵代烷的化學性質               118

思考與練習                         121

第三節 鹵代烯烴和鹵代芳烴           121

一、鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類       122

二、不同結構的鹵代烯烴和鹵代芳烴反應活性的差異   122

思考與練習                         123

第四節 鹵代烷的制法和重要的鹵代烴     123

一、鹵代烷的制法                   123

二、重要的鹵代烴                   124

閱讀資料 氟利昂                     126

本章要點                             126

習題                                 127



第八章 醇酚醚                       130

節 醇                           130

一、醇的結構、分類、異構和命名     130

二、醇的物理性質                   132

三、醇的化學性質                   134

四、醇的工業制法                   137

五、重要的醇                       138

閱讀資料 乙醇生產廢渣的綜合利用——利用酒糟制甲烷   140

本節要點                           140

思考與練習                         141

第二節 酚                           143

一、酚的結構和命名                 143

二、酚的物理性質                   143

三、酚的化學性質                   144

四、重要的酚及其制法               148

閱讀資料 酚類與水的污染           150

本節要點                           151

思考與練習                         152

第三節 醚                           152

一、醚的結構、分類和命名           152

二、醚的物理性質                   153

三、醚的化學性質                   154

四、醚的制法                       154

五、重要的醚                       155

本節要點                           157

思考與練習                         157

習題                                 158



第九章 醛和酮                       160

節 醛和酮的結構、分類與命名     160

一、醛和酮的結構及分類             160

二、醛和酮的命名                   161

思考與練習                         162

第二節 醛和酮的性質                 162

一、醛和酮的物理性質               162

二、醛和酮的化學性質               163

思考與練習                         170

第三節 醛、酮的制法和重要的醛、酮     171

一、醛、酮的制法                   171

二、重要的醛、酮                   172

本章要點                             174

習題                                 175



第十章 羧酸及其衍生物             178

節 羧酸                         178

一、羧酸的結構、分類和命名         178

二、羧酸的物理性質                 179

三、羧酸的化學性質                 181

四、羧酸的制法                     184

五、重要的羧酸                     184

思考與練習                         187

第二節 羧酸衍生物                   188

一、羧酸衍生物的結構和命名         188

二、羧酸衍生物的物理性質           189

三、羧酸衍生物的化學性質           190

四、重要的羧酸衍生物               192

思考與練習                         195

*第三節 油脂和表面活性劑             196

一、油脂                           196

二、表面活性劑                     198

閱讀資料 合成洗滌劑與人體健康       199

本章要點                             200

習題                                 201



第十一章 含氮化合物               203

節 硝基化合物                   203

一、硝基化合物的結構和命名         203

二、硝基化合物的物理性質           204

三、硝基化合物的化學性質           204

四、硝基對苯環上其他基團的影響     205

五、芳香族硝基化合物的制法         206

六、重要的硝基化合物               207

閱讀資料 諾貝爾與炸藥             207

本節要點                           209

思考與練習                         209

第二節 胺                           210

一、胺的結構、分類及命名           210

二、胺的物理性質                   211

三、胺的化學性質                   212

四、胺的制法                       216

五、重要的胺                       217

*六、季銨鹽和季銨堿                 218

字數限制，僅顯示部分目錄。

前言

《有機化學》第三版於2012年出版至今已過去7年了。經教學實踐檢驗及出版量表明,廣大使用者對本教材的認可度較高。特別是作者根據多年教學經驗將教材內容合理分段、加工,並精心提煉出簡明扼要的小標題,使教學內容層次更加分明,條理性更強,更便於教師組織教學,也便於學生閱讀理解。教材的另一特點是對大多數有機化學反應產物的理化性能和重要用途都做了簡要介紹,既增強了教學內容的實用性,也有利於拓展讀者的知識視野。本書也因此受到許多同行作者的青睞,經常被引用與借鋻。

本次修訂保持了原教材的基本風格和特色,並在以下3個方面做了較大改動：

1.進一步更新了有機化學工業的相關信息和數據,如目前我國能源資源儲量、世界乙烯年產量以及我國科學家利用有機化學技術取得令世界矚目的成果等。

2.更新了有機化合物的命名。我國目前常用的命名方法是1980年制定的(《有機化學命名原則1980》,本書簡稱CCS1980)。隨著IUPAC對有機化合物命名的不斷更新,中國化學會有機化合物命名審定委員會也對現行規則進行了修訂,並於2017年12月正式發布了《有機化合物命名原則2017》(本書簡稱CCS2017)。新規更加符合IUPAC命名原則,更有利於使有機化學教學和科研與國際接軌,便於國際交流。為體現教材的科學性與先進性,本書介紹了CCS2017的命名原則。鋻於目前尚處於兩種規則並行階段,本書僅就烷烴、烯烴、炔烴的命名對CCS2017新規作一介紹,供讀者選擇性了解,其他章節的化合物命名仍沿用CCS1980規則。

3.對一些典型的有機化合物,如甲烷、乙烯、乙炔等,除書中原有的分子結構示意圖外,又添加了其分子結構模型的動畫,讀者通過掃描相應的二維碼即可觀看。不僅使教學內容更加形像生動,提升了視覺效果,也有利於激發學生學習興趣。

本書既可作為高等職業院校、高等專科院校、成人高校、民辦高校及本科院校舉辦的二級職業技術學院化學、化工、紡織、制藥、分析檢驗等專業的教學用書,也可用作五年制高職相關專業教材,還可供從事化工技術專業的工作人員參考。

參加本教材修訂工作的有吉林工業職業技術學院初玉霞、韓麗艷、梁克瑞、王軼敏和徐州工業職業技術學院張潔。書中部分章節由南京理工大學周志高教授審定,河北化工醫藥職業技術學院劉軍審閱全書並提出了寶貴的修改意見,在此表示真誠的感謝。

限於編者的水平,書中難免存在不足之處,敬請同行與讀者批評指正。



編 者