第1章有機化學實驗的基礎知識1



1.1有機化學實驗室守則1



1.2實驗事故的預防和處理1



1.2.1防火、防爆1



1.2.2意外事故（緊急）處理2



1.2.3三廢處理措施3



1.3實驗預習、實驗記錄和實驗報告4



1.3.1實驗預習和實驗記錄4



1.3.2實驗報告7



1.4有機化學實驗室常用儀器、裝置和設備9



1.4.1玻璃儀器9



1.4.2常用有機化學實驗裝置10



1.4.3常用設備13



1.5玻璃儀器的洗滌、干燥和保養15



1.5.1玻璃儀器的洗滌15



1.5.2玻璃儀器的干燥15



1.5.3玻璃儀器的保養16



1.6有機化合物的結構表征與純度鋻定常用方法16



1.6.1化學方法表征有機化合物的結構16



1.6.2物理方法表征化合物的結構16



1.6.3有機化合物純度鋻定常用方法23



【閱讀材料】核磁共振技術的新發展24







第2章有機化學實驗的基本操作26



2.1簡單玻璃工操作26



2.1.1煤氣燈的使用26



2.1.2玻璃工操作27



實驗1簡單玻璃工操作28



2.2熔點測定及溫度計校正29



2.2.1基本原理29



2.2.2測定方法29



實驗2熔點測定及溫度計校正32



2.3沸點的測定33



2.3.1基本原理33



2.3.2微量法測定沸點的裝置33



2.3.3測定方法33



實驗3沸點的測定33



2.4常壓蒸餾34



2.4.1基本原理34



2.4.2實驗裝置35



2.4.3操作方法35



實驗4常壓蒸餾及沸點的測定36



2.5分餾37



2.5.1基本原理37



2.5.2分餾裝置37



2.5.3分餾操作37



實驗5分餾38



2.6水蒸氣蒸餾38



2.6.1基本原理38



2.6.2水蒸氣蒸餾裝置39



2.6.3水蒸氣蒸餾操作39



實驗6水蒸氣蒸餾40



2.7減壓蒸餾41



2.7.1基本原理41



2.7.2減壓蒸餾裝置41



2.7.3減壓蒸餾操作43



實驗7減壓蒸餾44



2.8萃取44



2.8.1基本原理45



2.8.2操作45



實驗8從茶葉中萃取咖啡因47



2.9干燥48



2.9.1基本原理48



2.9.2固體的干燥49



2.9.3液體的干燥50



2.9.4氣體的干燥51



2.10重結晶52



2.10.1基本原理52



2.10.2重結晶裝置與操作52



實驗9乙酰苯胺的重結晶53



2.11升華54



2.11.1基本原理54



2.11.2升華操作方法55



實驗10樟腦的常壓升華56



2.12薄層色譜57



2.12.1基本原理57



2.12.2操作步驟58



實驗11對硝基苯胺和鄰硝基苯胺的薄層色譜分析59



實驗12甲基橙和熒光黃的分離鋻定60



2.13柱色譜61



2.13.1基本原理61



2.13.2吸附劑和洗脫劑61



2.13.3柱色譜操作62



實驗13柱色譜分離植物色素63



2.14紙色譜64



實驗14氨基酸的紙色譜64



2.15折射率66



實驗15折射率的測定66



【閱讀材料】中藥提取新技術在實際生產中的應用69







第3章有機物的制備與鋻定72



實驗16環己烯的制備及產品分析72



實驗17正溴丁烷的制備及產品的分析檢測73



實驗18乙酸正丁酯的制備及純度檢測75



實驗19肉桂酸的制備76



實驗20乙酰苯胺的制備及純度檢測78



實驗21苯甲醇和苯甲酸的制備80



實驗223-丁酮酸乙酯的制備82



實驗23甲基橙的制備83



實驗24甲基叔丁基醚的制備85



實驗25季銨鹽的制備86



實驗26環己醇的制備87



實驗277，7-二氯雙環［4.1.0］庚烷的制備88



實驗28黃連中黃連素的提取及紫外光譜分析90



實驗29無水乙醇及無水乙醇的制備92



實驗30阿司匹林的制備94



實驗31苯甲酸乙酯的制備96



實驗32鄰苯二甲酸二正丁酯的制備98



實驗33乙酸乙烯酯的乳液聚合100



實驗34對甲基乙酰苯胺的制備101



實驗35對氨基苯甲酸的制備102



實驗36對氨基苯甲酸乙酯的制備104



實驗37環己酮的制備105



實驗38環己酮肟的制備106



實驗39己內酰胺的制備108







第4章研究性、設計性實驗110



實驗40無機離子顯色劑7-(4-安替吡啉偶氮)-8-羥基喹啉合成及與銅的顯色反應110



實驗41三組分（環己醇、苯酚、苯甲酸）的分離112



實驗42陽離子/非表面活性劑復配體繫對3,4-二羥基苯基熒光酮與鉬（Ⅵ）顯色反應的增敏性能研究114



實驗43人工合成香料——乙酸苄酯的制備116



實驗44多酸催化乙酸酯類化合物的制備研究117



實驗45反丁烯二酸的制備研究118



實驗46油田水緩蝕劑的制備與評價119



【閱讀材料】莫瓦桑的故事121







第5章開放性實驗123



實驗472-庚酮的制備123



實驗48植物生長調節劑的合成研究124



實驗49己二酸綠色合成方法的探索125



實驗50用水作溶劑合成內消旋3,3′-二吡咯戊烷的方法126



實驗51微波作用下2-甲基苯並咪唑的合成128



實驗52對氨基苯磺酸的微型合成實驗129



【閱讀材料】利用化工節能新技術實現多晶硅綠色制造131







附錄134



附錄素的原子量134



附錄2常共沸物的組成134



附錄3常共沸物組成表135



附錄4常用酸和堿的性質135



附錄5常用酸堿溶液的相對密度及組成135



附錄6常見有機物的物理常數137



附錄7常見有機化合物的毒性139



附錄8各種氣體和蒸氣在空氣中的爆炸極限140



附錄9有機化學實驗常用資料文獻與網絡資源140







主要參考文獻142

前言



本書是“十二五”普通高等教育本科規劃教材，曾獲中國石油和化學工業出版物獎(教材獎)一等獎，是遼寧省級《有機化學》精品課程的配套教材和遼寧省教育科學“十二五”規劃立項課題（JG14DB334）的研究成果之一。其版以鮮明的特色得到了高校師生的廣泛認可，先後有多所高校采用本書作為教材，在短短的幾年時間內多次印刷。在使用本書過程中，廣大師生提出了許多寶貴的意見和建議，又鋻於近年來有機化學學科不斷取得新的發展，教學改革與實踐不斷深入，因此有必要對本書進行修訂，以求更加完善。



在保留版特色的同時，對原書進行了較大範圍的修訂，主要體現在以下幾個方面。



(1)第3章增補了“實驗32鄰苯二甲酸二丁酯的制備”，除了學習鄰苯二甲酸二丁酯的制備原理和方法外，還將回流、減壓蒸餾、分水器的裝置和操作等集中訓練，培養學生的綜合實踐能力。實驗33既可了解乳液聚合原理及特點，又可熟悉聚合物乳膠的制備方法。



(2)多步驟有機合成中，將合成的產物再做原料，經過多種不同的反應過程和手段轉化為新的產品，可以激發學生的學習興趣，使學生掌握各類有機反應機理，各類官能團的相互轉化方法，全面了解有機化合物的內在關繫，提高學生獨立應用、獨立實驗的能力。本書第3章增加了多步連續的合成實驗，分別是己內酰胺的合成（包括環己酮、環己酮肟和己內酰胺三部分），局麻藥對氨基苯甲酸乙酯的合成（包括對甲基乙酰苯胺、對乙酰氨基苯甲酸、對氨基苯甲酸、對氨基苯甲酸乙酯四部分）。



(3)開放性創新實驗是以問題為基礎的研究性實驗。本書第5章增加了“實驗47 2-庚酮的制備”，旨在面向本科生開放，推進以問題為核心的課外探究性實踐性學習，激發學生的學習興趣及研究問題的主動性。



本書可作為高等院校化學、應用化學、化工、輕工、石油、紡織、材料、藥學、環境、生物、食品、制藥、安全、高分子、林產、冶金、農學等專業教材，也可作為其他相關專業的教學用書或參考書，亦可作為相關行業工程技術人員的參考用書。



本書由孔祥文任主編，賈宏敏、王鵬、呂丹任副主編。參加修訂和增補的人員有：瀋陽化工大學的孔祥文、由立新、於秀蘭、崔天放、王曉丹、滕雅娣、盛永剛、任保軼；遼寧科技大學的賈宏敏、朱珮珣、呂仁剛；山東科技大學的王鵬、王翠珍；瀋陽工業大學的呂丹。



在本書修訂和增補過程中，我們參閱了國內外的教材和專著，在此對相關作者表示感謝。對使用本書，對本書提出過意見和建議的師生表示感謝。化學工業出版社的編輯對本書的修訂給予了大力支持和幫助，在此致以衷心的謝意。



限於編者水平，書中不妥之處在所難免，衷心希望各位專家和使用本書的師生予以批評指正，在此我們致以真誠的感謝。







編者



2018年3月















版前言



精品課程建設是提高教學質量和培養人纔的重要途徑。我們從建設高水平師資隊伍、更新教學理念、改革教學方法、優化課程內容、加強立體化教材建設和實驗室建設等方面對《有機化學》精品課程建設進行了積極的探索與實踐，取得了良好的教學效果。本書是遼寧省《有機化學》精品課程建設項目和遼寧省教育科學“十一五”規劃立項課題“高校精品課程建設的理論與實踐研究（JG09DB112）”的研究成果之一。



本教材旨在通過精選內容、強化操作，使學生掌握一般有機化合物的合成、分離和鋻定的方法，加深對有機化學基本理論、有機化合物性質及變化規律的理解，掌握有機化學實驗的基本操作和基本技能，培養學生嚴謹的科學態度、分析和解決實際問題的能力。



本教材按有機化學實驗基礎知識、基本操作，綜合性、研究性、設計性和開放性實驗等部分編寫。有機化學實驗教學內容改革是精品課程建設的重點和難點，它應以培養具有創新意識和創新精神的高級專門人纔為目標和要求，強化經典理論，突出現代前沿。在有機化學實驗教學中，應密切聯繫高新技術領域內前沿的主題，傳遞高新技術創新與發展的信息；開設綜合性、設計性和研究型實驗內容，從而有效地激發學生的創新欲望和獻身科技的精神，培養學生的創新精神、創新能力；注意將綠色化學的基本理念融入有機化學實驗教學中，讓學生了解和認識綠色化學，樹立綠色意識，緊跟時代前進的步伐，與時俱進。



本教材還精選多篇閱讀材料，內容豐富，題材廣泛，對提高學生的學習興趣、培養學生的創新精神和實踐能力、促進學生全面發展有著極其重要的作用。



本書既可作為高等工科院校的化學、應用化學、化工、材料、環境、生物、食品、制藥、安全、高分子等本科專業的教材，也可作為其他相關專業的教學用書或參考書。



本書由孔祥文教授任主編，負責制定編寫大綱、統稿和定稿。參加編寫的有：瀋陽化工大學的由立新、於秀蘭、崔天放、王曉丹、滕雅娣、盛永剛、任保軼；遼寧科技大學的賈宏敏、朱珮珣、呂仁剛、雷芃；遼寧石油化工大學的陳平、吳爽、叢玉鳳、高肖漢、劉春生、張曉麗；遼寧工業大學的吳紅梅。



在本書編寫過程中，我們參閱了國內外的教材和專著，化學工業出版社的編輯對本書的編寫給予了大力支持和幫助，在此特致以衷心的謝意。



限於編者的水平，疏漏和不妥之處在所難免，衷心希望各位專家和使用本書的師生予以批評指正，在此我們致以真誠的感謝！







編者



2011年5月