部分有機化學概論 / 1

章緒論 1

節有機化學及其發展 1

一、有機化合物和有機化學 1

二、有機化合物的研究步驟 2

三、有機化學與生命科學的聯繫 3

四、現代有機化學發展熱點 3

第二節有機化合物的特點和分類 3

一、有機化合物的特點 3

二、有機化合物的分類 4

第三節有機化合物的命名原則 6

一、基團 6

二、基團的順序規則 6

第四節有機化合物的結構、表示和同分異構 7

一、有機化合物的結構和表示 7

二、 有機化合物的同分異構 9

第五節共價鍵理論 10

一、價鍵理論 10

二、雜化軌道理論 10

三、分子軌道理論要點 12

四、共振論要點 12

五、共價鍵的屬性 13

六、分子間的作用力 14

第六節有機反應類型和反應中間體 15

一、自由基反應(均裂)  15

二、離子型反應(異裂)  15

三、協同反應 16

第七節有機酸堿概念 16

一、布朗斯特-勞裡酸堿質子理論 16

二、路易斯酸堿電子理論 16

三、軟硬酸堿概念 17

名人追蹤 18

習題 18



第二章立體化學 20

節立體化學研究對像 20

一、靜態和動態立體化學 20

二、立體異構 20

第二節旋光異構體 21

一、物質的旋光性 21

二、物質的旋光性與物質結構 23

三、對映體構型的標記和表示 26

四、含手性碳原子化合物的對映異構 29

五、無手性碳原子化合物的對映異構 31

六、環狀化合物的對映異構 33

第三節外消旋體的拆分 33

一、機械法 33

二、晶種法 33

三、生化法 34

四、吸附法 34

五、化學法 34

第四節手性分子的來源和生物作用 34

一、手性分子的來源 34

二、手性分子的生物作用 36

名人追蹤 37

習題 38



第三章基礎波譜解析 41

節有機化合物結構表征方法 41

一、分離提純 41


三、測定分子量確定分子式 42

四、結構表征 42

第二節吸收光譜的產生 42

第三節紫外光譜 43

一、基本原理 44

二、基本概念 45

三、紫外圖譜解析 46

四、紫外圖譜的應用 47

第四節紅外光譜 48

一、基本原理 48

二、基本概念 49

三、基團特征吸收頻率 50

四、紅外光譜解析 51

五、紅外光譜的應用 52

第五節核磁共振譜 54

一、基本原理 54

二、基本概念 55

三、核磁共振譜解析 60

四、核磁共振譜的應用 62

第六節質譜 62

一、基本原理 62

二、基本概念 64

三、質譜解析 66

四、質譜在生物大分子研究中的應用 67

第七節多譜聯用 68

名人追蹤 70

習題 70



第四章周環反應 72

節分子軌道理論對稱守恆原理和前線軌道理論簡介 73

第二節電環化反應 73

第三節環加成反應 77

一、[2 2]環加成反應 77

二、[4 2]環加成反應 78

三、環加成反應的選擇規律和應用實例 79

第四節σ遷移反應 80

名人追蹤 84

習題 85



第二部分基礎有機化合物 / 87

第五章飽和脂肪烴 87

節烷烴 87

一、烷烴的同繫列和同分異構 87

二、烷烴的分子結構 89

三、烷烴的構像 90

四、烷烴的命名 92

五、烷烴的性質 95

六、自由基取代反應機理 100

七、烷烴的來源及制備 102

第二節環烷烴 103

一、環烷烴的分類和命名 103

二、環烷烴的結構和穩定性 105

三、環己烷及其衍生物的構像 106

四、環烷烴的性質 108

五、環烷烴的制備 109

名人追蹤 110

習題 110



第六章不飽和脂肪烴 113

節單烯烴 113

一、單烯烴的結構 113

二、單烯烴的命名和同分異構 114

三、單烯烴的性質 116

四、單烯烴的制備 123

第二節二烯烴 123

一、二烯烴的分類和命名 123

二、二烯烴的結構 124

三、共軛二烯烴的化學特性 125

四、1,3-丁二烯的來源和制備 126

第三節電子效應 126

一、誘導效應 127

二、共軛體繫和共軛效應 128

三、馬氏規則的解釋 133

第四節炔烴 134

一、炔烴的結構和命名 134

二、炔烴的性質 135

三、炔烴的制備 139

名人追蹤 140

習題 140



第七章芳香烴 143

節單環芳烴 144

一、苯的結構 144

二、單環芳烴的異構和命名 146

三、苯及其同繫物的性質 148

四、苯環親電取代反應的定位規律 155

第二節稠環芳烴 162

一、萘 162

二、蒽和菲 165

三、其他稠環芳烴 166

第三節非苯芳烴 166

一、休克爾規則 166

二、常見的幾種非苯芳烴 168

名人追蹤 170

習題 172



第八章鹵代烴 174

節鹵代烴的分類和命名 174

一、分類 174

二、命名 174

第二節鹵代烴的性質 175

一、物理性質 175

二、化學性質 176

第三節親核取代反應機理及其立體化學 180

一、親核取代反應機理 180

二、親核取代反應的立體化學 184

第四節消除反應機理 185

一、單分子消除反應 185

二、雙分子消除反應 186

第五節親核取代反應與消除反應的競爭 186

一、鹵代烴結構的影響 187

二、試劑的影響 187

三、其他條件的影響 188

第六節鹵代烯烴的鹵原子活性 188

一、鹵代烯烴的分類 188

二、雙鍵位置對鹵原子活性的影響 189

第七節鹵代烴的制備 190

一、由烴制備 190

二、由醇制備 191

三、鹵代烷的置換 192

第八節重要的鹵代烴 192

一、氯苯 192

二、三氯甲烷 192

三、二氟二氯甲烷 193

四、四氟乙烯 193

五、四氯化碳 193

六、氯乙烯 193

七、DDT  194

名人追蹤 195

習題 195



第九章醇、酚、醚 199

節醇 199

一、醇的分類、命名和結構 199

二、醇的性質 201

三、醇的制備 209

四、重要的醇 209

第二節酚 211

一、酚的分類、命名和結構 211

二、酚的性質 212

三、重要的酚 216

第三節醚 218

一、醚的分類、命名和結構 218

二、醚的性質 219

三、醚的制備 221

四、重要的醚 222

五、環醚 223

第四節硫醇、硫酚和硫醚 225

一、結構和命名 225

二、性質 225

名人追蹤 228

習題 229



第十章醛、酮、醌 232

節醛和酮 232

一、醛和酮的分類和命名 232

二、醛和酮的結構 233

三、醛和酮的性質 233

四、α,β-不飽和醛酮 245

五、醛和酮的制備 248

六、重要的醛和酮 250

第二節醌 252

一、醌的性質 252

二、重要的醌類化合物 253

名人追蹤 254

習題 255



第十一章羧酸和取代羧酸 258

節羧酸 258

一、羧酸的分類、命名和結構 258

二、羧酸的性質 260

三、羧酸的制備 269

四、重要的羧酸 270

第二節取代羧酸 273

一、取代羧酸的分類 273

二、羥基酸 273

三、羰基酸 279

四、鹵代酸 281

名人追蹤 282

習題 282



第十二章羧酸、碳酸、磺酸衍生物 285

節羧酸衍生物 285

一、羧酸衍生物的分類和命名 285

二、羧酸衍生物的結構 287

三、羧酸衍生物的物理性質 287

四、羧酸衍生物的化學性質 288

五、羧酸衍生物的制備 296

六、重要的羧酸衍生物 297

七、重要的合成原料——乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 298

第二節碳酸衍生物和磺酸衍生物 303

一、碳酸衍生物 303

二、磺酸衍生物 305

名人追蹤 306

習題 306



第十三章含氮有機化合物 309

節胺 309

一、胺的分類和命名 310

二、胺的結構 311

三、胺的性質 312

四、胺的制備 318

五、重要的胺 319

第二節重氮和偶氮化合物 320

一、重氮鹽的制備 320

二、重氮鹽的化學性質 321

三、偶氮化合物和偶氮染料 323

第三節硝基化合物 325

一、硝基化合物的命名和結構 325

二、硝基化合物的性質 325

三、硝基對苯及其衍生物化學性質的影響 326

四、硝基化合物的制備 327

第四節腈 328

一、腈的結構和命名 328

二、腈的性質 328

三、腈的制備 329

四、重要的腈 330

名人追蹤 331

習題 331



第十四章雜環化合物 334

節雜環化合物概述 334

一、雜環化合物的分類和命名 334

二、雜環化合物的結構與芳香性 336

第二節重要的雜環化合物 338

雜環化合物 338

雜環化合物 343

三、稠雜環化合物 346

名人追蹤 349

習題 350



第三部分生物有機化合物 / 352

第十五章脂類、萜類和甾族化合物 352

節脂類化合物 352

一、油脂 352

二、磷脂 355

第二節萜類化合物 358

一、萜的分類和結構 358

二、單萜 358

三、其他萜類化合物 362

第三節甾族化合物 365

一、甾族化合物的結構和命名 365

二、幾類重要的甾族化合物 366

名人追蹤 370

習題 370



第十六章生物堿 372

節生物堿概述 372

一、生物堿的定義和分類 372

二、生物堿的一般性質 372

三、生物堿的一般提取方法 373

第二節常見的生物堿 373

一、苯乙胺體繫生物堿 374

二、四氫吡咯及六氫吡啶環繫生物堿 375

三、吲哚環繫生物堿 376

四、喹啉、異喹啉環繫生物堿 377

五、嘌呤環繫生物堿 379

名人追蹤 379

習題 379



第十七章糖類 380

節單糖 380

一、單糖的分類 380

二、單糖的結構 381

三、單糖的性質 388

四、重要的單糖 393

第二節二糖 394

一、還原性二糖 394

二、非還原性二糖 396

第三節多糖 396

一、澱粉 396

二、纖維素 397

三、糖原 399

名人追蹤 399

習題 400



第十八章氨基酸、肽和蛋白質 402

節氨基酸 402

一、氨基酸的分類、命名和結構 402

二、氨基酸的物理性質 405

三、氨基酸的化學性質 405

第二節肽 409

一、肽的組成和命名 409

二、肽鍵的結構 410

三、天然存在的肽 410

第三節蛋白質 412

一、蛋白質的分類 413

二、蛋白質的結構 413

三、蛋白質的理化性質 418

名人追蹤 421

習題 421



第十九章核苷、核苷酸和核酸 423

節核苷和核苷酸 423

一、核苷 423

二、核苷酸 424

第二節核酸 425

一、核酸的化學組成和分類 425

二、核酸的結構 426

三、核酸的性質 428

四、核酸的復制與轉錄 428

五、核酸的序列測定 429

名人追蹤 430

習題 430



第二十章神奇的有機化合物 432

節天然產物中的明星分子 432

一、止痛良藥與成癮毒品“嗎啡”  432

二、瘧疾與“青蒿素”  433

三、喜樹中的抗腫瘤成分“喜樹堿”  434

四、美麗的長春花與抗癌藥物“長春堿” 436

第二節為健康保駕護航的藥物分子 438

一、合成藥物的先行者“百浪多息”  438

二、抗生素的急先鋒“青霉素” 440

三、多能的常青樹“阿司匹林” 442

四、禽流感克星“達菲”  443

第三節舌尖上的多能分子 446

一、阻止食品變質的“防腐劑” 446

二、改變視覺效果的“食用色素”  449

三、增加食品甜度的“甜味劑” 452

四、改善食品口味的“增鮮劑” 454

第四節改邪歸正的毒素分子 456

一、美味山珍中的“毒菌毒素” 456

二、感冒藥的核心“麻黃堿”  458

三、原發性癌癥的克星“斑蝥毒素”  459

四、有機磷農藥解毒仙子“曼陀羅生物堿” 460

第五節日用品中的寵愛分子 463

一、心髒能量激活器“輔酶Q10”  463

二、保濕寵兒“角鯊烯”  467

三、抗氧化營養師“維生素E”  469

四、減肥標杆“左旋肉堿”  472

名人追蹤 476

習題 476



附錄 477

附錄一常見酸堿強度次序表（25℃， 相對於H2O）  477

附錄二素電負性表 478

附錄三部分化合物鋻別反應表 479



參考文獻 480

有機化學是化學的一個重要分支，它的研究對像是有機化合物，研究有機化合物的組成、結構、性質、合成、變化以及伴隨這些變化所發生的一繫列現像。有機化學是一門重要的基礎理論課，與醫學、生物學和藥學等其他學科都有著重要的聯繫。組成人體的物質除了水和一些無機鹽外，絕大部分是有機物，它們在人體內有著不同的功能並進行一繫列的化學變化。生物化學就是運用有機化學的原理和方法來研究這些變化的一門學科；藥理學中的“構效關繫”就是研究藥物的化學結構與藥物效應之間的關繫。隨著分子生物學、細胞生物學以及神經科學等相關生物學科的發展，人類已經發現許多生物大分子的結構並逐步了解了其相應的功能，對其功能的研究也逐步由靜態的水平轉移到動態的水平。這些都無疑給有機化學的發展提供了新的機會和挑戰。為了緊跟新時代我國高等教育教學內容和課程體繫改革以及課程融入思政新教育的步伐，進一步提高教學質量，編寫一套適用於醫學、生物技術、藥學等專業的有機化學教材是十分必要的。

本教材在內容編寫上做到循序漸進，力求深入淺出、通俗易懂。對於難點部分，如雜化軌道理論、電子效應等是貫穿全書並用於解釋有機化合物結構特點、反應活性等的重要內容，但這部分內容比較抽像而難以掌握，本教材盡量采用形像的語言代替抽像的概念，便於學生理解。本書穿插了較多與醫學專業相關的實例，以提高學習興趣。每章節後收錄了教材內容涉及的相關化學家的生平事跡和奮鬥歷程，進一步激發學生的學習積極性。教材融入了課素，在揭示科學原理的同時，實現社會主義核心價值觀的引領和滲透，構建長效的全課程育人格局。

虞虹、張振江負責全書大綱的編寫及統稿；徐凡對全書進行了審稿；編寫人員有陳維一、邱麗華、李敏。

蘇州大學東吳學院對本書的編寫給予了大力支持和幫助，蘇州大學材料與化學化工學部姚英明教授和周年琛教授也對本書的編寫給予了關心和支持，衷心感謝他們對本書的指導和修改，他們豐富的教學經驗和獨到的見解，使我們受益匪淺。

編者在教材的體繫及內容方面做了一些有益的嘗試，在一線教師原有自編教材基礎上，參考、汲取了國內外同行們的教學優點，形成了內容翔實、通俗易懂的風格特點。但由於水平有限，某些方面還存在著不足，懇請使用本書的各位專家、教師和同學提出寶貴意見，以便修訂再版時及時改進。



編者

2020年8月