章藥物合成反應實驗基本常識001

節事故預防與安全002

一、火災與爆炸002

二、化學毒害與污染003

三、事故處置與預防003

第二節實驗預習與思考006

一、預習006

二、藥物合成反應文獻資料007

第三節記錄與報告010



第二章藥物合成反應基本實驗技術及車間設備015

節合成反應裝置016

一、回流與攪拌016

二、無水無氧操作016

三、加熱與制冷019

第二節分離純化方法022

一、蒸餾022

二、色譜法026

三、重結晶與過濾030

四、干燥033

第三節藥物合成反應車間設備及操作方法035

一、玻璃反應釜035

二、旋轉蒸發器036

三、離心機037

四、低溫恆溫反應浴槽039



第三章一般藥物反應實驗041

節酰化反應042

實驗一L-蘇氨酸甲酯鹽酸鹽的合成042

實驗二N-苄氧羰酰基-L-羥脯氨酸的合成043

實驗三γ-苯基-γ-氧代-α-丁烯酸的合成044

實驗四丙二酸亞異丙酯的合成045

實驗五乳酸正丁酯的合成047

實驗六2-(4-氯苯甲酰)苯甲酸的合成048

實驗七L-抗壞血酸棕櫚酸酯的合成049

實驗八阿司匹林的合成051

實驗九撲熱息痛的合成052

實驗十鹽酸伊立替康的合成054

第二節烴化反應055

實驗十一N-苄基乙酰苯胺的合成055

實驗十二DL-α-苯乙胺的制備及外消旋體的拆分056

實驗十三烯丙基丙二酸的合成059

實驗十四來曲唑的合成060

第三節縮合反應062

實驗十五DL-扁桃酸的合成及拆分062

實驗十六2-甲基-4-甲氧甲基-5-氰基-6-羥基吡啶的合成065

實驗十七鹽酸苯海索的合成066

第四節還原反應069

實驗十八葡甲胺合成069

實驗十九鹽酸普魯卡因的合成072

實驗二十來那度胺的合成074

第五節氧化反應075

實驗二十一青霉素G鉀鹽的氧化075

實驗二十二葡萄糖酸鈣的合成077

實驗二十三維生素K3的合成078

第六節鹵化反應080

實驗二十四氯代環己烷的合成080

實驗二十五貝諾酯的合成081

實驗二十六對甲氧基-α-溴代苯乙酮的合成083

第七節重排反應084

實驗二十七紅霉素6,9-亞胺醚的合成084

實驗二十八四氯鄰氨基苯甲酸的合成086

第八節雜環化及其他反應087

實驗二十九1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮的合成087

實驗三十4-氨基-1,2,4-三唑-5-酮的合成089

實驗三十一(R)-四氫噻唑-2-硫酮-4-羧酸的合成090

實驗三十二對硝基苯乙腈的合成091

實驗三十三對硝基苯乙酸的合成093

實驗三十四硫代巴比妥酸的合成094



第四章藥物合成綜合實驗097

實驗一乳酸米力農的合成098

實驗二利巴韋林的合成100

實驗三尼群地平的合成102

實驗四巴比妥酸的合成103

實驗五曲尼司特的合成105

實驗六苯佐卡因的合成106

實驗七葡萄糖酸鋅的合成108

實驗八奧沙普秦的合成109

實驗九苯妥英鈉的合成110

實驗十鹽酸萘替芬的合成113

實驗十一丙戊酸鈉的合成115

實驗十二布洛芬的合成118

實驗十三醋酸胍那苄的合成119

實驗十四己酮可可堿的合成121

實驗十五聯苯乙酸的合成123

實驗十六曲匹地爾的合成125

實驗十七鹽酸胍法辛的合成126

實驗十八依匹唑的合成128

實驗十九比卡魯胺的合成130

實驗二十卡培他濱的合成133

實驗二十一舒尼替尼的合成135



參考文獻137

鋻於普通地方高校制藥工程專業的特點，需要適合本專業的藥物合成反應的實驗教學的教材，因尚未見正式出版的藥物合成反應實驗教材，我們將本校使用的講義進行修改完善，在此基礎上編寫藥物合成反應實驗教材。藥物合成是一門實踐性很強的學科，藥物合成實驗對培養學生實踐創新能力起著至關重要的作用。藥物合成反應2004年被列入我校立項建設精品課程，藥物合成反應實驗教材也被評為江蘇省高等學校立項建設精品教材，該教材的編寫出版將使我校藥物合成反應課程建設邁上新臺階。

本書精心選擇了有代表性和典型性的21個藥物綜合合成實驗以及34個必需的有機藥物合成實驗方法。在55個實驗中，兼顧了藥物合成涉及的七種反應以及近年來發展的藥物合成新反應、新技術、新合成方法，供各院校選擇使用。

本教材根據國內非重點高校現有的實驗條件以及學生層次等因素來確定教材的難度和深度。因此所編選實驗力求容易操作，且有利於增強學生的學習興趣。本教材內容由淺入深、實用性強，特別適合本科院校制藥工程專業教學使用，也可作為高職高專制藥技術類專業的教材。

本書的內容參閱了部分已出版的教科書和專業期刊，由於編者的經驗與業務水平有限，書中難免有錯誤與不當之處，敬請各校師生批評指正，以便不斷提高本書質量。



編者

2020年10月