陳祎平，海南大學材料與化工學院，教授、碩士生導師，19月畢業於華南熱帶作物學院化學專業，後到暨南大學有機化學研究生班深造結業，而後留校任教，1986年調來海大。曾任海南大學化工繫主任。現為海南大學材料與化工學院精細化工教學團隊負責人，教授、碩士生導師。

主持和參加國家、省部級項目10項，發表學術論文60餘篇，8篇獲獎，其中2篇分別獲海南省自然科學優 秀論文二、三等獎。8項成果通過省級鋻定或驗收，其中2項參與成果先後獲海南省科技進步一等獎。主要研究方向為精細化工。

曾主講8門課程，其中主講有機化學30年、精細化工類課程約13年，並4次獲海南大學優 秀教學獎，精細化工省精品課程負責人，有機化學省精品課程第二負責人，出版教材1部，發表教研論文15篇，且多被他人引用，2項主持成果《表面活性劑》和《立體化學》獲海南省多媒體教材一等獎，3項獲海南大學教學成果一、二等獎，被評為海南大學十佳教師、海南省高校教學名師。

篇學習記憶篇/1

章綱要學習法2

學習記憶指導2

一、緒論2

二、飽和烴（烷烴和環烷烴）3

三、不飽和烴（烯烴和炔烴）5

四、二烯烴、共軛體繫、共振論9

五、芳香烴9

六、對映異構13

七、鹵代烴15

八、有機化合物的波譜分析18

九、醇和酚20

十、醚和環氧化合物24

十一、醛、酮和醌25

十二、羧酸和取代羧酸30

十三、羧酸衍生物33

十四、β-二羰基化合物35

十五、有機含氮化合物36

十六、有機含硫、含磷化合物39

十七、雜環化合物41

十八、類脂43

十九、糖類44

二十、氨基酸、蛋白質和核酸45

例題47

習題51

參考答案54

學習法練習56



第二章類比學習法57

學習記憶指導57

一、飽和烴57

二、不飽和烴58

三、二烯烴、共軛體繫60

四、芳烴61

五、立體化學61

六、鹵代烴64

七、波譜分析65

八、醇和酚66

九、醚和環氧化合物66

十、醛、酮和醌67

十一、羧酸67

十二、β-二羰基化合物68

十三、有機含氮化合物68

十四、有機含硫、含磷化合物69

十五、雜環化合物69

十六、綜合性比較70

例題72

習題76

參考答案79

學習法練習81



第三章圖表學習法82

學習記憶指導82

一、表格學習法82

二、圖示學習法101

例題104

習題107

參考答案110

學習法練習112



第四章規律學習法113

學習記憶指導113

一、同繫列規律113

二、沸點規律114

三、馬氏規則114

四、次序規則116

五、成環規律117

六、共振結構式書寫與穩定性判斷規則118

七、休克爾規則119

八、親電取代反應定位規則121

九、費歇爾投影式使用規則122

十、札依采夫規則122

十一、n 1規則123

十二、羰基加成規律123

十三、Cram規則124

十四、插烯規則124

十五、Hofmann規則125

十六、主要官能團優先次序規則125

十七、異戊二烯規則126

十八、以強驅弱規則127

十九、能強擇弱規則128

二十、強弱互補規則129

例題130

習題133

參考答案136

學習法練習138



第五章羰基學習法139

學習記憶指導139

一、羰基的結構特點139

二、羰基的化學性質139

三、羰基的波譜性質146

四、糖類、脂類、蛋白質（多肽）中的羰基146

例題147

習題151

參考答案154

學習法練習156



第六章烴基學習法157

學習記憶指導157

一、叔丁基的特性及應用157

二、烯丙基的特性及應用160

三、苯基的特性及應用162

四、其它烴基的特點及應用164

例題166

習題167

參考答案170

學習法練習172



第七章成語學習法173

學習記憶指導173

一、物極必反173

二、一山不容二虎176

三、相反相成178

四、一瀉千裡180

五、標新立異181

六、連鎖反應182

七、承上啟下182

八、水漲船高182

九、本同末異183

十、推本溯源、抽絲剝繭183

十一、殺雞焉用牛刀184

十二、此消彼長184

例題185

習題188

參考答案190

學習法練習193



第八章特殊學習法194

學習記憶指導194

一、口訣學習法194

二、代表學習法199

例題201

習題204

參考答案207

學習法練習210



第二篇考研考試篇/211

章有機化合物命名212

考研考試指導212

一、一般原則212

二、芳烴的命名214

三、橋環化合物和螺環化合物的命名214

四、雜環化合物的命名215

五、糖的命名216

六、有機化合物的構型217

例題218

習題220

參考答案222



第二章完成反應式224

考研考試指導224

例題225

習題228

參考答案233



第三章結構推導238

考研考試指導238

一、化學方法推導結構238

二、波譜法推導結構238

例題240

習題244

參考答案246



第四章有機合成249

考研考試指導249

一、設計合成路線的基本內容249

二、有機合成路線設計的基本方法——逆合成法253

例題256

習題260

參考答案262



第五章反應機理266

考研考試指導266

一、自由基型反應266

二、碳正離子型反應267

三、碳負離子型反應271

四、解題技巧與注意事項274

例題274

習題278

參考答案280



第六章選擇題285

考研考試指導285

一、熔點285

二、溶解度285

三、酸性286

四、堿性287

五、活性中間體的穩定性287

六、化學反應速率288

例題288

習題291

參考答案302



第七章鋻別與分離303

考研考試指導303

一、有機化合物的鋻別303

二、有機化合物的分離303

例題304

習題306

參考答案307



第八章實驗311

考研考試指導311

一、基本操作實驗311

二、合成實驗318

例題320

習題321

參考答案322



參考文獻/324

有機化學是高等學校化學、化工、醫藥、食品、農學及生物類相關專業必修的一門重要基礎課，也是化學化工等專業的考研科目。有機化學由於其知識體繫龐大、內容繁多、結構復雜、前後聯繫縱橫交錯，學生往往反映課程學習記憶難、考研考試難，本書就是針對這些問題，結合三十多年的教學經驗而進行研究，以幫助同學們提高學習、記憶與考研效果。

本書分為兩篇：學習記憶篇和考研考試篇。每篇均設八章，每章均由指導、例題、習題及答案四部分組成。學習記憶篇（簡稱學習篇）包括綱要學習法、類比學習法、圖表學習法、規律學習法、羰基學習法、烴基學習法、成語學習法、特殊學習法（含口訣學習法和代表學習法）。考研考試篇（簡稱考研篇）包括有機化合物命名、完成反應式、結構推導、有機合成、反應機理、選擇題、鋻別與分離、實驗。本書著重介紹學習及記憶方法，各章的指導部分是本書的重點所在，其中，學習篇中論述了八種學習及記憶法的概念、特點與應用；考研篇則介紹了八種題型的解題思路、技巧及常考內容。所給出的題目力求兼顧深度與廣度，以滿足不同專業、不同層次考生的需求，其中考研篇的習題相對難度大一些。

該書有三個特色及創新之處：

1.首次全面論述有機化學學習及記憶方法。如何有效地學習？如何破解有機化學記憶的經典難題？其實學習和記憶也有方法與規律可循，而且記憶法與學習、研究方法相關聯。本書所述八種學習方法各有特點，借助科學的學習和記憶法，以實現從繁到簡、融會貫通、加固記憶。其中羰基學習法與烴基學習法凸顯有機化學特色，烴基學習法和成語學習法則為作者首次提出。此外，綱要學習法、規律學習法應用歸納演繹能力，類比學習法培養類比推理能力，成語學習法聯繫思辨想像能力，圖表學習法指導制作圖表能力等。為培養學生各項能力，每章都特地安排了學習法練習題。這些方法也可借鋻到其它課程學習中。

2.首次全面設計有機化合物反應與轉化圖。該圖收集約200個有機化學反應，基本囊括了常見的基礎有機反應，並標注了反應機理類型。通過框圖把各類有機物的反應及轉化連成網，並突出兩條主線和一個“金三角”。構圖分上、中、下三個板塊，並用粗線、陰影等手段突出重點、劃分區域，簡潔清晰，有利於學生形成知識網絡和靈活運用。

3.內容及圖表豐富。全書實際包括“兩篇一圖”（學習記憶篇、考研考試篇、反應與轉化圖），互聯成為一個整體，並含有60多個圖表（一般的反應式除外），且類型多樣，其中近半為新制作，這充分體現了圖表學習法的應用，也增加了該書的形像化與可讀性。

本書適應面較廣，可作為各類大中專院校有機化學課程的教學用書，也可作為考研考試指導書，還可作為從事化學、化工及其它相關行業人員的參考書。

本書由海南大學陳祎平策劃並統稿，編寫分工如下：陳祎平編寫學習篇至八章指導、例題及有機化合物反應與轉化圖；許文茸編寫學習篇第五至八章習題及答案、考研篇第二章；賈春滿編寫考研篇第四章、學習篇第四章習題及答案；陳俊華編寫考研篇、七、八章；劉龍編寫考研篇第三、五章，與陳俊華合編第六章；苗樹青、肖開恩、楊建新分別編寫學習篇、二、三章習題及答案。

本書編寫過程中，教學名師、河南師範大學渠桂榮教授提出了寶貴意見，並為本書作序；廣東省教學名師、暨南大學郭書好教授也提出了寶貴意見，特此謹向兩位教授深表謝意。此外，海南大學周啟昕、王紅等協助繪圖，本書參考了10多本有關教材和20多所院校的考研試題，並獲得海南省中西部高校提升綜合實力項目、海南省高校教學改革項目（Hnjg2017-1）的支持，在此一並致謝。

由於作者水平有限，疏漏之處在所難免，懇請專家和廣大讀者批評指正，以便再版時修改完善（作者郵箱：dxhxjy@sina.com)。



作者

2019年12月