第1章化學合成實驗的一般知識



1.1實驗室規則 1



1.2實驗室安全、事故的預防和處理 2



1.2.1實驗室的安全守則 2



1.2.2實驗室事故的預防 2



1.2.3已發生事故的處理 4



1.3有機實驗常用玻璃儀器 5



1.3.1常用的玻璃儀器 5



1.3.2玻璃儀器的清洗 7



1.3.3化學合成實驗常用裝置 7



1.4加熱和冷卻 10



1.4.1加熱 10



1.4.2冷卻 12



1.4.3合成化學實驗中常用的儀器設備 12



1.4.4鋼瓶 19



1.5實驗預習、過程和實驗報告 19



1.5.1實驗預習 19



1.5.2實驗過程 20



1.5.3實驗報告 20



第2章基本實驗操作、鋻定、分離提純方法



實驗一簡單玻璃工操作 21



實驗二熔點的測定及溫度計校正 23



實驗三蒸餾及沸點的測定 28



實驗四重結晶及過濾 31



實驗五水蒸氣蒸餾 38



實驗六萃取與洗滌 40



實驗七減壓蒸餾 44



實驗八折射率的測定 47



實驗九旋光度的測定 50



實驗十薄層色譜和柱色譜 53



第3章基礎實驗



3.1烷烴的制備 61



實驗十一正癸烷和十二烷的制備 61



3.2烯烴的制備 63



實驗十二環己烯的制備 63



實驗十三反-1，2-二苯乙烯 65



3.3鹵代烴的制備 67



實驗十四溴乙烷的制備 67



實驗十五正溴丁烷的制備 69



實驗十六苯基烯丙基溴的制備 71



3.4醇的制備 72



實驗十七三苯甲醇的制備 72



實驗十八水楊醇的制備 74



實驗十九乙醇的制備 75



3.5醚的制備 77



實驗二十正丁醚 78



實驗二十一β-萘乙醚的制備 79



3.6醛、酮的制備 81



實驗二十二正庚醛的制備 81



實驗二十三2，3-二氫-1-茚酮的制備 83



實驗二十四 二苯甲酮的制備 85



實驗二十五二苯亞甲基丙酮 86



3.7羧酸的制備 87



實驗二十六己二酸的制備 88



實驗二十七苯甲酸的制備 89



實驗二十八10-苯基癸酸的制備 90



實驗二十九反丁烯二酸的制備 91



實驗三十肉桂酸的制備 93



3.8酯的制備 94



實驗三十一乙酸乙酯的制備 95



實驗三十二乙酸正丁酯的制備 96



實驗三十三苯甲酸乙酯的制備 98



實驗三十四阿司匹林(Aspirin) 的合成 99



實驗三十五乙酰乙酸乙酯的制備 101



3.9坎尼扎羅反應(Cannizzaro反應)  103



實驗三十六苯甲酸和苯甲醇的制備 103



實驗三十七呋喃甲醇與呋喃甲酸的制備 104



3.10芳香化合物的親電取代反應 106



實驗三十八鄰硝基甲苯，對硝基甲苯和2,4-二硝基甲苯的制備
106



實驗三十九鄰硝基苯酚和對硝基苯酚的制備 108



3.11胺類的制備及反應 110



實驗四十乙酰苯胺的制備 110



實驗四十一α-苯乙胺的制備 112



實驗四十二偶氮苯的制備 113



實驗四十三甲基橙的制備 114



實驗四十四對位紅的制備 116



3.12天然產物的提取 117



實驗四十五從茶葉中提取咖啡因 118



實驗四十六從橙皮中提取橙皮堿 121



實驗四十七從黑胡椒中提取哌啶衍生物 122



3.13柱色譜的應用 123



實驗四十八熒光黃和亞甲基藍的分離 123



實驗四十九綠色植物色素的提取及色譜分離 125



第4章綠色合成實驗



實驗五十 草莓酯的制備 128



實驗五十一L-( )-酒石酸二乙酯的制備 130



實驗五十二在蒙脫石K10 的催化下制備席夫堿 131



實驗五十三對甲氧苯亞甲基乙酰丙酮的合成 132



實驗五十四己二酸的綠色合成 133



實驗五十五乙酰香豆素的合成 134



第5章多步驟化學實驗



實驗五十六大環聚醚的制備 136



實驗五十七β-甲基肉桂酸的制備 138



實驗五十八β-氨基酸酯衍生物的手性合成 139



實驗五十九2，4-二甲基吡咯-5-羧酸乙酯-3-羧酸的合成 141



實驗六十香豆素-3-羧酸 143



實驗六十一ε-己內酰胺 145



實驗六十二植物生長調節劑的制備 147



實驗六十三對氨基苯磺酰胺(磺胺) 的制備 148



實驗六十四局部麻醉劑苯佐卡因的制備 150



實驗六十五二苯基羥乙酸的合成 152



實驗六十六異巴豆酸的制備 155



實驗六十七乙酰二茂鐵的合成 157



第6章微波輻射有機合成



實驗六十八微波輻射合成正溴丁烷 159



實驗六十九微波輻射合成乙酰苯胺 161



實驗七十微波輻射合成乙酸乙酯 162



實驗七十一微波輻射合成肉桂酸 163



附錄



附錄一溶劑干燥方法 165



附錄二溶劑的精制方法 168



附錄三常用有機溶劑的純化 170



參考文獻



附：有機化學實驗報告

有機化學實驗是有機化學教學的重要環節，是培養學生掌握實驗基本技能和技術、提高動手能力的基礎課程。本書是編者在總結了在同濟大學的多年有機化學實驗教學經驗，並參閱了國內外的相關教材與文獻的基礎上編撰而成。



《有機化學實驗》編纂按照由淺入深、循序漸進的方式安排實驗內容，注重繫統性、實用性，兼顧基礎與前沿。內容包括實驗基礎知識、基礎實驗、綠色合成實驗、多步驟化學實驗和微波實驗等部分。在實驗基礎知識中簡要介紹了實驗安全、常用儀器與設備、加熱與冷卻、實驗報告格式等實驗前準備內容，適合學生自學。基礎實驗以官能團分類編排了各種有機物的制備與提取，包括天然有機物的提取與柱色譜的應用等實驗。這些實驗操作較為簡單，結合相關有機化學的理論教學，以驗證性實驗為主，以培養學生的動手能力、掌握基本的有機實驗技能為目的。隨著人們對環境和自身健康的日益重視，倡導減少或停止使用那些有害試劑的綠色化學逐漸發展起來。故在本書中，特別安排了一章綠色合成實驗，同時對某些基礎實驗進行了改進，以盡量避免或減少有毒有害試劑的使用。現代有機合成不但可以合成大量的結構復雜而多樣的次生生物代謝物、核酸、蛋白質等，而且能合成大量的自然界中沒有的具有獨特功能性分子的物質。這就需要從簡單的原料經多步反應轉化成較為復雜的化合物。在本書中選取了一些相對成熟的多步驟合成實驗，使學生對現代有機合成技術能有更切合實際的體驗。微波作為一種傳輸介質和加熱能源，在有機合成中的應用不斷擴大，編者也選取了一些相關實驗，以擴展學生的視野。我們還將成熟的科研實驗轉化為本科教學案例，設計了合成草莓酯的實驗，在教學中取得了良好的效果，並特別編入本書。



《有機化學實驗》是由同濟大學化學科學與工程學院馬楠和楊宇輝主持編纂，得到本學院有機化學教研室的大力支持，於輝、張俊勇、蔣忠良、張榮華等幾位老師對有關內容予以悉心指導，在此致以由衷的感謝。



《有機化學實驗》既可作為化學、化工、材料、生物、醫學等相關專業的本科有機化學實驗的教材用書，也可作為相關技術人員及研究生的實驗參考書。



由於編者水平有限，書中難免有不妥之處，敬請讀者賜教指正。







編者



2018年3月