第1章緒論1

1.1有機化合物和有機化學1

1.2有機化合物的分類2

1.2.1按基本骨架分類2

1.2.2按官能團分類3

1.3有機化合物中的共價鍵3

1.3.1價鍵理論3

1.3.2碳原子的雜化軌道理論4

1.3.3分子軌道理論 6

1.3.4共價鍵的鍵參數6

1.4有機化學反應的基本類型8

1.4.1共價鍵斷裂方式8

1.4.2有機反應的類型9

拓展知識有機化合物與人們的生活9

習題10

第2章飽和烴（烷烴和環烷烴）11

2.1烷烴11

2.1.1烷烴的通式及異構現像11

2.1.2烷烴的結構13

2.1.3烷烴的命名15

2.1.4烷烴的物理性質18

2.1.5烷烴的化學性質20

2.1.6烷烴的來源和用途25

2.2環烷烴26

2.2.1環烷烴的分類及命名26

2.2.2環烷烴的異構現像27

2.2.3環烷烴的物理性質31

2.2.4環烷烴的化學性質31

2.2.5環烷烴的來源及制備33

拓展知識一火箭的動力——推進劑33

拓展知識二一種新型烈性炸藥——八硝基立方烷34

習題35

第3章不飽和烴（烯烴、炔烴和二烯烴）38

3.1烯烴和炔烴38

3.1.1烯烴和炔烴的結構 38

3.1.2烯烴和炔烴的同分異構現像39

3.1.3烯烴和炔烴的命名40

3.1.4烯烴和炔烴的物理性質44

3.1.5烯烴和炔烴的化學性質45

3.1.6烯烴和炔烴的來源和制法56

3.1.7重要的烯烴和炔烴57

3.2二烯烴58

3.2.1二烯烴的分類、命名及結構58

3.2.2共軛二烯烴的化學性質62

3.2.3共軛二烯烴的用途66

拓展知識導電有機聚合物66

習題68

第4章芳烴70

4.1芳烴的分類、同分異構及命名70

4.1.1芳烴的分類70

4.1.2芳烴的同分異構及命名71

4.2苯的結構73

4.3單環芳烴的物理性質75

4.4單環芳烴的化學性質76

4.4.1苯環上的反應76

4.4.2烷基苯側鏈上的反應82

4.5苯環上親電取代反應的定位規則83

4.5.1兩類定位基83

4.5.2二取代苯親電取代的定位規則85

4.5.3定位規則的應用86

4.6多環芳烴87

4.6.1萘87

4.6.2其他多環芳烴88

4.7重要的芳烴的用途和來源89

拓展知識多環芳烴與癌癥90

習題90

第5章對映異構94

5.1異構體的分類94

5.2分子的手性和對稱性95

5.2.1手性95

5.2.2對稱面96

5.2.3對稱中心97

5.3物質的旋光性97

5.3.1偏振光與旋光性97

5.3.2旋光儀與比旋光度98

5.4構型的表示及標記方法99

5.4.1構型的表示方法99

5.4.2構型的標記方法100

5.5含有一個手性碳原子化合物的對映異構102

5.6含兩個手性碳原子化合物的對映異構103

5.6.1含有兩個不同手性碳原子的構型異構103

5.6.2含有兩個相同手性碳原子的構型異構103

5.7手性分子的藥物作用104

拓展知識對映異構現像在藥物上的應用106

習題107

第6章鹵代烴109

6.1鹵代烴的分類和命名109

6.1.1鹵代烴的分類109

6.1.2鹵代烴的命名109

6.2鹵代烴的制備方法110

6.2.1由烴鹵代制備111

6.2.2由不飽和烴與鹵素或鹵化氫加成111

6.2.3由醇制備112

6.2.4由鹵素的置換制備112

6.3鹵代烴的性質113

6.3.1鹵代烴的物理性質113

6.3.2鹵代烴的化學性質113

6.4親核取代反應歷程116

6.4.1單分子親核取代反應（SN1）機理117

6.4.2雙分子親核取代反應（SN2）機理117

6.4.3影響親核取代反應的因素118

6.5消除反應歷程120

6.5.1單分子消除反應（E1）機理120

6.5.2雙分子消除反應（E2）機理121

6.5.3消除反應的取向121

6.5.4影響消除反應的因素121

6.6親核取代和消除反應的競爭122

6.6.1烷基結構的影響122

6.6.2進攻試劑的影響123

6.6.3溶劑的影響123

6.6.4反應溫度的影響123

拓展知識鹵代烴對人類生活的影響124

習題125

第7章醇、酚、醚130

7.1醇130

7.1.1醇的分類130

7.1.2醇的命名130

7.1.3醇的制備131

7.1.4醇的物理性質134

7.1.5醇的化學性質135

7.2酚139

7.2.1酚的分類139

7.2.2酚的命名140

7.2.3酚的制備141

7.2.4酚的物理性質142

7.2.5酚的結構和反應性分析143

7.2.6酚的化學性質144

7.3醚146

7.3.1醚的分類和命名146

7.3.2醚的制備147

7.3.3醚的物理性質148

7.3.4醚的化學性質149

拓展知識雙酚A型環氧樹脂151

習題152

第8章醛、酮和醌156

8.1醛、酮156

8.1.1醛、酮的分類和命名156

8.1.2醛、酮的制備157

8.1.3醛、酮的物理性質158

8.1.4醛、酮的化學性質159

8.1.5α,β-不飽和醛酮的加成反應167

8.2醌168

8.2.1醌的結構和命名168

8.2.2醌的制備168

8.2.3醌的物理性質169

8.2.4醌的化學性質169

拓展知識有機玻璃簡述170

習題170

第9章羧酸及其衍生物174

9.1羧酸174

9.1.1分類和命名174

9.1.2羧酸的制法175

9.1.3羧酸的物理性質176

9.1.4羧酸的化學性質177

9.2羧酸衍生物181

9.2.1羧酸衍生物的分類和命名181

9.2.2羧酸衍生物的物理性質183

9.2.3羧酸衍生物的化學性質183

拓展知識聚酯塑料(PET)的制備187

習題187

第10章β-二羰基化合物及有機合成192

10.1酮-烯醇互變異構192

10.1.1酮式和烯醇式192

10.1.2酮式-烯醇式互變異構的機理193

10.2β-二羰基化合物的合成194

10.2.1克萊森縮合194

10.2.2混合克萊森縮合195

10.2.3狄克曼成環195

10.2.4酮和酯的縮合反應195

10.3β-二羰基化合物在有機合成中的應用196

10.3.1酮的合成196

10.3.2乙酰乙酸乙酯的應用196

10.3.3丙二酸二酯的應用197

10.3.4邁克爾加成198

10.3.5浦爾金反應199

10.3.6克腦文格反應200

拓展知識二次有機氣溶膠201

習題201

第11章含氮、磷化合物203

11.1胺203

11.1.1胺的分類和命名203

11.1.2胺的結構204

11.1.3胺的波譜性質204

11.1.4胺的物理性質206

11.1.5胺的堿性206

11.1.6季銨鹽的相轉移催化作用208

11.1.7胺的合成208

11.1.8胺的化學性質211

11.2芳香硝基化合物217

11.2.1芳香硝基化合物的結構218

11.2.2芳香硝基化合物的物理性質218

11.2.3芳香硝基化合物的化學性質218

11.3有機磷化合物220

11.3.1有機磷化合物的分類和命名220

11.3.2有機磷化合物的合成221

11.3.3磷葉立德的合成222

11.3.4磷葉立德的反應223

11.3.5威蒂格（Wittig）反應224

拓展知識2,4,6-三硝基甲苯225

習題225

第12章雜環化合物228

12.1雜環化合物的分類228

12.2雜環化合物的命名228

12.3吡咯和吡啶的酸堿性230

12.4雜環化合物的合成230

12.4雜環化合物的合成230

12.4雜環化合物的合成232

12.5雜環化合物的化學性質233

12.5雜環化合物的化學反應233

12.5雜環化合物的化學反應234

拓展知識DNA235

習題236

第13章合成高分子聚合物238

13.1基本概念238

13.1.1高分子聚合物238

13.1.2單體238

13.1.3238

13.1.4端基239

13.1.5聚合度239

13.2高分子聚合物的分類239

13.2.1碳鏈、素有機高分子聚合物239

13.2.2塑料、橡膠和纖維240

13.3高分子聚合物的命名240

13.4高分子聚合物的分子量和分子量分布241

13.4.1高分子聚合物的分子量241

13.4.2高分子聚合物的分子量分布242

13.5高分子聚合物的合成243

13.5.1自由基聚合243

13.5.2縮合聚合245

13.6高分子聚合物的結構246

13.6.1線型、支化和交聯聚合物246

13.6.2聚集態結構247

13.6.3熱轉變溫度249

13.6.4力學性能250

13.7合成高分子聚合物的應用251

13.7.1塑料251

13.7.2橡膠253

13.7.3纖維253

13.7.4塗料254

13.7.5膠黏劑255

13.7.6聚合物基復合材料255

13.7.7功能高分子材料256

拓展知識高分子材料發展史257

習題258

參考文獻259

19世紀初，瑞典化學家貝采利烏斯提出“有機化學”的概念，它是作為“無機化學”的對立物而命名的。當時許多化學家相信，有機化合物隻能夠在生物體中產生，而不能在實驗室裡合成。直至19世紀20年代，德國化學家維勒利用氰水解合成草酸，又無意中用加熱的方法使氰酸銨轉化為尿素，這說明有機化合物是可以通過人工合成的。此後，越來越多的有機化合物不斷地在實驗室中合成出來。目前，有機化學作為一門研究有機化合物的基礎學科，已經成為化學學科及相關學科如化工、材料、醫藥、農林、環境、生命等的重要基礎。因此，建設好這門課程的教材，對提高高校相關學科的人纔培養質量具有重要的實際意義。

材料科學是一門涵蓋物理、化學、電子、生物等諸多研究領域的交叉學科，其專業的設立是為了培養符合國民經濟和科學技術發展需求，具備材料科學相關的基礎知識、實踐技能，能夠從事材料科學與工程基礎理論研究，新材料、新工藝和新技術的開發，具有高綜合素質及創新能力的“知識能力結合型”人纔。隨著教學改革的不斷深入，各高校都本著加強專業基礎、拓寬專業口徑的原則，積極拓展專業方向，培養既掌握材料科學與工程的基礎知識，又知曉有機高分子功能材料專業知識的復合型工程技術人纔。特別是中國作為“華盛頓協議”的正式成員，正在持續構建與國際實質等效的工程教育專業認證體繫。因此，我們根據材料科學與工程類專業特點和工程教育專業認證的要求，並結合編者多年從事有機化學教學積累的經驗，在廣泛吸收兄弟院校有機化學教材優點的基礎上，編寫了本書。

本教材既考慮到課程自身的繫統性，又注意教學時限和專業要求，在內容上，力求簡明扼要，通俗易懂，實用夠用，注重基礎知識的講授，刪除一些理論性較強、較難及實用性不強的內容；在編排上，以官能團為主線，以結構和性質的關繫為重點，力圖做到重點突出、文字簡練。在每一章後面介紹了與材料類專業或生產生活緊密相關的化學知識，以拓展學生知識面，增加趣味性。同時，加強習題的基礎性、探究性和創新提高性，使學生更好地理解和掌握有機化學的基本理論和基礎知識，提高分析和解決復雜工程問題的能力，為後續課程的學習和從事科技工作打好必要的專業基礎。

本教材共13章，第1～5章由溫娜編寫，第6～9章由呂海霞編寫，第10～13章由李寶銘編寫，全書由呂海霞主編並進行統稿。

在編寫過程中編者參考了國內外教材，並引用了其中的一些圖表、數據和習題等。在此謹向他們表示衷心的感謝！

由於編者水平有限，書中難免有不當之處，敬請廣大讀者批評指正。



編者

2016年5月