第1章有機合成化學實驗的基本知識



1.1有機合成化學實驗目的1



1.2實驗學習方法1



1.3有機化學實驗室守則2



1.4實驗室安全3



1.4.1實驗室安全守則3



1.4.2氣體鋼瓶及使用注意事項3



1.5事故的預防與急救處理5



1.5.1火災、爆炸、中毒、觸電事故的預防5



1.5.2實驗室的偶發事故與急救處理6



1.5.3有機化學品的毒性及化學廢棄物排放7



1.6試劑及藥品使用規則8



1.7實驗預習、實驗記錄和實驗報告9



1.7.1實驗預習9



1.7.2實驗記錄9



1.7.3實驗報告10



1.7.4總結討論10



1.7.5實驗裝置圖11



1.8有機化學實驗常用儀器及其正確使用12



1.8.1常用儀器12



1.8.2有機化學實驗常用裝置15



1.9有機合成中常用儀器的使用17



1.9.1旋轉蒸發儀17



1.9.2催化氫化裝置17



1.9.3壓縮氣體鋼瓶18



1.9.4氣壓計19



1.9.5真空泵19



1.10有機化學實驗基本操作技術20



1.10.1玻璃儀器的洗滌和保養20



1.10.2玻璃儀器的干燥20



1.10.3加熱與冷卻21



1.10.4干燥與干燥劑22



1.11常用有機溶劑的純化方法24



1.11.1甲醇24



1.11.2乙醇24



1.11.3乙醚25



1.11.4丙酮26



1.11.5石油醚26



1.11.6苯26



1.11.7氯仿26



1.11.8N,N-二甲基甲酰胺27



1.11.9二甲亞砜27



1.11.10二硫化碳27



1.11.11四氫呋喃28



1.11.121,2-二氯乙烷28



1.11.13二氯甲烷28



1.11.14二氧六環28



1.11.15四氯化碳29



1.11.16甲苯29



1.11.17正己烷29



1.11.18乙酸29



1.12無水無氧實驗操作技術30



1.12.1雙排管操作的實驗原理30



1.12.2雙排管實驗操作步驟30



1.12.3玻璃儀器的洗滌干燥及橡膠材質的處理31



1.12.4脫水脫氧方法32



1.12.5注射器針管技術32



1.13有機化學文獻簡介33



1.13.1三次文獻34



1.13.2二次文獻37



1.13.3一次文獻38



1.13.4常用文獻網站40



第2章有機合成化學實驗的基本操作



2.1有機化合物物理常數測定41



2.1.1有機化合物熔點測定41



2.1.2液態有機物沸點的測定42



2.1.3折射率的測定42



2.1.4旋光度的測定44



實驗2-1苯甲酸熔點的測定44



實驗2-2旋光度法測葡萄糖濃度實驗45



2.2固體有機化合物的分離與純化47



2.2.1重結晶47



2.2.2升華50



實驗2-3粗萘的提純50



實驗2-4乙酰苯胺的重結晶51



2.3液體有機化合物的分離和純化52



2.3.1普通蒸餾53



2.3.2水蒸氣蒸餾55



2.3.3減壓蒸餾57



2.3.4分餾59



實驗2-5普通蒸餾60



實驗2-6八角茴香的水蒸氣蒸餾61



實驗2-7苯乙酮的減壓蒸餾62



實驗2-8丙酮和1,2-二氯乙烷混合物的分餾63



實驗2-9三組分混合物的分離64



2.4色譜分離技術64



2.4.1柱色譜65



2.4.2紙色譜66



2.4.3薄層色譜68



實驗2-10熒光黃和堿性湖藍的分離70



2.5萃取73



2.5.1萃取的原理73



2.5.2液體中物質的萃取74



2.5.3固體物質的萃取76



2.6鋻別結構的波譜方法77



2.6.1紫外-可見光光譜法77



2.6.2紅外光譜法78



2.6.3核磁共振波譜法78



2.6.4質譜法78



實驗2-11紫外-可見光光譜法79



實驗2-12紫外-可見光光譜法表征共軛有機化合物80



實驗2-13紅外光譜法81



實驗2-14核磁共振波譜法82



實驗2-15質譜法83



實驗2-16苯胺的波譜綜合分析84



實驗2-17乙酰乙酸乙酯的合成及其波譜分析85



實驗2-18波譜法測定乙酰乙酸乙酯互變異構體87



實驗2-19酸含量的測定89



實驗2-20高效液相色譜-紫外法測定水中的苯酚含量91



實驗2-21水中揮發酚類的測定92



第3章有機化合物的制備與反應



3.1烯烴95



實驗3-1環己烯的制備95



3.2鹵代烴97



實驗3-2溴乙烷的制備98



實驗3-3正溴丁烷的制備99



實驗3-41,2-二溴乙烷的合成100



實驗3-5叔丁基氯的制備101



實驗3-6溴苯的制備103



實驗3-7鹵代烴SN1/SN2反應活性的比較104



實驗3-8對氯甲苯的制備105



3.3醇和酚106



實驗3-92-甲基-2-己醇的制備107



實驗3-10苯乙醇的合成109



實驗3-11鄰叔丁基對苯二酚的制備110



實驗3-12間硝基苯酚的制備112



3.4醚113



實驗3-13乙醚的制備114



實驗3-14正丁醚的制備115



3.5醛酮及其衍生物117



實驗3-15肉桂醛的合成117



實驗3-16環己酮的合成118



實驗3-17苯乙酮的合成120



實驗3-18苯亞甲基苯乙酮的合成121



實驗3-19安息香的合成123



實驗3-20二苯酮的制備124



實驗3-21二苯乙二酮的合成124



實驗3-224-苯基-2-丁酮的制備126



實驗3-23一種昆蟲信息素2-庚酮的制備126



3.6羧酸及其衍生物128



實驗3-24乙酸乙酯的制備129



實驗3-25己二酸的合成130



實驗3-26苯甲酸乙酯的制備132



實驗3-27乙酰水楊酸133



實驗3-28鄰苯二甲酸二丁酯135



實驗3-29乙酰乙酸乙酯的制備136



實驗3-30乙酸正丁酯138



實驗3-31對硝基苯甲酸的制備139



實驗3-32煙酸的制備140



實驗3-33肉桂酸的制備142



實驗3-34香豆素-3-羧酸143



實驗3-35對氨基苯磺酰胺（磺胺）的制備144



實驗3-36苯甲醇和苯甲酸145



實驗3-37呋喃甲醇與呋喃甲酸147



3.7硝基化合物148



實驗3-38硝基苯的制備149



實驗3-39鄰硝基苯酚和對硝基苯酚的制備151



實驗3-402-硝基-1,3-苯二酚的制備153



實驗3-41間硝基苯胺的制備154



實驗3-42偶氮苯的制備155



3.8胺156



實驗3-43苯胺的制備156



實驗3-44乙酰苯胺的制備158



實驗3-45對硝基乙酰苯胺159



實驗3-46喹啉的制備161



實驗3-478-羥基喹啉的制備162



3.9染料與偶氮化合物163



實驗3-48甲基紅的制備164



實驗3-49甲基橙的制備165



3.10金屬有機化合物167



實驗3-50乙酰二茂鐵的制備168



3.11天然產物的提取169



實驗3-51從茶葉中提取咖啡因170



實驗3-52槐花米中蘆丁的提取、分離與鋻定172



3.12多步驟有機合成173



實驗3-53對氨基苯甲酸174



實驗3-54對氨基苯甲酸乙酯175



3.13油田化學品合成176



實驗3-55油溶性降黏劑單體——丙烯酸十八酯的合成177



實驗3-56油田化學品中間體——羥甲基磺酸鈉的合成178



實驗3-57水泥漿緩蝕劑、阻垢劑、鑽井液降黏劑——羥基亞乙基二磷酸（HEDP）179



實驗3-58黏土防膨劑——四乙基溴化銨的合成180



實驗3-59烯丙基縮水甘油醚的合成181



附錄



附錄1常見有機化合物的定性鋻別183



附錄2常見有機化合物極性185



附錄3常用溶劑的沸點、溶解性和毒性186



附錄4常見有機物正別名對照189



附錄5有機化合物常用較強的干燥劑189



附錄6液體有機化合物常用干燥劑189



附錄7常用干燥劑適用條件190



附錄8常用壓力單位換算表191



附錄9常用酸堿溶液相對密度及組成191



附錄10常用有機化合物縮寫194



參考文獻