了得網自然科學_有機化學(盧會傑)（提高篇）

內容簡介

本書全面繫統地介紹各類有機反應的歷程及有機合成方法與技術，共16章，內容包括飽和碳原子上的親核與親電取代反應、芳環上的親核與親電取代反應、重鍵上的親核與親電加成反應、消去反應、重排反應、氧化還原反應、自由基反應、周環反應、光化學素有機和金屬有機化合物等。*後兩章介紹有機合成設計和有機合成技術與方法。本書可供化學、應用化學、制藥、高分子等專業的學生使用，也可供相關科研人員參考。

17有機化學反應及其歷程1171概述11711有機化學反應11712有機化學反應中的試劑21713有機化學反應歷程2172有機化學反應速率31721反應速率、反應級數與反應分子數31722反應速率理論4173有機反應歷程的研究方法71731產物分析法71732立體化學分析法71733同位素標記法81734活性中間體研究法81735動力學研究法8習題918反應中的立體化學與活性中間體10181立體化學101811構型表達的幾種形式101812潛手性111813反應中的立體化學12182有機反應中的活性中間體151821正碳離子151822負碳離子171823自由基181824碳烯201825氮烯211826內鹽22習題2319飽和碳上的親核取代反應26191親核取代反應的類型及歷程261911反應的類型261912親核取代反應的歷程26192單分子親核取代反應歷程271921SN1反應的特征271922影響SN1反應速率的因素28193雙分子親核取代反應的歷程311931SN2反應的特征311932影響SN2反應速率的因素33194親核取代反應中競爭反應35195親核取代反應中的鄰基參與和分子內取代381951鄰基參與反應381952分子內的親核取代反應歷程40196親核取代反應中的離子對歷程401961離子對411962影響離子對歷程的因素42197親核取代反應在合成中的應用421971官能團的互變421972生成C—C鍵451973相轉移催化的取代反應47習題4820消去反應51201消去反應的歷程512011消去反應的歷程512012影響消去反應的因素532013與消去反應相競爭的反應53202消去反應的方向542021消去反應的擇向規律542022消去的擇向規律與歷程的關繫54203消去反應的立體化學562031鏈狀化合物消去的立體化學562032環狀化合物消去的立體化學57204熱消去反應582041羧酸酯的熱消去反應582042磺原酸酯的熱消去反應592043叔胺氧化物的熱消去反應60205消去反應在合成中的應用612051鹵代烴的消去反應612052醇及其衍生物的消去反應622053叔胺氧化物、季銨堿和锍堿的熱消去反應642054其它化合物的消去反應64習題6421芳環上的取代反應67211芳環上的親電取代反應672111芳環上的親電取代反應歷程672112原位取代692113反應活性與定位效應71212芳環上的親電取代反應在合成中的應用732121芳環上的硝化732122芳環上的鹵化742123芳環上的磺化752124芳環上的酰化和烷基化反應762125重氮鹽的偶聯反應79213芳環上的親核取代反應802131加成消去歷程802132消去加成歷程822133芳基重氮鹽的取代84習題8522不飽和碳碳鍵的加成反應88221烯烴與鹵化氫的親電加成882211加成反應的擇向規律與副反應882212烯烴與鹵化氫加成的立體化學892213烯烴與鹵化氫加成的反應歷程90222烯烴的水合及其類似反應912221烯烴的水合912222烯烴與醇和羧酸的反應922223烯烴和碳正離子的加成反應92223烯烴與鹵素的加成反應932231烯烴與鹵素加成反應中的立體化學932232烯烴與鹵素加成反應中的副反應942233烯烴與鹵素加成的反應歷程95224烯烴的其它加成反應952241溶劑汞化反應952242硼氫化反應962243烯烴與碳烯的加成反應97225烯烴的親核加成反應982251烯與胺的反應982252烯烴與氫氰酸的反應982253邁克爾加成99226炔烴的加成反應100習題10123碳氧雙鍵的親核加成反應104231醛、酮的親核加成反應1042311醛、酮的簡單加成反應1042312醛、酮加成反應的立體化學1062313醛、酮的加成消去反應1082314Darzens反應和Reformasky反應1132315安息香縮合和BaylisHillman反應114232羧酸衍生物的加成反應1162321概述1162322酯的水解反應1162323酯的醇解(酯交換)反應1192324酯的縮合反應119233共軛加成與插烯作用1212331共軛加成1212332插烯作用123習題123階段練習九125階段練習十12724分子重排反應128241遷移於碳碳原子之間的重排反應1282411通過碳正離子的親核重排反應1282412堿催化下的重排反應1322413Wolff重排及其相關反應135242遷移於碳雜原子之間的重排反應1372421氮原子參加的重排反應1372422氧原子參加的重排反應141243芳香族衍生物的重排反應1432431N取代苯胺的重排反應1432432酚酯與酚醚的重排反應146習題14725氧化還原反應151251氧化反應1512511高錳酸鉀的氧化作用1512512二氧化錳的氧化作用1542513鉻酸及其衍生物的氧化作用1542514高碘酸及四乙酸鉛的氧化作用1572515過氧化合物的氧化作用1582516二氧化硒(SeO2)的氧化作用1602517二甲亞砜的氧化作用1602518其它氧化方法162252還原反應1632521催化氫化反應1632522負氫試劑的還原作用1702523金屬的還原作用1732524其它還原反應181253歧化反應184習題18526自由基反應188261自由基的產生和反應1882611自由基的產生1882612自由基的檢驗1892613離子型自由基1892614自由基反應190262自由基偶聯反應1902621酚的氧化偶聯1902622柯爾柏(H Kolbe)反應191263自由基取代反應1912631烴的鹵化1912632芳環上的自由基取代1932633自動氧化反應1942634Hunsdiecker反應195264自由基加成反應1952641烯烴和溴化氫的自由基加成1952642烯烴自由基聚合1962643四鹵甲烷與烯烴的自由基加成1962644其它自由基加成197習題19827周環反應201271概述2012711周環反應的分類和特點2012712周環反應的理論201272電環化反應2032721具有4mπ電子體繫共軛烯烴的電環化2032722具有4m+2 π電子體繫共軛烯烴的電環化2042723帶電荷的共軛烯烴的電環化(或電開環)反應2042724電環化(開環)反應在合成中的應用206273環化加成反應2062731\\[2+2\\]環化加成反應2062732\\[4+2\\]環化加成反應207274σ-遷移反應2102741\\[1,j\\]遷移2112742\\[3,3\\] 遷移211習題21228有機光化學反應215281光化學反應基本原理2152811光化學反應的條件2152812激發態的失活2162813光量子效率218282羰基化合物的光化學反應2182821酮的光化學還原反應2182822酮的光解反應2192823醛、酮與烯烴的光環化加成反應2202824酮的光化重排反應220283烯烴的光化學反應2212831烯烴的電環化反應和環化加成反應2212832烯烴的異構化反應2212833烯烴的光加成反應221284芳烴的光化學反應222習題22229含硫、磷、硅、硼和鋰的有機化合物224291有機硫化合物2242911硫醇與硫酚2242912硫醚2262913亞砜與砜2272914磺酸與亞磺酸2292915硫酸酯230292有機磷化合物2302921烴基膦和鹽2312922膦酸(酯)、磷酸酯和亞磷酸酯2332923有機磷農藥234293有機硅化合物2352931有機硅的結構名稱與制備方法2352932有機硅的反應236294有機硼化合物2372941有機硼的制備2372942有機硼的反應238295有機鋰化合物2422951有機鋰化合物的制備2422952有機鋰化合物的反應244習題24530有機過渡金屬化合物248301有機過渡金屬化合物的電子構反應2483011有機過渡金屬化合物的電子構型2483012有機過渡金屬化合反應249302有機銅化合物2503021有機銅化合物的制備2503022有機銅化合物的反應251303過渡金屬催化的有機反應2543031過渡金屬化合物催化下的羰基化反應2543032過渡金屬化合物催化下烯烴的氧化反應——Wacker 反應2573033過渡金屬化合物催化下的偶聯反應2573034TsujiTrost烯丙基化反應259習題26031有機合成設計261311有機化合物碳架的形成2613111碳鏈增長的反應2613112碳鏈減少的反應2623113成環與開環的反應262312官能團的轉換反應263313合成的技巧2633131官能團的保護2633132導向基的運用2653133醛的極性轉換的應用 2653134反應差異性的運用2663135潛官能團的運用268314逆合成分析2693141目標分子的拆分原則2693142結構拆分法2703143結構拆分的策略272習題27232現代有機合成技術簡介275321微波合成技術275322超聲波合成技術276323固相有機合成技術277324組合化學278325綠色合成2793251開發“原子經濟”的合成反應2793252采用無毒、無害的原料2803253采用無毒、無害的催化劑2803254采用無毒、無害的溶劑280326生物有機合成與仿生合成2813261生物有機合成2813262仿生合成282327有機光化學合成282328有機電合成283主要參考文獻286

前言

傳統的有機化學課程以有機官能團為主要講授線索，結構性能的關繫比較清晰，但常給人反應繁多、理論線索不明晰的印像，讓很多初學者望而生畏。因此，本課程從20世紀90年代開始試用以專題方式講授，把有機化學的內容以基礎篇和提高篇進行介紹。 “基礎篇”（Essential）包括兩部分，部分即第1章到第4章，介紹有機化學的基礎知識，內容包括有機化學的發展和有機化合物的結構理論，有機化合物的異構，有機化合物的命名，有機化合物的物理性質。第二部分集中學習各類有機化合物的結構、基本化學性質和制法，抓住化合物結構與性質之間的關繫進行分析對比，以實現有機反應之間的相互聯繫。這部分內容較多，篇幅較大，為第5章到第16章，內容包括鏈烴、碳環化合物、含鹵化合物、含氧化合物、含氮化合物、雜環化合物、生物高分子化合物和合成高分子化合物。對化合物結構的物理測定方法，放在官能團化合物的結構、反應和制法之後的第13章集中介紹，包括紫外光譜、紅外光譜、氫譜和碳譜以及質譜。“提高篇”（Improvement）也有兩部分共計十六章。其中一部分全面繫統地介紹各類有機反應的歷程。在學完上冊內容的基礎上對各類反應機理以及應用等方面進行深入的討論，以實現從感性向理性的飛躍。這部分內容從第17章到第30章，共計14章，內容包括飽和碳原子上的親核與親電取代反應、芳環上的親核與親電取代反應、重鍵上的親核與親電加成反應、消去反應、重排反應、氧化還原反應、自由基反應、周環反應、光化學素有機和金屬有機化合物等。另一部分討論有機合成問題，這部分內容是在學完有機化學反應和反應歷程的基礎上編寫的，主要討論有機合成的技巧和有機合成設計問題，目的在於提高學生綜合分析問題和解決問題的能力，並鞏固提高前三部分所學內容。第32章簡單介紹了現代有機合成技術與方法，盡管這部分內容的介紹僅僅是初步的，但對進一步學好和用好有機化學卻是非常必要的。這一編寫體繫除上述特點外，教學實踐還促使我們去增加教材的適用性，這也是編寫教材的重要出發點。目前大部分高校化學教學的層次是多樣化的，這使教材的選用遇到了很大困難，我們這樣編寫把部分與第二部分放在基礎篇講授，不僅適用於化學類專業本科生的教學需要，還適用於專科生、函授生、非化學專業的工科學生和非學歷教育的大專班的教學需要，使有機化學的適用範圍得到了擴大。第三部分和第四部分放在提高篇，作為化學專業本科生教材是編者的初衷，也是理所當然的，而且還可用作理科班培養基地學生的教材和研究生入學和教學的參考書。教材是教學的依據，教材建設始終是一件大事，一本好的教材不僅能提高教師的教學水平，也能提高學生的學習質量，所以說教材建設對提高教學質量是至關重要的。我們認為有機化學教材在體繫上應當多樣化，以編寫出更多更好的、不同風格的、具有自己特色的有機化學教材。為此目的，本教材在體繫方面進行了大膽嘗試，與現有的有機化學教材有所不同，這一體繫還有待於在今後的實踐、總結中逐漸加以完善。參加本書編寫工作的有於文全、王少敏、王麗麗、王敏燦、牛俊龍、盧會傑、葉勇、田榮強、龍躍、劉一真、許文儉、李國平、張建業、張金莉、張攀科、宋西西、冷瑜婷、楊帆、鄭金雲、段征、趙雪梅、郭艷春、郝新奇、黃利華、薛華珍等，後由盧會傑、王敏燦、龔軍芳、郝新奇統一定稿。本書在編寫過程中，得到了鄭州大學化學與分子工程學院領導的大力支持。化學工業出版社的編輯為本書的出版付出了艱辛的勞動，在此一並表示衷心感謝！鋻於編者學識水平與經驗有限，書中難免有不當之處，懇請有關專家和讀者批評指正。編者2014年4月於鄭州

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