第1章有機化學實驗基本知識 1



1.1 有機化學實驗室規則 1



1.1.1實驗室安全規則和注意事項 1



1.1.2實驗室事故的預防、處理與急救 2



1.2 有機化學實驗基本程序 6



1.2.1實驗預習 6



1.2.2實驗記錄 6



1.2.3實驗報告 6



1.3 常用玻璃儀器、裝置和設備 7



1.3.1常用玻璃儀器 7



1.3.2常用實驗裝置 9



1.3.3機電設備 13



1.4 試劑的種類和存儲 17



1.4.1試劑的種類 17



1.4.2試劑存放的一般原則 17



1.4.3試劑的純化與干燥 18



1.4.4廢棄化學品的處理 18



1.5 有機化學文獻資源 19



1.5.1一級資源 19



1.5.2二級資源 20







第2章有機化學實驗基本操作技術 22



2.1 玻璃儀器的洗滌與干燥 22



2.1.1玻璃儀器的洗滌 22



2.1.2玻璃儀器的干燥 23



2.2 試劑的取用 23



2.2.1液體試劑 23



2.2.2固體試劑 24



2.2.3氣體試劑 24



2.3 加熱及冷卻 26



2.3.1加熱 26



2.3.2冷卻 26



2.4 攪拌與振蕩 27



2.4.1玻璃棒攪拌 28



2.4.2磁力攪拌 28



2.4.3機械攪拌 28



2.4.4振蕩 28



2.5 過濾 29



2.5.1常壓過濾 29



2.5.2減壓過濾 30



2.5.3熱過濾 31



2.6 重結晶 31



2.6.1溶劑的選擇 32



2.6.2重結晶的步驟 33



2.7 萃取 34



2.7.1液-固萃取 34



2.7.2液-液萃取 34



2.8 干燥 36



2.8.1干燥劑 36



2.8.2液體的干燥 37



2.8.3固體的干燥 37



2.9 蒸餾 38



2.9.1普通蒸餾 38



2.9.2減壓蒸餾 38



2.9.3分餾 39



2.9.4水蒸氣蒸餾 40



2.9.5共沸蒸餾 41



2.10 色譜 42



2.10.1吸附與洗脫 42



2.10.2薄層色譜 42



2.10.3柱色譜 45



2.11 無水無氧操作 47







第3章有機化合物的表征 49



3.1 熔點 49



3.1.1熔點儀 49



3.1.2裝樣 50



3.1.3測定 51



實驗1熔點的測定 51



3.2 沸點 53



3.2.1蒸餾法 54



3.2.2氣液平衡法 54



3.2.3半微量/微量法 54



實驗2蒸餾及沸點的測定 55



3.3 折射率 56



3.3.1折射儀 56



3.3.2測定 57



實驗3折射率的測定 58



3.4 旋光度 59



3.4.1旋光儀 60



3.4.2測定 60



實驗4旋光度的測定 61



3.5 紅外光譜 62



3.5.1基本原理 62



3.5.2基團的特征頻率 63



3.5.3儀器及測試 64



3.5.4有機結構分析中的應用 65



3.6 核磁共振氫譜 67



3.6.1基本原理 67



3.6.2化學位移 68



3.6.3自旋偶合與自旋裂分 69



3.6.4儀器及測試 71



3.6.5有機結構分析中的應用 72







第4章有機化合物的制備 74



4.1 烴和鹵代烴 74



實驗5乙苯的制備 74



實驗6環己烯的制備 75



實驗71-溴丁烷的制備 76



實驗82-甲基-2-氯丙烷的制備 77



4.2 醇、酚和醚 78



實驗9反-1,2-環己二醇的制備 78



實驗102-甲基-2-丁醇的制備 79



實驗11三苯甲醇的制備 80



實驗12間硝基苯酚的制備 82



實驗13對叔丁基苯酚的制備 83



實驗14正丁醚的制備 84



實驗15苯氧乙酸的制備 85



4.3 醛和酮 86



實驗16環己酮的制備 86



實驗17對甲基苯乙酮的制備 87



實驗184-苯基-2-丁酮的制備 88



實驗19查爾酮的制備 89



4.4 羧酸及其衍生物 90



實驗20苯甲酸的制備 90



實驗21己二酸的制備 90



實驗22肉桂酸的制備 91



實驗23乙酸乙酯的制備 92



實驗24苯甲酸乙酯的制備 93



實驗25乙酰水楊酸的制備 95



實驗26乙酰苯胺的制備 96



實驗27己內酰胺的制備 97



實驗28對氨基苯磺酰胺的制備 98



4.5 含氮有機化合物 100



實驗29硝基苯的制備 100



實驗30間二硝基苯的制備 101



實驗31苯胺的制備 102



實驗32間硝基苯胺的制備 104



實驗33甲基橙的制備 105



實驗341-苯基偶氮基-2-萘酚的制備 107



實驗35氯化三乙基苄基銨的制備 108



4.6 雜環化合物 109



實驗36呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備 109



實驗378-羥基喹啉的制備 110



實驗38巴比妥酸的制備 112



實驗39香豆素-3-甲酸的制備 113



4.7 糖衍生物 115



實驗40五乙酰葡萄糖的制備 115



實驗41羧甲基纖維素的制備 116



4.8 高分子化合物 117



實驗42脲醛樹脂的制備 117



實驗43乙酸乙烯酯乳液的制備 118



4.9 金屬有機化合物 120



實驗44正丁基鋰的制備 120



實驗45二茂鐵的制備 121



實驗46二環戊基二甲氧基硅烷的制備 122



4.10 催化合成 124



實驗47相轉移法合成乙酸苄酯 124



實驗48微波輻射法合成β-萘甲醚 125



實驗49電化學法合成碘仿 126



實驗50輔酶維生素B1催化合成安息香 127



實驗51固體超強酸催化合成乙酸丁酯 128



4.11 天然產物提取 130



實驗52茶葉中提取咖啡因 130



實驗53煙葉中煙堿的提取和性質 131



實驗54黃連中黃連素的提取 133



實驗55青蒿葉中青蒿素的提取 134



實驗56柑橘皮中果膠的提取 136



實驗57西紅柿中番茄紅素和β-胡蘿卜素的提取 137



4.12 設計性實驗 139



實驗58苯丁醚的制備 139



實驗59二苯甲醇的制備 139



實驗60對氯苯乙酮的制備 139



實驗613-苯基-1-(4-甲苯基)-2-丙烯-1-酮的制備 140



實驗62乙酰二茂鐵的制備 140



實驗63對溴乙酰苯胺的制備 140







附錄 141



附錄1 常見試劑的純化和處理 141



附錄2 有機溶劑的互溶性 143



附錄3 常見有機溶劑的回收和有機廢液的處理 143



附錄4 文獻檢索 145



附錄5 常用干燥劑在20℃時水蒸氣壓 146



附錄6 1H NMR中常見的溶劑殘留 147



附錄7 常見英文縮寫與名稱 148



附錄8 常見有機官能團的定性檢驗 149







參考文獻 152