1緒論 /
001



1.1雜環化合物的應用簡介 / 001



1.2雜環化合物的概念 / 002



1.3雜環化合物的分類 / 003



1.3.1按照構成雜環的原子數目分類 / 003



1.3.2按照分子結構中環的數目、性質和連接方式分類 / 003



1.3.3按照雜環結構的不飽和度分類 / 004



1.3.4按照芳香性分類 / 005



1.4芳香共振能 / 006



1.5常見的芳香族雜環體繫 / 006



思考題 / 007







2雜環化合物的命名 / 008



2.1Hantzsch-Widman命名法 / 008



2.1.1雜原子的種類與排序（詞頭） / 008



2.1.2環的大小表示方法（詞尾） / 009



2.1.3單環體繫的命名 / 009



2.1.4含一個雜原子單環體繫的編號規則 / 010



2.1.5含兩個或多個相同雜原子的單環體繫編號規則 / 010



2.1.6含兩個或多個不同雜原子的單環體繫的命名 / 010



2.1.7相同雜環由單鍵連接的環繫的命名 / 011



2.1.8含一個苯環的雙環體繫（苯並稠雜環體繫）的命名 / 011



2.1.9含兩個或多個雜原子的雙環和多環體繫的命名 / 012



2.1.10標記氫原子的表示 / 013



2.1.11Hantzsch-Widman命名實例 / 014



2.2置換命名法 / 015



2.2.1單環體繫 / 015



2.2.2稠雜環體繫 / 015



2.2.3橋雜環體繫 / 016



2.2.4置換命名法舉例 / 016



思考題 / 017







3三員雜環 / 018



3.1氧雜環丙烷 / 018



3.1.1氧雜環丙烷的結構 / 018



3.1.2氧雜環丙烷的化學性質 / 018



3.1.3氧雜環丙烷的合成 / 021



3.1.4氧雜環丙烷的衍生物 / 023



3.1.5氧雜環丙烷的合成應用實例 / 025



3.2硫雜環丙烷 / 025



3.2.1硫雜環丙烷的結構 / 025



3.2.2硫雜環丙烷的化學性質 / 026



3.2.3硫雜環丙烷的合成 / 027



3.2.4硫雜環丙烷的衍生物 / 027



3.2.5硫雜環丙烷的合成應用實例 / 027



3.3氮雜環丙烷 / 028



3.3.1氮雜環丙烷的結構 / 028



3.3.2氮雜環丙烷的化學性質 / 028



3.3.3氮雜環丙烷的合成 / 029



3.3.4氮雜環丙烷的衍生物 / 031



3.4其他三員雜環 / 032



3.4.1二氧雜環丙烷 / 032



3.4.2氧氮雜環丙烷 / 032



3.4.3二氮雜環丙烷 / 034



3.4.43H-二氮雜環丙烯 / 034



思考題 / 035







4四員雜環 / 036



4.1氧雜環丁烷 / 036



4.1.1氧雜環丁烷的結構 / 036



4.1.2氧雜環丁烷的化學性質 / 036



4.1.3氧雜環丁烷的合成 / 037



4.1.4氧雜環丁烷的衍生物 / 038



4.2硫雜環丁烷 / 039



4.2.1硫雜環丁烷的結構 / 039



4.2.2硫雜環丁烷的化學性質 / 039



4.2.3硫雜環丁烷的合成 / 040



4.3氮雜環丁烷 / 041



4.3.1氮雜環丁烷的結構 / 041



4.3.2氮雜環丁烷的化學性質 / 041



4.3.3氮雜環丁烷的合成 / 041



4.3.4氮雜環丁烷的衍生物與合成應用實例 / 042



4.4其他的四員雜環 / 043



4.4.11,2-二氧環丁烷 / 043



4.4.21,2-二氮雜環丁烷 / 044



思考題 / 045







5五員雜環 / 046



5.1呋喃 / 046



5.1.1呋喃的結構 / 046



5.1.2呋喃的化學性質 / 048



5.1.3呋喃的合成 / 053



5.1.4呋喃的衍生物 / 055



5.1.5呋喃的合成應用實例 / 058



5.2噻吩 / 058



5.2.1噻吩的結構 / 058



5.2.2噻吩的化學性質 / 059



5.2.3噻吩的合成 / 062



5.2.4噻吩的衍生物 / 064



5.2.5噻吩的合成應用實例 / 066



5.3吡咯 / 066



5.3.1吡咯的結構 / 066



5.3.2吡咯的化學性質  /
068



5.3.3吡咯的合成 / 071



5.3.4吡咯的衍生物 / 073



5.3.5吡咯的合成應用實例 / 075



5.4唑 / 075



5.4.1唑的結構 / 075



5.4.2唑的化學性質 / 076



5.4.3唑的合成 / 079



5.4.4唑的衍生物 / 081



5.4.5唑的合成應用實例 / 083



5.5異唑 / 083



5.5.1異唑的結構 / 083



5.5.2異唑的化學性質 / 084



5.5.3異唑的合成 / 085



5.5.4異唑的衍生物 / 086



5.5.5異唑的合成應用實例 / 087



5.6噻唑 / 088



5.6.1噻唑的結構 / 088



5.6.2噻唑的化學性質 / 089



5.6.3噻唑的合成 / 092



5.6.4噻唑的衍生物 / 093



5.6.5噻唑的合成應用實例 / 094



5.7異噻唑 / 095



5.7.1異噻唑的結構 / 095



5.7.2異噻唑的化學性質 / 095



5.7.3異噻唑的合成 / 098



5.7.4異噻唑的衍生物 / 099



5.8咪唑 / 099



5.8.1咪唑的結構 / 099



5.8.2咪唑的化學性質 / 100



5.8.3咪唑的合成 / 104



5.8.4咪唑的衍生物 / 106



5.8.5咪唑的合成應用實例 / 108



5.9吡唑 / 108



5.9.1吡唑的結構 / 108



5.9.2吡唑的化學性質 / 109



5.9.3吡唑的合成 / 112



5.9.4吡唑的衍生物 / 114



5.10二唑 / 117



5.10.1二唑的結構 / 117



5.10.2二唑的化學性質 / 117



5.10.3二唑的合成 / 118



5.10.4二唑的衍生物 / 120



5.11噻二唑 / 121



5.11.1噻二唑的結構 / 121



5.11.2噻二唑的化學性質 / 121



5.11.3噻二唑的合成 / 123



5.11.4噻二唑的衍生物 / 125



5.11.5噻二唑的合成應用實例 / 126



5.12三唑 / 126



5.12.1三唑的結構 / 126



5.12.2三唑的化學性質 / 127



5.12.3三唑的合成 / 130



5.12.4三唑的衍生物 / 131



5.12.5三唑的合成應用實例 / 132



5.13四唑 / 133



5.13.1四唑的結構 / 133



5.13.2四唑的化學性質 / 134



5.13.3四唑的合成 / 136



5.13.4四唑的衍生物 / 137



5.13.5四唑的合成應用實例 / 139



思考題 / 139







6六員雜環 / 141



6.1吡喃離子 / 141



6.1.1吡喃離子的結構 / 141



6.1.2吡喃離子的化學性質 / 142



6.1.3吡喃離子的合成 / 146



6.1.4吡喃離子的衍生物 / 147



6.1.5吡喃離子的合成應用實例 / 149



6.22H-吡喃-2-酮 / 149



6.2.12H-吡喃-2-酮的結構 / 149



6.2.22H-吡喃-2-酮的化學性質 / 150



6.2.32H-吡喃-2-酮的合成方法 / 151



6.2.42H-吡喃-2-酮的衍生物與應用實例 / 152



6.34H-吡喃-4-酮 / 152



6.3.14H-吡喃-4-酮的結構 / 152



6.3.24H-吡喃-4-酮的化學性質 / 153



6.3.34H-吡喃-4-酮的合成方法 / 154



6.3.44H-吡喃-4-酮的衍生物 / 154



6.3.54H-吡喃-4-酮的合成應用實例 / 155



6.4吡啶 / 155



6.4.1吡啶的結構 / 155



6.4.2吡啶的化學性質 / 156



6.4.3吡啶的合成方法 / 163



6.4.4吡啶的衍生物 / 166



6.4.5吡啶的合成應用實例 / 168



6.5噠嗪 / 169



6.5.1噠嗪的結構 / 169



6.5.2噠嗪的化學性質 / 169



6.5.3噠嗪的合成方法 / 172



6.5.4噠嗪的衍生物 / 173



6.5.5噠嗪的合成應用實例 / 174



6.6嘧啶 / 175



6.6.1嘧啶的結構 / 175



6.6.2嘧啶的化學性質 / 175



6.6.3嘧啶的合成方法 / 179



6.6.4嘧啶的衍生物 / 181



6.6.5嘧啶的合成應用實例 / 184



6.7吡嗪 / 184



6.7.1吡嗪的結構 / 184



6.7.2吡嗪的化學性質 / 185



6.7.3吡嗪的合成方法 / 187



6.7.4吡嗪的衍生物 / 188



6.81,2,3-三嗪 / 190



6.8.11,2,3-三嗪的結構 / 190



6.8.21,2,3-三嗪的化學性質 / 190



6.8.31,2,3-三嗪的合成方法 / 191



6.8.41,2,3-三嗪的衍生物 / 192



6.91,2,4-三嗪 / 192



6.9.11,2,4-三嗪的結構 / 192



6.9.21,2,4-三嗪的化學性質 / 192



6.9.31,2,4-三嗪的合成方法 / 193



6.9.41,2,4-三嗪的衍生物 / 194



6.101,3,5-三嗪 / 195



6.10.11,3,5-三嗪的結構 / 195



6.10.21,3,5-三嗪的化學性質 / 195



6.10.31,3,5-三嗪的合成方法 / 197



6.10.41,3,5-三嗪的衍生物 / 197



思考題 / 199







7七員雜環 / 200



7.1氧雜環庚三烯 / 200



7.1.1氧雜環庚三烯的結構 / 200



7.1.2氧雜環庚三烯的化學性質 / 201



7.1.3氧雜環庚三烯的合成方法 / 202



7.1.4氧雜環庚三烯的衍生物 / 202



7.2硫雜環庚三烯 / 203



7.2.1硫雜環庚三烯的結構 / 203



7.2.2硫雜環庚三烯的合成方法 / 203



7.3氮雜環庚三烯 / 204



7.3.1氮雜環庚三烯的結構 / 204



7.3.2氮雜環庚三烯的化學性質 / 204



7.3.3氮雜環庚三烯的合成方法 / 205



7.3.4氮雜環庚三烯的衍生物 / 205



7.4二氮雜環庚三烯 / 207



7.4.1二氮雜環庚三烯的結構 / 207



7.4.2二氮雜環庚三烯的合成方法 / 207



7.4.3二氮雜環庚三烯的衍生物 / 208



思考題 / 209







8苯並雜環 / 210



8.1苯並呋喃雜環 / 210



8.1.1苯並呋喃的結構 / 210



8.1.2苯並呋喃的化學性質 / 210



8.1.3苯並呋喃的合成方法 / 212



8.1.4苯並呋喃的衍生物 / 214



8.2苯並噻吩雜環 / 214



8.2.1苯並噻吩的結構 / 214



8.2.2苯並噻吩的化學性質 / 215



8.2.3苯並噻吩的合成方法 / 215



8.3吲哚 / 216



8.3.1吲哚的結構 / 216



8.3.2吲哚的化學性質 / 216



8.3.3吲哚的合成 / 223



8.3.4吲哚的衍生物 / 227



8.3.5吲哚的合成應用實例 / 229



8.4苯並噻唑 / 230



8.4.1苯並噻唑的結構 / 230



8.4.2苯並噻唑的化學性質 / 230



8.4.3苯並噻唑的合成 / 231



8.4.4苯並噻唑的衍生物 / 231



8.5苯並咪唑 / 232



8.5.1苯並咪唑的結構 / 232



8.5.2苯並咪唑的化學性質 / 232



8.5.3苯並咪唑的合成 / 233



8.5.4苯並咪唑的衍生物 / 234



8.6苯並吡唑 / 234



8.6.1苯並吡唑的結構 / 234



8.6.2苯並吡唑的化學性質 / 234



8.6.3苯並吡唑的合成 / 236



8.6.4苯並吡唑的衍生物 / 236



8.7苯並三唑 / 237



8.7.1苯並三唑的結構 / 237



8.7.2苯並三唑的化學性質 / 237



8.7.3苯並三唑的合成 / 238



8.7.4苯並三唑的衍生物 / 238



8.82H-色原烯-2-酮 / 239



8.8.12H-色原烯-2-酮的結構 / 239



8.8.22H-色原烯-2-酮的化學性質 / 239



8.8.32H-色原烯-2-酮的合成 / 241



8.8.42H-色原烯-2-酮的衍生物 / 242



8.8.52H-色原烯-2-酮的合成應用實例 / 242



8.94H-色原烯-4-酮 / 243



8.9.14H-色原烯-4-酮的結構 / 243



8.9.24H-色原烯-4-酮的化學性質 / 243



8.9.34H-色原烯-4-酮的合成 / 245



8.9.44H-色原烯-4-酮的衍生物 / 246



8.9.54H-色原烯-4-酮的合成應用實例 / 247



8.10喹啉 / 248



8.10.1喹啉的結構 / 248



8.10.2喹啉的化學性質 / 248



8.10.3喹啉的合成方法 / 255



8.10.4喹啉的衍生物 / 258



8.10.5喹啉的衍生物與合成應用實例 / 260



8.11異喹啉 / 261



8.11.1異喹啉的結構 / 261



8.11.2異喹啉的化學性質 / 261



8.11.3異喹啉的合成方法 / 265



8.11.4異喹啉的衍生物 / 268



8.121,5-苯並二氮雜環庚三烯 / 269



8.12.11,5-苯並二氮雜環庚三烯的結構 / 269



8.12.21,5-苯並二氮雜環庚三烯的化學性質 / 269



8.12.31,5-苯並二氮雜環庚三烯的合成 / 270



8.12.41,5-苯並二氮雜環庚三烯的衍生物 / 270



8.131,4-苯並二氮雜環庚三烯 / 270



8.13.11,4-苯並二氮雜環庚三烯的結構 / 270



8.13.21,4-苯並二氮雜環庚三烯的化學性質 / 271



8.13.31,4-苯並二氮雜環庚三烯的合成 / 271



8.13.41,4-苯並二氮雜環庚三烯的衍生物與合成應用實例 / 272



思考題 / 272







9雜環並雜環 / 273



9.1青霉素 / 273



9.1.1青霉素的結構 / 273



9.1.2青霉素的化學性質 / 273



9.1.3青霉素的衍生物 / 274



9.1.4青霉素的合成 / 274



9.2頭孢烯 / 275



9.2.1頭孢烯的結構 / 275



9.2.2頭孢烯的衍生物 / 275



9.2.3頭孢菌素的合成 / 275



9.3吡唑並吡啶 / 278



9.3.1吡唑並吡啶的結構 / 278



9.3.2吡唑並吡啶的合成 / 279



9.3.3吡唑並吡啶的衍生物與合成應用實例 / 282



9.4咪唑並吡啶 / 283



9.4.1咪唑並吡啶的結構 / 283



9.4.2咪唑並吡啶的合成 / 283



9.4.3咪唑並吡啶的衍生物與合成應用實例 / 285



9.5嘌呤類雜環 / 286



9.5.1嘌呤的結構 / 286



9.5.2嘌呤的化學性質 / 287



9.5.3嘌呤的合成方法 / 293



9.5.4嘌呤的衍生物 / 295



9.6吡啶並嘧啶 / 297



9.6.1吡啶並嘧啶的結構 / 297



9.6.2吡啶並嘧啶的合成 / 297



9.6.3吡啶並嘧啶的衍生物與合成應用實例 / 302



9.7蝶啶 / 304



9.7.1蝶啶的結構 / 304



9.7.2蝶啶的化學性質 / 304



9.7.3蝶啶的合成 / 304



9.7.4蝶啶的衍生物 / 305



9.8嘧啶並嘧啶 / 306



9.8.1嘧啶並嘧啶的結構 / 306



9.8.2嘧啶並嘧啶的合成 / 306



9.8.3嘧啶並嘧啶的衍生物與合成應用實例 / 309



思考題 / 310







雜環化合物列表 / 311







參考文獻 / 317

有機化學發展迅速，隨著有機合成技術的進步，每天都有大量的新化合物被發現、合成，其中雜環化合物越來越受到關注。雜環化合物的數量巨大、種類豐富、性能多樣、應用廣泛，特別是在藥物化學中有重要的地位。國內的高校多在研究生階段開設雜環化學相關的課程，而本科階段是學習基礎知識的時期，雜環化學的知識內容對於學生的未來工作和深造學習很有幫助。為此，我們在10年前就為應用化學專業開設了雜環化學課程，經過多年的教學實踐，學生反映良好。目前，還沒有一本完全適合本科教學的雜環化學教材，為此，我們在多年教學經驗的基礎上，編寫了《基礎雜環化學》這本教材，希望能起到拋磚引玉的作用。本書在對雜環化合物的分類、命名基礎知識介紹的同時，重點對典型雜環化合物的結構、性質、合成、衍生物、應用方面的知識進行了詳細的介紹。通過這些內容的學習，學生可以對雜環化合物的知識體繫有一個全面的了解，使得他們的有機化學知識體繫更加完備。本書第1章、第2章、第5章、第8章、第9章由李興海完成，第3章、第4章、第7章由張楊、李興海完成，第6章由秦培文、李興海完成。王閩龍、張珅和郭龍玉完成了畫圖、文字編輯以及部分編寫工作。全書由李興海統稿完成。



在本書的編寫和出版過程中得到了化學工業出版社編輯的大力支持，在此表示感謝。



由於時間和水平所限，書中存在遺漏和不足在所難免，請廣大讀者多提寶貴意見。







編者



2018年10月