《奧蘭多》的故事始於十六世紀伊麗莎白時代,終於1928年伍爾夫擱筆的“現時”,歷時四百年。奧蘭多本是一位貴族美少年,天真無邪,迷戀詩歌,因深受女王寵幸而入宮廷。詹姆斯王登基後,大霜凍降臨,奧蘭多偶遇一位俄羅斯公主,墜入情網,卻遭遇了文學和愛情的雙重背叛。在君士坦丁堡的一場大火之後,奧蘭多變為女子,先是混跡於吉卜賽人中間,後返回英國,成為上流社會的貴婦。進入維多利亞時代,為了繼續寫作,奧蘭多隻能向時代精神妥協。故事結尾,奧蘭多已是二十世紀的獲獎詩人,她回到那座貫穿全書的大宅,來到大橡樹下,回顧她對文學和詩歌的永恆追求。本書是伍爾夫為虛構人物創作的傳記,語言輕松幽默,構思天馬行空,被譽為女性主義經典,是從文學視角講述“第二性”的先驅之作。