陶淵明自然不可能一輩子總是"采菊東籬下，悠然見南山"，與"天地同流"或"與道冥一"，對於人這種社會存在物來說永遠隻是一種短暫而超然的心靈體驗，大多數情況下他必須面對社會和個人的許多現實難題：諸如窮與達的煩擾、貧與富的交戰、生與死的糾纏，還得為"真風告逝，大偽斯興"而痛心疾首(《感士不遇賦》)，為"坦至公而無猜，卒蒙恥以受謗；雖懷瓊而握蘭，徒芳潔而誰亮"（同上）而憤憤不平，為"六籍無一親"而憂心忡忡(《飲酒二十首》之二十)，因"草盛豆苗稀"而負耒躬耕。他實實在在地感受到了生存的重量，臨終前還慨嘆"人生實難，死如之何"(《自祭文》)。明末鍾惺責怪人們隻知"陶公高逸"灑脫的一面，卻不了解他"竟是一小心翼翼、溫慎憂勤之人"。到清代瀋德潛、鍾秀等人都說"晉人多尚放達"，獨陶淵明秉持儒家"憂勤自任"的精神，"倘幸列孔門，何必不在季次、原憲下"。"憂勤"既是他"灑落"的對立面也是其"灑落"的補充。那麼，陶淵明是如何從憂勤走向灑落的呢？在走向灑落的過程中，哪家的文化精神左右著他的心靈感知和存在決斷？
陶淵明一生可能同時面對許多難題，但我們的考察得從一個一個的難題開始。
首先他得消除窮與達給他精神上帶來的煩擾，在他心靈上造成的緊張，否則他的人生就難得灑落自在。
"少年罕人事，遊好在六經"的經歷使青少年的陶淵明及早獲得了入世情懷(《飲酒二十首》之十六)，他曾有過"大濟於蒼生"的壯志(《感士不遇賦》)，有過"猛志逸四海"的豪情(《雜詩十二首》之五)，也有過"慷慨綢繆"的雄心(《雜詩十二首》之十)。《命子》一詩據王瑤考證約作於三十歲左右，而立之年的詩人追述其先輩的勛業時抑制不住自己的景仰與欽羨，為陶唐氏在中國歷史上"歷世重光"而驕傲和榮幸，從"御龍勤夏，豕韋翼商"的昌隆，數到"於赫愍侯，運當攀龍；撫劍風邁，顯茲武功"的偉業，再說到陶侃"天子疇我，專征南國。功遂辭歸，臨寵不忒"的顯赫，並為自己年屆而立卻一無建樹而羞愧，發出了"嗟餘寡陋，瞻望弗及"的嘆息。稱述祖業既以勉兒亦以自勵，希望自己能繼踵前賢，但願兒子能光宗耀祖，使先輩有勛績稱於前，兒孫有偉業著於後。他為了自己的事業有成而"東西遊走"：

少時壯且厲，撫劍獨行遊。誰言行遊近？張掖至幽州。饑食首陽薇，渴飲易水流。不見相知人，唯見古時丘。路邊兩高墳，伯牙與莊周；此士難再得，吾行欲何求。
--《擬古九首》之八

此詩思致奇幻飄渺，詩旨歸趣難求。古代的治陶者見詩中提到夷、齊和荊軻，便以為是流露"忠君報國之念"，今天的學者見詩中提到北方的張掖、幽州，便斷言"本詩的主題思想"是"抒寫統一的愛國理想抱負無望實現的悲憤，發洩對東晉苟安江南的深刻不滿"，對東晉王朝盡忠或"對東晉苟安不滿"這兩種主題雖然彼此相對，但它們同樣都將這首詩過度政治化了。詩人在此詩中不過是抒寫自己少時獨闖天下的豪俠肝膽，鬥強扶衰的節義情懷，以及世無知音的孤獨苦悶。詩中的經歷並非詩人青少年的實錄，在晉末宋初的陶淵明不可能"行遊"到張掖和幽州，"誰言行遊近，張掖至幽州"隻是明其"壯且厲"的剛強豪邁，並不是借以明其"恢復國家統一的理想"；"饑食首陽薇，渴飲易水流"也隻是明其節義俠骨，並不一定是要"為晉一明大義"。在《讀山海經十三首》之九、十兩詩中，詩人同樣以高音亮節稱頌不畏強暴的膽略、頑強不屈的鬥志和剛毅勇敢的精神：

誇父誕宏志，乃與日競走。俱至虞淵下，似若無勝負。神力既殊妙，傾河焉足有？餘跡寄鄧林，功竟在身後。
精衛銜微木，將以填滄海。刑天舞干戚，猛志固常在。同物既無慮，化去不復悔。徒設在昔心，良辰詎可待！

誇父"與日競走"渴死途中，刑天"舞干戚"未能取勝，精衛"銜微木"也不足以填海，這兩首詩表達了對這些悲劇英雄壯志難酬的嘆惋，更抒寫了對他們奇行異志的贊美，詩中的果敢之氣蓋過了感傷之情。從"猛志固常在"、"功竟在身後"這些鏗鏘作響的詩句中，我們不難看出詩人對功名的向往。其《擬古九首》之二說："辭家夙嚴駕，當往至無終。問君今何行？非商復非戎；聞有田子泰，節義為士雄；斯人久已死，鄉裡習其風。生有高世名，既沒傳無窮；不學狂馳子，直在百年中。"論者多以為此詩表達"公蓋深欲效田疇之忠於晉室，而鄙當時附宋者之為狂馳也"。這首詩的落腳點不在於事不事二姓的忠逆問題，而是強調要像田疇那樣以節義求萬世名，清方宗誠對此別有會心："《擬古》第二首：'生有高世名，既沒傳無窮。不學狂馳子，直在百年中'。此本孔子'疾沒世而名不稱'之意。"儒家通過功德圓滿來實現不朽的思想對陶淵明有深遠的影響："進德修業，將以及時，如彼稷契，孰不願之"(《讀史述九章·屈賈》)？他把"進德修業"、"如彼稷契"視為自己理所當然的生命取向，並把它作為自己孜孜以求的存在課題。這使人想起詩聖杜甫的詠懷："杜陵有布衣，老大意轉拙，許身一何愚，竊比稷與契。居然成濩落，白首甘契闊。蓋棺事則已，此志常覬豁。"一個希望"如彼稷契"，一個"竊比稷與契"，陶淵明與杜甫的自期何其相似!毫無疑問，是相同的儒家文化精神塑造了這種相似的襟懷。陶淵明在《榮木》詩前的小序中說："榮木，念將老也。日月推遷，已復九夏；總角聞道，白首無成。"在這首詩中我們可以清楚地看到，陶淵明已屆不惑之年仍然以功德自期，以憂勤自任：

采采榮木，結根於茲，晨耀其華，夕已喪之。人生若寄，憔悴有時；靜言孔念，中心悵而。
采采榮木，於茲托根，繁華朝起，慨暮不存。貞脆由人，禍福無門，匪道曷依，匪善奚敦！
嗟予小子，稟茲固陋，徂年既流，業不增舊。志彼不舍，安此日富；我之懷矣，怛焉內疚。
先師遺訓，餘豈雲墜！四十無聞，斯不足畏。脂我名車，策我名驥，千裡雖遙，孰敢不至！

此詩將進道修業、建功立言的志向放在"人生若寄"的生命背景上來抒寫，詩中的感情時而低沉壓抑時而慷慨激昂，表達了詩人對於"四十無聞"的悵然愧疚，以及不甘於寂寞"無聞"的振作進取。黃文煥對這首詩的情感與結構有十分精當的分析："四章互相翻洗。初首憔悴悵念，若寄之人生，與夕喪之晨華同脆，無可自仗，說得氣索。次首撚出貞脆由人，有善有道，可仗俱在，不須念悵，說得氣起。三首安此日富，有道不能依，有善不能敦，怛焉內疚，倍於悵矣，又說得氣索。卒章痛自猛厲，脂車策驥，贖罪無聞，何疚之有？又說得氣起。"詩人在"徂年既流，業不增舊"時痛責浮生，警策自己"脂我名車，策我名驥"，這顯然是儒家"天行健，君子以自強不息"的回響。