●1有機合成設計概論Chapter 1Introduction to Designing Organic Synthesis0011.1有機合成設計：一般問題Designing Organic Synthesis: General Issues0011.2有機合成基本原理The Principles of Synthetic Organic Chemistry007參考文獻References013第一部分分子骨架的形成Part ⅠFormation of Molecular Skeleton2通過親核試劑形成碳碳鍵Chapter 2Carbon-Carbon Bonds Formation: Nucleophiles0162.1有機金屬化合物Organometallic Compounds0162.2穩定的碳負離子Stabilized Carbanions0412.3烯醇鹽及相應的碳負離子和羰基化合物的反應Reactions of Enolates and Related Nucleophiles with Carbonyl Compounds059參考文獻References0723通過親電試劑形成碳碳鍵Chapter 3Carbon-Carbon Bonds Formation: Carbocations0743.1芳烴親電取代Electrophilic Aromatic Substitution0743.2烯烴自縮合Self-Condensation of Alkenes0863.3陽離子重排Cationic Rearrangements087參考文獻References0914通過自由基形成碳碳鍵Chapter 4Carbon-Carbon Bonds Formation: Free Radicals0934.1碳自由基的形成、結構及穩定性Formation,Structure and Stabilities of Carbon Free Radicals0934.2自由基反應類型Types of Free Radical Reactions0954.3自由基的反應Reactions of Free Radicals098參考文獻References1095碳環和雜環的形成Chapter 5Formation of Carbocycles and Heterocycles1105.1碳環的形成Formation of Carbocycles1105.2雜環的形成Formation of Heterocycles1295.3開環反應Ring Opening134參考文獻References136第二部分分子骨架修飾Part ⅡMolecular Skeleton Modification6官能團互換Chapter 6Functional Group Interconversion1386.1官能團的導入與轉化Introduction and Transformation of Functional Groups1386.2官能團互換Interconversion of Functional Groups149參考文獻References1567官能團保護與脫保護Chapter 7Protection and Deprotection of Functional Groups1577.1羥基保護基Hydroxy-Protecting Groups1587.2羰基保護基Carbonyl-Protecting Groups1677.3二醇保護基Diol-Protecting Groups1707.4氨基保護基Amino-Protecting Groups1717.5羧基保護基Carboxy-Protecting Groups1757.6磷酸鹽保護基Phosphate-Protecting Groups1777.7碳氫保護基Carbon Hydrogen-Protecting Groups178參考文獻References180第三部分設計有機合成Part ⅢDesigning Organic Synthesis8逆合成分析戰略Chapter 8Retrosynthetic Analysis Strategy1828.1逆合成分析導論Introduction to Retrosynthetic Analysis1828.2逆合成分析戰略Strategy in Retrosynthesis191參考文獻References2019有機化合物的逆合成分析Chapter 9Retrosynthetic Analysis of the Organic Compounds2039.1單官能團化合物逆合成分析Retrosynthetic Analysis of the Compounds with One Functional Group2039.2雙官能團化合物逆合成分析Retrosynthetic Analysis with Participation of Two Functional Groups227參考文獻References268第四部分有機合成技術Part ⅣOrganic Synthesis Techniques10具體的合成方法和技術Chapter 10Specific Synthetic Methods and Techniques27210.1多組分反應 lticomponent Reactions27210.2平行合成與組合化學Parallel Synthesis and Combinatorial Chemistry27510.3有機合成中的機械化學Mechanochemistry in Organic Synthesis27710.4微波輻射促進的有機合成Organic Synthesis Promoted by Microwave Radiation27810.5離子液體中的合成Syntheses in Ionic Liquids28010.6ChemPU中化學合成文獻數據庫的數字化和驗證Digitization and Validation of a Chemical Synthesis LiteratureDatabase in the ChemPU28210.7生物分子現代自動化合成Modern Automated Biomolecule Synthesis283參考文獻References293

本書主要內容包括三個方面：一是在基礎有機化學知識的前提下，介紹和討論有機化合物分子骨架的形成方法，包括C-C鍵的形成、碳雜鍵的形成以及環的形成反方和原理以及官能團的轉化反應，不僅豐富學生有機合成反應基礎知識，而且讓學生從原理和方法的角度學習了各種有機合成反應的基礎知識；二是介紹與討論有機合成路線設計的思維方法和技巧，即逆合成分析策略，如目標分子的拆開、逆合成分析、合成子與極性轉換、導向基團和保護基的引入、合成路線的簡化等，還介紹了當代有機合成路線設計方面的專家Corey的合成設計的重要策略，並以幾個復雜的天然產物為例，討論它們的全合成路線；三是從合成技術方面介紹新穎的合成技術和手段。

吳亞 吳麗 著