本書論述的Wittig反應，Diels-Alder反應，Grubbs試劑和烯烴復分解反應（Grubbs試劑見本書第五章新補充的內容），書中涉及的Suzuki反應，Negishi反應，Stille反應, Heck等等人名反應，以及維生素B12等復雜天然產物合成，酶催化，葉綠素，血紅素，類胡蘿卜素和維生素A，生物堿，前線軌道理論，化學反應中的電子轉移理論，Fullerene烯，輔酶如NADH(NADPH)，光合作用、催化不對稱合成等等內容都涉及到諾貝爾化學獎，讀者可以參見本書附錄。
●第1章緒論1
醫藥研究方面1
1.1多氮化物作為抗生素1
1.2多氮化物作為降壓藥5
1.2.1多氮化物作為中樞降壓藥5
1.2.2多氮化物作用於離子通道的藥物6
1.2.3多氮化物作為利尿降壓藥7
1.2.4影響RAAS繫統的藥物8
1.2.5多氮化物作為α受體阻滯劑10
1.2.6β受體阻滯劑11
1.2.7β受體阻滯劑與信號轉導理論14
1.2.8多氮化物作為其他幾種重要的心血管藥16
1.3多氮化物作為抗病毒藥物21
1.4新冠毒病（COVID-19）與高效安全的疫苗以及抗病毒藥物27
1.5藥物的抗藥性等問題31
功能材料方面31
1.6合成染料類31
1.7新型非線型光學材料33
1.8新型含能材料33
1.9電化學傳感器34
1.10多氮化物作為新催化劑36
天然化合物方面37
1.11簡介37
1.12維生素B1238
1.13相關天然生物活性分子40
1.13.1生物堿40
1.13.2輔酶NAD(P)H簡介47
1.14幾種多氮手性天然產物合成48
第2章多氮化物的縮合反應60
2.1多氮化物二氨基吡啶的縮合反應60
2.1.1二氨基吡啶與幾種多硝基鹵代苯的反應62
2.1.2溶劑效應63
2.1.3NaF的促進作用63
2.1.4紫外光譜吸收64
2.1.5小結64
2.2二氨基吡啶縮合反應動力學65
2.3二氨基吡啶衍生物的性能與結構理論67
2.4相關含氮功能材料的性能與結構69
第3章疊氮衍生物的有機反應71
3.1疊氮化物的結構理論71
3.2苯並氧化呋咱的結構和反應75
3.2.1苯並氧化呋咱的結構75
3.2.2苯並氧化呋咱的合成方法77
3.2.3苯並氧化呋咱的主要反應78
3.2.4苯並氧化呋咱衍生物的合 進展79
3.2.5近期新高氮苯並氧化呋咱衍生物的合成81
3.3疊氮化物反應的新進展83
3.3.1利用疊氮化物合成玫瑰樹堿83
3.3.2利用疊氮化物合成氮雜螺環化合物84
3.3.3手性控制的疊氮基的不對稱加成84
3.3.4通過疊氮化物合成β-多肽85
3.3.5利用疊氮化反應合成(2S,4R)-4-羥基鳥氨酸衍生物86
3.3.6羥基直接一步疊氮化反應88
3.3.7疊氮基環化合成吲哚衍生物88
3.3.8疊氮苯和4-疊氮基-1-氧化吡啶的光化學反應89
3.3.9疊氮連烯化合物的環化串級反應90
3.3.10由疊氮化物合成腈的新方法94
3.3.11無Cu(Ⅰ)催化的疊氮化合物Click反應95
3.3.12用疊氮化物環的β-內酰胺96
3.3.13烷氧基n電子和正電荷相互作用的立體擴環反應97
3.3.14疊氮化合物有機反應的區域選擇性98
3.3.15手性氮雜Wittig反應100
3.3.16苯二氮雜艹卓類化合物的合成100
3.3.17三唑與腈的有機反應及咪唑環番102
3.3.18多氮化物的不對稱開環反應104
3.3.19利用疊氮基還原合成(+)-負霉素105
3.3.20通過疊氮化合物進行C—H鍵胺化反應106
3.3.21利用疊氮化物合成氮雜環丙烷衍生物108
3.3.22新試劑FSO2N3與一級胺有效疊氮化109
第4章多氮化物的有機反應113
4.1有機合成中的氮雜Wittig反應113
4.1.1亞胺基膦的制備和應用113
4.1.2分子內氮雜Wittig反應在雜環合成中的應用115
4.1.3串聯氮雜Wittig反應的雜環合成117
4.1.4氮雜Wittig反應的近期新進展120
4.2雙氮手性雜環的合成130
4.2.1咪唑烷130
4.2.2咪唑啉酮133
4.2.3吡唑烷和吡唑啉135
4.2.4手性哌嗪環的形成140
4.3三唑合成中的含氮化合物143
4.3.1疊氮基與重鍵的作用144
4.3.2氨基縮合和氨基與異硫氰酸酯加成145
4.3.3Hoffmann重排反應146
4.3.4其他反應類型147
4.3.5融合的雙三唑合成149
4.4三唑衍生物的合成150
4.5多氮咪唑衍生物及咪唑環番152
4.6苯並三唑的有機反應156
4.6.1苯並三唑作為好的離去基團156
4.6.2促使質子離去156
4.6.3好的電子給體156
4.6.4苯並三唑與Wittig試劑的開環反應157
4.6.5快速真空熱解法合成7H-聯苯並［b,d］-氮雜-7-酮158
4.7多氮試劑——DBU159
4.8氮賓（Nitrene)及其單線態與三線態163
4.8.1氮賓的結構163
4.8.2氮賓的生成164
4.8.3氮賓的反應165
4.8.4活潑的銅氮賓168
4.9熒光與磷光現像173
4.9.1結構特征173
4.9.2熒光與磷光173
4.10重氮化物的結構和反應176
4.11四唑和四嗪的有機反應179
4.11.1四唑及其有機反應179
4.11.2雙環四唑衍生物的合成181
4.11.3四嗪及其反應182
4.11.4手性四嗪化合物的合成183
4.12相關天然吲哚生物堿的合成反應及吲哚合成186
4.12.1Suzuki反應合成吲哚生物堿186
4.12.2Negishi反應合成吲哚生物堿188
4.12.3Stille反應合成吲哚生物堿189
4.12.4Heck反應合成吲哚生物堿190
4.12.5Tsuji-Trost反應合成吲哚生物堿191
4.12.6吲哚骨架的合成192
4.13鈀催化的交叉偶聯反應199
4.13.1鈀催化的交叉偶聯反應機理199
4.13.2新進展202
4.14烯烴環化復分解反應和Grubbs催化劑206
4.14.1引言206
4.14.2Grubbs催化劑的發展207
4.14.3Grubbs催化劑催化的烯烴復分解反應208
4.14.4手性Grubbs催化劑210
4.14.5羰基-烯烴關環復分解反應212
4.15卟啉衍生物的合成反應213
4.15.1卟啉衍生物的生物合成213
4.15.2卟啉衍生物的化學合成215
4.15.3聚卟啉的合成反應217
4.15.4耳墜型卟啉化合物的合成223
4.16生物圈和植物中的氮素225
4.17N-雜環卡賓（NHC）229
4.17.1N-雜環卡賓作為有機催化劑229
4.17.2N-雜環卡賓（NHC）催化的分子內環化反應230
4.17.3N-雜環卡賓（NHC）催化劑[Ni(NHC){P(OPh)3}]高選擇性催化烯烴和醛的偶聯反應231
4.17.4手性氮雜環卡賓-Cu(Ⅰ)催化共軛加成反應232
4.17.5氮雜環卡賓-Pd催化體繫232
4.17.6氮雜環卡賓催化羧酸轉化為吡喃酮233
4.17.7銅-氮雜環卡賓233
4.18催化的氮賓插入和Brnsted酸催化的串級反應234
4.18.1Au(Ⅲ)催化的氮賓插入234
4.18.2Cu(Ⅱ)催化N-對甲苯磺酰氨基甲酸酯的分子內反應235
4.18.3手性Brnsted酸催化串級反應236
4.19葫蘆［6］尿多氮化物237
第5章含氮化物與Fullerene［60］的有機反應239
5.1Fullerene［60］的有機反應239
5.1.1加成反應——Fullerene［60］的主要反應方式239
5.1.2其他幾種有機反應類型240
5.2Fullerene［60］與含氮化合物的反應243
5.2.1與疊氮化物的反應243
5.2.2與重氮化物的反應244
5.2.3與生物活性含氮化物的反應245
5.2.4與多氮化物的光化學反應245
5.2.5與小分子含氮化物的反應248
5.313C NMR譜和Fullerene［60］的衍生物252
5.3.16,6加成和6,5加成252
5.3環的磁異性255
5.4C60研磨與機械化學258
5.5機械力將分子由絕緣體“拉成”半導體258
第6章不對稱[3+2]環加成反應合成手性氮雜環化合物260
6.1Cu(Ⅰ)催化的[3+2]環加成合成三唑衍生物261
6.2不對稱1,3-偶極環加成反應合成手性氮雜環化合物263
6.2.1無金屬和Ag(Ⅰ)介導的對映選擇性[3+2]環加成263
6.2.2Cu(Ⅱ)、Cu(Ⅰ)和Au(Ⅰ)介導的對映選擇性[3+2]環加成266
6.2.3Ni(Ⅱ)和Sc(Ⅲ)介導的對映選擇性[3+2]環加成268
6.3不對稱非1,3-偶極[3+2]環加成反應合成手性氮雜環化合物269
6.3.1鈀(0)催化不對稱[3+2]環加成反應269
6.3.2Rh(Ⅰ)-催化的分子內不對稱[3+2]環加成271
6.3.3Sc(Ⅲ)、Ti(Ⅳ)-催化的不對稱[3+2]環加成272
6.4小結276
第7章遊離基反應277
7.1碳氫鍵官能團化278
7.1.1碳氫鍵活化和碳氫鍵官能團化278
7.1.2C(sp3)—H和C(sp)—H的偶聯反應279
7.1.3C(sp3)—H和C(sp2)—H的偶聯反應281
7.1.4碳氫鍵官能團化小結282
7.1.5烯烴衍生物的遊離基C—H鍵雙官能團化282
7.2作者研究組近期發展的遊離基反應285
7.2.1選擇性的鎳或錳催化的交叉脫羧偶聯反應285
7.2.2苯乙烯在催化條件下與脂肪族醇反應287
7.2.3苯乙烯在催化條件下與酮反應288
7.2.4苯乙烯與乙腈的遊離基反應及其歷程驗證289
7.2.5苯乙烯與開鏈醚一步反應合成雙官能團化產物292
7.2.6苯乙烯衍生物與溶劑類分子的雙官能團化與Wang反應總結293
7.3光化學反應295
7.3.1概念295
7.3.2光反應用於選擇性C—H鍵官能團295
7.3.3光化學反應中的幾個重要問題296
第8章NAD(P)H等生物活性分子及酶催化有機反應301
8.1NADH模型分子的合成301
8.1.1概述301
8.1.2一些C2對稱的NADH模型分子的合成303
8.1.3NAD+模型分子的還原研究305
8.1.4同位素效應和空間效應306
8.1.5線粒體呼吸和生物電子傳遞中的NADH308
8.1.6NAD(P)H及其模型分子的研究進展311
8.1.7花瓣狀NAD(P)H模型分子及其熒光活性317
8.1.8NAD(P)H模型分子在脫氫酶催化下的還原反應319
8.1.9NAD(P)H參與脫氫酶催化的還原反應進展320
8.1.10輔酶NAD(P)H研究的科學意義325
8.2NADPH與生物有機光化學331
8.2.1概述331
8.2.2光合作用中的NADPH332
8.2.3光合作用與NADPH小結336
8.2.4海洋和細菌的光合作用337
8.2.5光合作用的進一步探討339
8.2.6光合作用中的葉綠素f的研究進展344
8.2.7視覺光化學345
8.3卟啉衍生物和類胡蘿卜素衍生的大分子350
8.3.1卟啉衍生物350
8.3.2類胡蘿卜素衍生物352
8.4有機反應中的酶催化354
8.4.1概述354
8.4.2酶催化與有機反應354
8.4.3手性合成中的酶催化361
8.4.4酶催化的不對稱C—H官能團化363
8.4.5紅茶發酵中的酶催化反應365
8.4.6小結367
第9章小分子含氮化合物和手性合成問題370
9.1概述370
9.2氮丙啶的結構特征372
9.3氮丙啶作為手性底物373
9.3.1簡介373
9.3.2氮丙啶的合成375
9.3.3氮丙啶的親核開環376
9.3.4小結377
9.4氮丙啶作為手性助劑378
9.4.1概況378
9.4.2作為手性助劑的C2對稱氮雜環380
9.4.3氮丙啶的合成382
9.4.4氮丙啶的烷基化反應383
9.4.5氮丙啶輔助的醛醇縮合反應386
9.4.6Michael反應和氮丙啶的移除391
9.4.7新法手性氮丙啶合成392
9.4.8小結393
9.5氮丙啶的手性合 方法及開環反應396
9.6手性合成的基本方法402
9.6.1手性402
9.6.2手性合成的幾種方法403
9.6.3手性拆分的幾種方法405
9.7Click反應和多氮手性化合物及其手性催化劑408
9.7.1Click反應408
9.7.2多氮化合物手性催化劑410
9.7.3疊氮手性化合物416
9.7.4展望417
9.8一些手性新問題419
9.8.1升華與自動光學純化問題419
9.8.2非手性化合物晶態下的光學活性420
9.8.3金屬-有機框架結構手性催化劑的探索420
9.8.4不對稱現像及其模擬421
9.8.5利用手性氫鍵和不對稱電子自旋進行立體控制423
第10章有機反應與天然產物全合成以及人工智能問題424
10.1有機反應與天然產物全合成的關繫及其特色424
10.2海洋天然產物西松烷二萜衍生物425
10.3全合成策略和有關反應步驟427
10.4西松烷二萜衍生物合成的拓展430
10.5有機合成反應與人工智能432
10.5.1人工智能與有機反應432
10.5.2人工智能與全合成433
10.5.3計算機預測不對稱催化劑的選擇性434
10.5.4人工智能準確預測偶聯反應434
第11章有機反應中的若干理論問題437
11.1有機反應中的溶劑效應437
11.1.1概述437
11.1.2溶劑對反應的定性理論437
11.1.3溶劑對反應的定量理論439
11.1.4溶劑的疏水性尺度和溶劑化作用441
11.1.5溶劑效應的新探討442
11.1.6溶劑效應中的新問題443
11.1.7溶劑效應中的OH-π非鍵作用444
11.1.8水及其混合物作為反應介質445
11.1.9液體二氧化碳作為反應溶劑446
11.1.10離子液體作為反應介質446
11.1.11傳統的固相有機反應447
11.1.12有機“王水”449
11.1.13溶劑手性誘導有機反應450
11.2固相合成反應進展451
11.2.1傳統固相反應的新進展451
11.2.2載體固相反應簡介452
11.2.3載體固相反應進展453
11.3水和全氟溶劑的溶劑效應459
11.3.1水溶液獨特的性質459
11.3.2水在有機反應中的溶劑效應461
11.3.3全氟溶劑的溶劑效應464
11.4有機反應中的相轉移催化作用471
11.4.1引言471
11.4.2機理472
11.4.3應用473
11.4.4三相相轉移催化劑475
11.4.5溫控相轉移催化劑476
11.4.6手性相轉移催化劑478
11.5有機反應中的極性轉換作用483
11.5.1極性轉換的概念483
11.5.2極性轉換在有機反應中的應用484
11.6可控有機反應490
11.6.1底物控制491
11.6.2試劑控制491
11.6.3保護基控制492
11.6.4動力學控制493
11.6.5立體控制494
11.7稀土催化有機反應500
11.8環加成反應的擇向效應509
11.8.1影響環加成擇向效應的因素510
11.8.21-4；2-1規則及其應用510
11.8.31-4；2-1規則運用舉例511
11.9不對稱的［4+2］反應的應用513
11.10一個真正有價值的綠色有機反應515
11.11微擾分子軌道法的應用517
11.11.1共軛烴的芳香性518
11.11.2化學反應的Dewar活性指數519
11.11.3離域能對親核反應的作用521
11.11.4π電子密度對親電取代反應的作用523
11.11.5NBMO繫數激發能的貢獻523
11.11.6雜原子取代奇交替烴總π能對性能的關繫525
11.11.7雜原子取代奇交替烴的電荷分布527
11.11.8共振結構的計數529
11.11.9非鍵軌道繫數對鍵參數的作用530
11.11.10共振結構數對反應性能的定量探討531
11.12理論揭示本質532
附錄歷屆諾貝爾化學獎得主535
本書概述了多氮化物的研究進展，論述了相關多氮化物的反應問題，書中對大量疊氮化合物的有機反應作了繫統深入的論述，對疊氮化物涉及的氮雜Wittig反應機理和應用也作了詳細討論；對多氮手性雜環化合物的不對稱合成，三唑化合物以及苯並三唑、咪唑、吡唑、哌嗪、咪唑環番、四唑和四嗪衍生物以及卟啉衍生物、吲哚生物堿等均作了較為詳盡的論述；並對含氮化合物與Fullerene［60］的化學反應及其進展作了論述。本書對輔酶NAD（P）H與生物有機光化學的基本問題及其NAD（P）H模型分子的近期新研究進展作了深入的描述，概述了酶催化的有機反應及相關酶催化的手性合成，詳細論述了相關含氮小環化合物的手性合成方法等。 本書對近年來開展的新型遊離基反應作了深入細致的論述，對有機反應中的溶劑效應和各種新反應介質、載體固相反應、諸多種相轉移催化劑以及極性轉換的作用等重要理論問題作了闡述。 本書還介紹了一些前線等
