●1有機分子的結構與成鍵1
1-1有機化學的範圍：總覽2
真實生活：自然1-1尿素——從尿液到Wlher合成再到工業肥料4
1-2庫侖力：成鍵的一種簡化觀點5
1-3離子鍵和共價鍵：八隅律7
1-4成鍵的價電子模型：Lewis結構13
1-5共振式18
1-6原子軌道：對繞核電子的量子力學描述23
1-7分子軌道和共價鍵29
1-8雜化軌道：復雜分子中的成鍵32
1-9有機分子的結構和分子式37
1-10解答有機化學問題的一般策略41
解題練習：綜合運用概念43
重要概念45
習題46
2結構和反應性
酸和堿、極性和非極性分子51
2-1簡單化學過程的動力學和熱力學52
2-2成功的關鍵：使用“推電子”彎箭頭描述化學反應59
2-3酸和堿63
真實生活：醫藥2-1胃酸、胃潰瘍、藥理學和有機化學64
2-4官能團：反應性中心73
2-5直鏈和支鏈烷烴76
2-6烷烴命名77
2-7烷烴的結構性質和物理性質83
真實生活：自然2-2化學模擬的“性欺騙”86
2-8單鍵的旋轉：構像87
2-9取代乙烷的轉動90
2-10解題練習：綜合運用概念94
重要概念97
習題98
3烷烴的反應
鍵解離能、自由基鹵化和相對反應性103
3-1烷烴鍵的鍵強度：自由基104
3-2烷基自由基的結構：超共軛效應108
3-3石油加工：熱解110
真實生活：可持續發展3-1可持續發展與21世紀的需求——綠色化學112
3-4甲烷的氯化：自由基鏈式機理113
3-5甲烷的其他自由基鹵化反應119
3-6成功的關鍵：使用“已知”機理作為“未知”的模板122
3-7高級烷烴的氯化：相對反應性及選擇性122
3-8自由基氟化和溴化反應的選擇性126
3-9自由基鹵化反應的合成應用128
真實生活：醫藥3-2氯化、氯醛和DDT—— 瘧疾的探索130
3-10合成氯化物與平流層中的臭氧層130
3-11烷烴的燃燒及相對穩定性133
3-12解題練習：綜合運用概念135
重要概念137
習題138
4環烷烴143
4-1環烷烴的命名和物理性質144
4-2環烷烴的結構和環張力147
4-3環己烷：無張力的環烷烴152
4-4取代環己烷157
4-5較大的環烷烴163
4-6多環烷烴163
4-7自然界中的碳環產物165
真實生活：材料4-1環己烷、金剛烷和類金剛石——金剛石“分子”165
真實生活：醫藥4-2膽固醇——怎麼不好？有多不好？170
真實生活：醫藥4-3節育——從“避孕藥”到RU-486再到男性避孕藥171
4-8解題練習：綜合運用概念173
重要概念176
習題177
5立體異構體183
5-1手性分子185
真實生活：自然5-1自然界中的手性物質188
5-2光學活性189
5-3絕對構型：R，S順序規則192
5-4Fischer投影式197
5-5具有多個手性中心的分子：非對映異構體201
真實生活：自然5-2酒石酸的立體異構體203
5-6內消旋化合物205
5-7化學反應中的立體化學207
真實生活：醫藥5-3手性藥物——消旋的還是對映體純的？210
真實生活：醫藥5-4為什麼自然界是“手性的”？215
5-8拆分：對映體的分離216
5-9解題練習：綜合運用概念219
重要概念222
習題223
6鹵代烷的性質和反應
雙分子親核取代反應229
6-1鹵代烷的物理性質230
真實生活：醫藥6-1氟代藥物232
6-2親核取代反應232
6-3包含極性官能團的反應機理：使用“推電子”彎箭頭236
6-4親核取代反應機理的進一步研究：動力學238
6-5正面進攻還是背面進攻？SN2反應的立體化學241
6-6SN2反應中構型翻轉的結果244
6-7結構和SN2反應的活性：離去基團247
6-8結構和SN2反應的活性：親核試劑248
6-9成功的關鍵：從多個機理途徑中選擇254
6-10結構和SN2反應的活性：底物257
6-11SN2反應一覽260
6-12解題練習：綜合運用概念262
重要概念263
習題264
7鹵代烷的其他反應
單分子取代反應和消除反應歷程269
7-1三級鹵代烷和二級鹵代烷的溶劑解反應270
7-2單分子親核取代反應271
7-3SN1反應的立體化學特征274
7-4SN1反應的影響因素：溶劑效應、離去基團的離去能力、親核試劑的親核性276
7-5SN1反應中的烷基效應：碳正離子的穩定性279
真實生活：醫藥7-1非比尋常的立體選擇性SN1取代反應在抗癌藥物合成中的應用282
7-6單分子消除反應：E1283
7-7雙分子消除反應：E2286
7-8成功的關鍵：取代還是消除——結構決定功能290
7-9鹵代烷反應性總結293
7-10解題練習：綜合運用概念295
新反應297
重要概念298
習題298
8羥基官能團：醇
性質、制備以及合成策略305
8-1醇的命名306
8-2醇的結構和物理性質308
8-3醇的酸性和堿性310
8-4利用親核取代反應合成醇313
8-5醇的合成：醇與羰基化合物之間的氧化還原關繫315
真實生活：醫藥8-1身體中的氧化和還原反應316
真實生活：醫藥8-2不要酒後駕車——呼吸式酒精檢測儀321
8-6金屬有機試劑：醇合成中的親核性碳的來源323
8-7利用金屬有機試劑合成醇327
8-8成功的關鍵：合成策略簡介329
真實生活：化學8-3鎂不能完成但銅卻可以——金屬有機試劑的烷基化反應330
8-9解題練習：綜合運用概念340
新反應343
重要概念347
習題347
9醇的其他反應和醚的化學353
9-1醇與堿的反應：烷氧基負離子的制備354
9-2醇和強酸的反應：醇的取代反應和消除反應中的烷基氧離子356
9-3碳正離子重排359
9-4醇生成酯以及鹵代烷的合成366
9-5醚的命名和性質370
9-6Willamson醚合成法373
真實生活：自然9-11，2-二氧雜環丁烷的化學發光374
9-7醚的合成：醇與無機酸378
9-8醚的反應381
真實生活：醫藥9-2睪酮合成所用的保護基383
9-9氧雜環丙烷的反應383
真實生活：化學9-3氧雜環丙烷的水解動力學拆分387
9-10醇和醚的硫類似物389
9-11醇和醚的生理作用及應用392
9-12解題練習：綜合運用概念396
新反應399
重要概念402
習題402
10利用核磁共振波譜解析結構411
10-1物理和化學測試412
10-2波譜的定義412
10-3氫核磁共振415
真實生活：波譜10-1記錄一張NMR譜圖419
10-4利用NMR分析分子結構：質子的化學位移420
10-5化學等價性的判定425
真實生活：醫藥10-2醫學中的核磁共振成像（MRI）429
10-6NMR信號的積分429
10-7自旋-自旋裂分：非等價鄰位氫的效應431
10-8自旋-自旋裂分：一些復雜因素440
真實生活：波譜10-3非對映異構位質子的非等價性442
10-913C的核磁共振447
真實生活：波譜10-4如何確定NMR中各原子的連接順序454
真實生活：醫藥10-5天然和“非天然”產物的結構表征——葡萄籽中的抗氧化劑和草藥中的假藥456
10-10解題練習：綜合運用概念458
重要概念461
習題462
11烯烴
紅外光譜與質譜469
11-1烯烴的命名470
11-2乙烯的結構和化學鍵：π鍵476
11-3烯烴的物理性質479
11-4烯烴的核磁共振譜480
真實生活：醫藥11-1復雜化合物的核磁共振——前列腺素486
11-5烯烴的催化氫化反應：雙鍵的相對穩定性487
11-6由鹵代烷和烷基磺酸酯制備烯烴：重溫雙分子消除反應489
11-7由醇的脫水反應制備烯烴494
11-8紅外光譜496
11-9測定有機化合物的分子量：質譜501
真實生活：醫藥11-2質譜檢測興奮劑類藥物504
11-10有機分子的裂解模式505
11-11不飽和度：確定分子結構的另一種輔助手段510
11-12解題練習：綜合運用概念513
新反應516
重要概念517
習題519
12烯烴的反應525
12-1加成反應的驅動力：熱力學可行性526
12-2催化氫化反應527
12-3π鍵的堿性和親核性：鹵化氫的親電加成反應531
12-4親電水合反應合成醇：熱力學控制535
12-5鹵素對烯烴的親電加成反應538
12-6親電加成反應的通性540
12-7羥汞化-脫汞反應：一種特殊的親電加成反應544
真實生活：醫藥12-1與蟲媒疾病作鬥爭的保幼激素類似物546
12-8硼氫化-氧化反應：立體專一性的反馬氏水合反應548
12-9重氮甲烷、卡賓以及環丙烷的合成551
12-10氧雜環丙烷衍生物（環氧化物）的合成：過氧羧酸的環氧化反應554
12-11利用四氧化鋨的鄰位順式雙羥基化反應556
真實生活：醫藥12-2抗腫瘤藥物的合成——Sharpless對映選擇性的氧雜環丙烷化（環氧化）和雙羥基化反應557
12-12氧化斷裂：臭氧化分解反應558
12-13自由基加成反應：反馬氏產物的形成561
12-14烯烴的二聚、寡聚和聚合反應564
12-15聚合物的合成566
12-16乙烯：重要的工業原料568
12-17自然界中的烯烴：昆蟲信息素569
真實生活：醫藥12-3烯烴末端交叉復分解反應——環的構建570
12-18解題練習：綜合運用概念573
新反應575
重要概念578
習題579
13炔烴
碳-碳參鍵589
13-1炔烴的命名590
13-2炔烴的性質和成鍵591
13-3炔烴的譜學特征594
13-4通過雙消除反應制備炔烴599
13-5從炔基負離子制備炔烴化合物601
13-6炔烴的還原：兩個π鍵的相對反應性603
13-7炔烴的親電加成反應607
13-8參鍵的反馬氏加成611
13-9烯基鹵化物的化學612
真實生活：合成13-1金屬催化的Stille、Suzuki和Sonogashira偶聯反應614
13-10作為工業原料的乙炔615
13-11自然界和藥物中的炔烴617
13-12解題練習：綜合運用概念620
新反應622
重要概念625
習題625
14離域的π體繫
應用紫外-可見光譜進行研究633
14-1三個相鄰p軌道的重疊：2-丙烯基(烯丙基)體繫中電子的離域634
14-2烯丙基的自由基鹵化反應637
14-3烯丙基鹵化物的親核取代反應：SN1和SN2639
14-4烯丙基金屬有機試劑：有用的三碳親核試劑641
14-5兩個相鄰的雙鍵：共軛二烯642
14-6對共軛二烯的親電進攻：動力學控制和熱力學控制646
14-7兩個以上π鍵間的離域作用：擴展的共軛體繫和苯651
14-8共軛二烯的特殊轉化：Diels-Alder環加成反應653
真實生活：材料14-1有機聚烯烴導電658
真實生活：可持續性14-2Diels-Alder反應是“綠色”的663
14-9電環化反應665
14-10共軛二烯的聚合：橡膠671
14-11電子光譜：紫外-可見光譜675
真實生活：譜學14-3紅外光譜、質譜和紫外-可見光譜用於表征葡酚酮（viniferone）679
14-12解題練習：綜合運用概念681
新反應684
重要概念686
習題686
幕間曲693
15苯和芳香性
芳香親電取代反應699
15-1苯的命名701
15-2苯的結構和共振能：對芳香性的初步認識703
15-3苯的π分子軌道705
15-4苯環的譜學特征708
真實生活：材料15-1純碳構成的化合物——石墨、石墨烯、金剛石（鑽石）和富勒烯714
15-5多環芳烴716
15-6其他環狀多烯：Hückel規則719
15-7Hückel規則和帶電荷分子723
15-8苯衍生物的合成：芳香親電取代反應726
15-9苯的鹵化反應：需要催化劑728
15-10苯的硝化和磺化反應730
15-11Friedel-Crafts烷基化反應734
15-12Friedel-Crafts烷基化反應的局限性738
15-13Friedel-Crafts酰基化反應741
15-14解題練習：綜合運用概念745
新反應748
重要概念748
習題750
16苯衍生物的親電進攻
取代基控制區域選擇性757
16-1取代基對苯環的活化或鈍化作用758
16-2烷基的給電子定位效應761
16-3與苯環共軛的取代基的定位效應765
真實生活：材料16-1爆炸性硝基芳烴——TNT和苦味酸768
16-4雙取代苯的親電進攻773
16-5成功的關鍵：取代苯的合成策略777
16-6多環芳烴的反應性783
16-7多環芳烴與癌癥786
16-8解題練習：綜合運用概念789
新反應792
重要概念793
習題794
17醛和酮
羰基化合物801
17-1醛和酮的命名802
17-2羰基的結構805
17-3醛和酮的譜學特征806
17-4醛和酮的制備812
17-5羰基的反應性：加成反應機理814
17-6與水加成形成水合物817
17-7與醇加成形成半縮醛和縮醛819
17-8縮醛作為保護基822
17-9氨及其衍生物的親核加成827
真實生活：生物化學17-1亞胺介導的氨基酸的生物化學829
17-10羰基的脫氧反應833
17-11與氰化氫加成形成氰醇835
17-12與磷葉立德加成：Wittig反應836
17-13過氧羧酸的氧化：Baeyer-Villiger氧化反應840
17-14醛的氧化反應試驗841
17-15解題練習：綜合運用概念843
新反應845
重要概念848
習題849
18烯醇、烯醇負離子和羥醛縮合反應
α，β-不飽和醛與酮859
18-1醛和酮的酸性：烯醇負離子860
18-2酮式-烯醇式平衡864
18-3醛和酮的鹵代反應868
18-4醛和酮的烷基化反應870
18-5烯醇負離子對羰基的進攻：羥醛縮合反應873
真實生活：生物和醫藥18-1在自然界和實驗室中的立體選擇性羥醛縮合反應——有機小分子催化877
18-6交叉羥醛縮合反應878
18-7成功的關鍵：競爭性反應途徑及分子內羥醛縮合反應880
真實生活：自然18-2不飽和醛吸收光子實現“可視化”882
18-8α，β-不飽和醛、酮的性質883
18-9α，β-不飽和醛、酮的共軛加成反應886
18-10與金屬有機試劑的1，2-和1，4-加成888
18-11烯醇負離子的共軛加成：Michael加成反應和Robinson環化反應892
18-12解題練習：綜合運用概念896
新反應899
重要概念901
習題902
19羧酸911
19-1羧酸的命名912
19-2羧酸的結構和物理性質915
19-3羧酸的光譜和質譜分析916
19-4羧酸的酸性和堿性920
19-5羧酸的工業合成923
19-6引入羧基官能團的方法924
19-7羧基碳上的取代反應：加成-消除機理927
19-8羧酸衍生物：酰鹵和酸酐931
19-9羧酸衍生物：酯934
19-10羧酸衍生物：酰胺939
19-11羧酸通過氫化鋁鋰還原941
19-12羧基鄰位的溴化反應：Hell-Volhard-Zelinsky反應942
19-13羧酸的生物活性943
真實生活：材料19-1由長鏈羧酸鹽和磺酸鹽制造肥皂和洗滌劑944
真實生活：健康19-2逐漸淘汰導致動脈阻塞的反式脂肪酸947
真實生活：材料19-3源於生物質羥基酯的綠色塑料、纖維和能源949
19-14解題練習：綜合運用概念951
新反應954
重要概念957
習題957
20羧酸衍生物967
20-1羧酸衍生物的相對反應性、結構和譜學特征968
20-2酰鹵的化學973
20-3酸酐的化學977
20-4酯的化學979
20-5自然界中的酯：蠟、脂肪、油和類脂986
真實生活：可持續性20-1遠離石油——源於植物油的綠色燃料988
20-6酰胺：反應活性最小的羧酸衍生物989
真實生活：醫藥20-2殺死抗藥性細菌——抗生素的戰爭992
20-7酰胺負離子和它們的鹵代反應：Hofmann重排995
20-8烷基腈：一類特殊的羧酸衍生物998
20-9解題練習：綜合運用概念1002
新反應1005
重要概念1009
習題1010
21胺及其衍生物
含氮官能團1017
21-1胺的命名1018
真實生活：醫藥21-1生理活性的胺和體重控制1020
21-2胺的結構和物理性質1022
21-3胺的譜學特征1024
21-4胺的酸性和堿性1028
21-5烷基化合成胺1032
21-6還原胺化法合成胺1035
21-7由酰胺合成胺1039
21-8季銨鹽的反應：Hofmann消除反應1040
21-9Mannich反應：亞胺離子的烯醇烷基化反應1041
21-10胺的亞硝化反應1044
真實生活：醫藥21-2食品添加劑亞硝酸鈉、N-亞硝基二烷基胺和癌癥1045
真實生活：材料21-3胺在工業上的應用——尼龍，“神奇的纖維”1050
21-11解題練習：綜合運用概念1053
新反應1056
重要概念1060
習題1061
22苯取代基的化學
烷基苯、苯酚和苯胺1067
22-1苯甲基（苄基）碳的反應性：苄基的共振穩定性1068
22-2取代苯的氧化和還原1072
22-3酚的命名和性質1077
真實生活：醫藥22-1新聞中的兩種酚——雙酚A和白藜蘆醇1078
22-4酚的制備：芳香親核取代反應1081
22-5酚的醇化學1092
真實生活：醫藥22-2阿司匹林——一種神奇的藥物1094
22-6酚的親電取代反應1095
22-7苯環的電環化反應：Claisen重排1099
22-8酚的氧化：苯醌1103
真實生活：生物22-3自然界中的化學戰爭——龐巴迪（炮手）甲蟲1104
22-9自然界中的氧化還原過程1105
22-10芳基重氮鹽1110
22-11芳基重氮鹽的親電取代：重氮偶聯反應1113
22-12解題練習：綜合運用概念1116
新反應1118
重要概念1123
習題1124
23烯醇酯和Claisen縮合
β-二羰基化合物的合成；酰基負離子等價體1131
23-1β-二羰基化合物：Claisen縮合1132
真實生活：自然23-1Claisen縮合反應組裝生物分子1138
23-2作為合成中間體的β-二羰基化合物1141
23-3β-二羰基負離子化學：Michael加成反應1147
23-4酰基負離子等價體：α-羥基酮的制備1150
真實生活：自然23-2硫胺素：一種天然的、有代謝活性的噻唑鹽1154
23-5解題練習：綜合運用概念1157
新反應1160
重要概念1162
習題1162
24碳水化合物
自然界中的多官能團化合物1169
24-1碳水化合物的命名和結構1170
24-2糖的構像和環狀形式1174
24-3單糖的端基異構體：葡萄糖的變旋作用1179
24-4糖多官能團的化學：氧化成羧酸1181
24-5糖的氧化斷裂1183
24-6單糖還原為糖醇1185
24-7羰基和胺衍生物縮合1186
24-8酯和醚的形成：糖苷1187
24-9糖的逐步構建和降解1190
真實生活：自然24-1糖的生物合成1192
24-10醛糖的相對構型：結構測定練習1194
24-11自然界中復雜的糖：二糖1197
真實生活：食品化學24-2控制我們的甜食1200
24-12自然界中的多糖和其他糖1202
真實生活：醫藥24-3唾液酸、“禽流感”和合理藥物設計1208
24-13解題練習：綜合運用概念1210
新反應1213
重要概念1215
習題1216
25雜環
環狀有機化合物中的雜原子1221
25-1雜環的命名1224
25-2非芳香雜環1225
真實生活：醫藥25-1吸煙、尼古丁、癌癥和藥物化學1228
25-3芳香雜環戊二烯的結構和性質1230
25-4芳香雜環戊二烯的反應1234
25-5吡啶（氮雜苯）的結構和制備1238
25-6吡啶的反應1243
真實生活：生物化學25-2自然界中氧化還原活性吡啶鹽的實例——煙酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）、二氫吡啶（NADH）及其合成1244
25-7喹啉和異喹啉：苯並吡啶1247
真實生活：生物學25-3葉酸、維生素D、膽固醇和你的膚色1249
25-8生物堿：自然界中具有有效生理活性的氮雜環化合物1250
真實生活：自然25-4大自然並非總是“綠色的”——天然殺蟲劑1252
25-9解題練習：綜合運用概念1255
新反應1258
重要概念1260
習題1261
26氨基酸、肽、蛋白質和核酸
自然界中的含氮聚合物1271
26-1氨基酸的結構和性質1272
真實生活：醫藥26-1生物化學和醫學中的精氨酸和一氧化氮1277
26-2氨基酸的合成：胺化學與羧酸化學的結合1279
26-3對映體純的氨基酸的合成1282
真實生活：化學26-2對映選擇性合成光學純氨基酸——相轉移催化1284
26-4肽和蛋白質：氨基酸的寡聚體和多聚體1285
26-5一級結構的確定：氨基酸測序1293
26-6多肽的合成：對保護基應用的挑戰1298
26-7Merrifield固相法合成肽1302
26-8自然界中的多肽：肌紅蛋白和血紅蛋白的輸氧作用1304
26-9蛋白質的生物合成：核酸1306
真實生活：醫藥26-3醫藥中合成的核酸堿基和核苷1309
26-10通過RNA合成蛋白質1312
26-11DNA測序和合成：基因工程的奠基石1314
真實生活：自然26-4法醫DNA指紋識別1322
26-12解題練習：綜合運用概念1325
新反應1328
重要概念1330
習題1331
練習答案1337
索引1411

《有機化學：結構與功能》是本書原著第八版的中文版。它基於當代有機化學的學習邏輯框架，強調有機分子的結構（電子及空間結構）決定其功能，即決定了有機分子的物理性質及化學反應性。同時，本書也更加強調如何幫助學生理解化學反應及其反應機理、合成路線的分析以及它們在實際中的應用，這是本書優選的特點。此外，本書在框架的基礎上，基於教學經驗提出了一個更為精煉的方法，促進學生理解，以培養學生解決問題的能力，這些能力將有助於更好地理解有機化學在生命、材料、醫藥等領域中的應用。本書在幫助讀者理解有機化學的同時，也帶給讀者有機化學前沿領域的研究樂趣。本書彩色印刷，借鋻原書的版式設計，圖文並茂，生動活潑，可讀性強。
《有機化學：結構與功能》可作為化學、化工、生命科學、醫學、藥學等專業本科生和研究生的教材，以幫助他們比較全面地了解有機化學領域的知識和近期新進展，在本書的引導下一窺現代有機化學的門徑，了解物等