第1 章有機化學實驗基礎知識 1

1.1 有機化學實驗及其分類 1

1.2 有機化學實驗室的安全知識及常見事故的預防和處置 2

1.2.1 有機化學實驗室的安全守則 2

1.2.2 實驗室事故的預防 2

1.2.3 事故的處理和急救 4

1.2.4 急救用具 5

1.3 實驗室學生守則 6

1.4 實驗預習、實驗記錄和實驗報告 6

1.4.1 預習和預習筆記 6

1.4.2 實驗記錄  7

1.4.3 實驗報告 7

1.4.4 實驗報告的格式 7

1.5 有機化學實驗的常用儀器和裝置 10

1.5.1 有機化學實驗常用的玻璃儀器 10

1.5.2 玻璃儀器的連接與裝配 12

1.5.3 有機化學實驗常用裝置 13

1.5.4 儀器的選擇、裝配與拆卸 16

1.5.5 常用玻璃器皿的洗滌和干燥 17

1.5.6 常用儀器的保養 18

1.5.7 小型電器設備 18

1.5.8 其他儀器和器具 20



第2 章有機化學實驗基本操作和技術 21

2.1 化學試劑的取用 21

2.1.1 試劑規格 21

2.1.2 固體試劑的稱取 21

2.1.3 液體試劑的量取 22

2.2 物質的加熱 22

2.2.1 直接加熱 22

2.2.2 水浴加熱 22

2.2.3 油浴加熱 23

2.2.4 空氣浴加熱 23

2.2.5 沙浴加熱 23

2.2.6 微波加熱 23

2.2.7 其他加熱方法 24

2.3 物質的冷卻 24

2.3.1 冰水冷卻 25

2.3.2 冰鹽冷卻 25

2.3.3 干冰或干冰與有機溶劑混合冷卻 25

2.3.4 液氮冷卻 25

2.3.5 低溫浴槽冷卻 26

2.4 物質的干燥 26

2.4.1 液體的干燥 26

2.4.2 固體的干燥 29

2.4.3 氣體的干燥 30

2.5 攪拌方法 30

2.5.1 手工攪拌 30

2.5.2 電動攪拌 31

2.5.3 磁力攪拌 31

2.6 蒸餾與分餾 31

2.6.1 理想溶液的蒸餾原理 32

2.6.2 簡單蒸餾 33

2.6.3 簡單分餾 37

2.6.4 減壓蒸餾 38

2.6.5 非理想溶液的蒸餾 41

2.6.6 水蒸氣蒸餾 43

2.6.7 直接水蒸氣蒸餾 46

2.7 回流 46

2.7.1 回流原理 46

2.7.2 回流的裝置 47

2.7.3 回流的操作及注意事項 48

2.8 萃取 48

2.8.1 液-液萃取 48

2.8.2 液-固萃取 51

2.8.3 化學萃取 52

2.9 重結晶 52

2.9.1 基本原理 52

2.9.2 溶劑的選擇 53

2.9.3 重結晶的操作方法 54

2.10 升華 58

2.10.1 適用範圍 58

2.10.2 基本原理 58

2.10.3 升華的裝置 59

2.10.4 注意事項 60

2.11 色譜分離技術 60

2.11.1 柱色譜原理 60

2.11.2 柱色譜的操作方法 63

2.11.3 柱色譜操作中應注意的問題 65

2.11.4 薄層色譜的原理 66

2.11.5 薄層色譜的操作 67

2.12 物理常數的測定 70

2.12.1 熔點的測定 70

2.12.2 折射率的測定 74

2.12.3 比旋光度的測定 77



第3 章基礎有機化學實驗 80

實驗一 熔點測定和溫度計的校正 80

實驗二 工業乙醇的簡單蒸餾和分餾 82

實驗三 環己烯的制備 83

實驗四 正溴丁烷合成 85

實驗五 乙酸正丁酯的合成 86

實驗六 季銨鹽的制備 87

實驗七 肉桂酸的制備 89

實驗八 乙酸乙烯酯的乳液聚合 90

實驗九 正丁醚的制備 92

實驗十 乙酰苯胺的制備 94

實驗十一 3-丁酮酸乙酯的制備 96

實驗十二 苯甲酸與苯甲醇的制備 98

實驗十三 己二酸的制備 99

實驗十四 2-甲基-2-氯丙烷的制備 100

實驗十五 苯甲酸和苯甲醛的制備 101



第4 章綜合性有機化學實驗 103

4.1 天然有機化合物的提取和分離實驗 103

實驗十六 肉桂醛的提取 103

實驗十七 菠菜葉色素的分離 104

實驗十八 紅辣椒中色素的分離 106

實驗十九 從茶葉中提取咖啡因 109

4.2 研究性實驗 110

實驗二十 增塑劑鄰苯二甲酸二正丁酯的合成及其酸值的測定 110

實驗二十一 阿司匹林的制備 113

實驗二十二 二亞苄基丙酮的制備 115

實驗二十三 甲基橙的制備 116

4.3 設計性實驗 118

設計題目一:由環己醇制備己二酸二酯 119

設計題目二:乙酸異戊酯的綠色合成條件研究 120

設計題目三:手工皂的制作 121



第5 章有機化合物的鋻定 123

5.1 烷、烯、炔的鋻定 123

5.2 鹵代烴的鋻定 125

5.3 醇的鋻定 126

5.4 酚的鋻定 127

5.5 醛和酮的鋻定 128

5.6 乙酰乙酸乙酯的鋻定 132

5.7 硝基化合物的鋻定 132

5.8 胺的鋻定 133

5.9 糖的鋻定 134

5.10 氨基酸和蛋白質的鋻定 135



附錄 138

附錄1 常見共沸混合物 138

附錄2 常用酸堿溶液的質量分數與物質的量濃度、密度對照表 139

附錄3 酸堿指示劑 140

附錄4 部分有機化合物的酸離解常數 141

附錄5 常用有機溶劑的純化 142

附錄6 有機化學文獻和手冊中常見的英文縮寫 147



主要參考文獻 150

有機化學實驗是一門重要的基礎實踐課，該課程的教學目標旨在使學生繫統地理解有機化學實驗基本理論，學習有機化學實驗基本操作技術，掌握有機化合物的物理常數測定、化學性質鋻別、基本制備方法和分離技術。通過有機化學實驗的學習與培訓，使學生在素質教育中不斷鞏固和提高科學文化素質，在培養學生解決問題能力、分析問題能力以及心理素質等方面起著非常重要的作用。

本教材主要內容包括有機化學實驗基礎知識、有機化學實驗基本操作和技術、基礎有機化學實驗、綜合性有機化學實驗以及有機化合物鋻定。首先從基本操作技術開始，繫統地介紹有機化學實驗中常用的一些重要操作的原理和技術，旨在使學生能熟練掌握各項基本操作，從而為後面的實驗內容打好基礎。基礎有機化學實驗部分則是對有機化學理論課學習的重要補充，是理解理論課內容的重要手段。綜合性有機化學實驗包括天然有機化合物的提取和分離實驗、研究性實驗和設計性實驗，其中設計性實驗主要是為使學生熟悉文獻調研、方案設計及實施等科研過程，提高學生實踐和創新能力。

本書的內容注重實驗室安全，盡量選用污染少、價格低廉且易得的反應原料，符合綠色化學的原則。本書的策劃、統稿和定稿由瀋陽工業大學呂丹、吳曉藝和瀋陽科技學院厲安昕完成。參與本書編寫工作的還有瀋陽工業大學關銀燕、於傑、劉利、婁桂艷、張進、張林楠、梁吉艷、鮑佳、張宇航、吳陽、張帆，瀋陽科技學院何鑫，瀋陽理工大學王錚，在此對各位編委們致以衷心的感謝。此外，化學工業出版社對本書的編寫也給予了大力支持和幫助，也一並表示衷心感謝。

由於編者水平有限，書中難免有錯誤和不妥之處，敬請讀者批評指正。



編者

2021年1月