緒論/1

0.1有機化學和有機化合物/1

0.2有機化學的發展簡史/1

0.3有機化學的主要分支簡介/3

0.4如何學習有機化學？/5



第1章有機化合物分子結構基礎/6

1.1有機化合物的基本類型/6

1.2共價鍵/8

1.3有機化合物結構的表示方式/9

1.3.1Lewis結構式/9

1.3.2Kekulé結構式/10

1.4雜化軌道理論/11

1.5共價鍵的鍵長、鍵能和鍵角/13

1.5.1鍵長/13

1.5.2鍵能/14

1.5.3鍵角/15

1.5.4分子模型/15

1.6共價鍵的極性、分子的偶極矩和誘導效應/16

1.素的電負性與共價鍵的極性/16

1.6.2分子的偶極矩/17

1.6.3誘導效應/17

1.7分子軌道理論/18

1.8共軛體繫和共軛效應/20

1.8.1p-p共軛/20

1.8.2p-π共軛/20

1.8.3π-π共軛/20

1.8.4共軛效應/22

1.9共振理論/23

1.9.1共振結構與共振雜化體/23

1.9.2共振結構的書寫/23

1.9.3共振穩定作用/25

1.10分子間弱的作用力/26

1.10.1範德華力/26

1.10.2氫鍵/27

1.10.3π-π堆積作用/28

關鍵詞/29

習題/30



第2章脂肪烴和脂環烴/32

2.1脂肪烴的分類和構造異構/32

2.1.1脂肪烴的分類和同繫列/32

2.1.2脂肪烴的構造異構/33

2.2脂肪烴的命名/34

2.2.1直鏈烷烴、烯烴和炔烴的命名/34

2.2.2支鏈脂肪烴的命名/35

2.3脂肪烴的結構和順反異構/42

2.3.1烷烴、烯烴和炔烴的結構/42

2.3.2烯烴的構型異構/44

2.3.3烯烴構型的命名/44

2.3.4烯烴的穩定性與超共軛效應/47

2.4烷烴的構像/48

2.4.1乙烷的構像/48

2.4.2丁烷的構像/51

2.5脂肪烴的物理性質/52

2.5.1沸點/52

2.5.2熔點/53

2.5.3密度/54

2.5.4溶解度/54

2.6脂環烴的命名/54

2.6.1單環化合物的命名/54

2.6.2螺環化合物的命名/56

2.6.3橋環化合物的命名/56

2.7環烷烴的構像/58

2.7.1環的張力與穩定性/58

2.7.2環己烷的構像/59

2.7.3取代環己烷的構像/60

2.7.4十氫萘的構像/61

2.7.5環戊烷的構像/62

2.7.6環丁烷的構像/62

2.7.7環丙烷的構像/62

2.8脂肪烴的酸性/62

關鍵詞/64

習題/65



第3章對映異構/67

3.1分子的旋光性/67

3.1.1旋光性的測定/67

3.1.2比旋光度/68

3.2分子的手性與對稱性/69

3.2.1分子的手性/69

3.2.2分子的對稱因素與手性的判斷/69

3.3含有一個手性碳原子的化合物/71

3.3.1對映異構體和外消旋體的性質差異/71

3.3.2構型的表示方法/72

3.3.3構型的標記/73

3.4含兩個手性碳原子的化合物/75

3.4.1含兩個不同手性碳原子的化合物/75

3.4.2含有兩個相同手性碳原子的化合物/76

3.4.3構像與光學活性/77

3.5環狀化合物的立體異構/78

3.5.1二取代環己烷的立體異構/78

3.5.2二取代環戊烷的立體異構/78

3.5.3二取代環丁烷的立體異構/79

3.5.4二取代環丙烷的立體異構/80

3.6含手性軸化合物的對映異構/80

3.6.1丙二烯型化合物的對映異構/80

3.6.2聯苯型化合物的對映異構/81

3.6.3環外雙鍵型化合物的對映異構/82

3.6.4螺環化合物的對映異構/82

3.7外消旋體的拆分/83

關鍵詞/84

習題/84



第4章碳碳重鍵的加成反應/86

4.1共價鍵的斷裂方式與有機反應的基本類型/86

4.2烯烴和炔烴的親電加成反應/87

4.2.1烯烴和炔烴與鹵化氫的加成/88

4.2.2烯烴和炔烴的水合/94

4.2.3烯烴和炔烴與鹵素的加成/95

4.2.4羥汞化-還原反應/103

4.2.5硼氫化-氧化反應/105

4.3Diels-Alder反應/108

4.4烯烴和炔烴與氫的加成反應/111

4.4.1烯烴的催化氫化/111

4.4.2炔烴的催化氫化/112

4.4.3炔烴的金屬還原/112

4.5烯烴和炔烴與氧的親核加成反應/113

4.6烯烴和炔烴與氧的加成反應/115

4.6.1雙羥基化反應/115

4.6.2環氧化反應/117

4.6.3氧化斷裂/117

4.7炔烴和烯烴的聚合反應/119

4.7.1烯烴的聚合/119

4.7.2共軛二烯烴的聚合/121

4.7.3炔烴的聚合/121

關鍵詞/122

習題/122



第5章自由基反應/125

5.1自由基的產生/125

5.1.1σ鍵的均裂/125

5.1.2π鍵的光化學激發/126

5.1.3單電子轉移/127

5.2自由基的結構及穩定性/127

5.2.1烷基自由基的結構/127

5.2.2自由基的穩定性/128

5.3烷烴的自由基取代反應/131

5.3.1甲烷的氯化反應/131

5.3.2氯代反應的機理/131

5.3.3甲烷與其它鹵素的鹵代反應/133

5.3.4其它烷烴的鹵代反應/133

5.4不飽和烴的α-H鹵代反應/135

5.4.1烯烴和炔烴的α-H鹵代/135

5.4.2烷基苯的α-H鹵代/137

5.5鹵代烴的脫鹵反應/137

5.6烯烴和炔烴與溴化氫的自由基加成/138

5.7烯烴與鹵代烷的自由基加成/139

5.8烯烴的自由基聚合反應/140

關鍵詞/141

習題/141



第6章芳香烴/143

6.1苯繫芳烴的分類和命名/143

6.1.1苯繫芳烴的分類/143

6.1.2單環芳烴的同分異構和命名/144

6.1.3多環芳烴的同分異構和命名/147

6.2苯的結構與穩定性/148

6.2.1苯分子中的雜化軌道和大π鍵/148

6.2.2苯的共振結構/148

6.2.3苯的分子軌道/149

6.3單環芳烴的物理性質/150

6.4苯環上的親電取代反應/150

6.4.1鹵化反應/151

6.4.2硝化反應/153

6.4.3磺化反應/153

6.4.4Friedel-Crafts烷基化反應/155

6.4.5Friedel-Crafts酰基化反應/157

6.4.6氯甲基化反應/158

6.5親電取代反應的定位規律和反應活性/159

6.5.1單取代苯親電取代反應的反應活性和定位規律/159

6.5.2二取代苯的定位規律/164

6.5.3多環芳烴定位規律/164

6.5.4定位規則在有機合成上的應用/167

6.6芳烴的氧化還原反應/167

6.6.1氧化反應/167

6.6.2還原反應/168

6.7芳香性/171

6.7.1苯繫芳香烴/171

6.7.2單環體繫非苯芳香烴/171

6.7.3芳香性與反芳香性的分子軌道理論判據/174

6.7.4多環體繫非苯芳烴/175

6.7.5芳香雜環化合物/175

關鍵詞/176

習題/177



第7章有機波譜分析基礎/180

7.1電磁波譜的概念/180

7.2紅外光譜/181

7.2.1簡諧振動模型：Hooke’s定律/181

7.2.2分子的振動形式和選擇吸收定律/182

7.2.3常見基團的紅外特征吸收/183

7.2.4常見有機化合物的紅外光譜特征/185

7.3核磁共振譜/189

7.3.1核磁共振現像與核磁共振譜/189

7.3.2化學位移/190

7.3.3偶合裂分和偶合常數/195

7.3.4化學等價和磁等價/199

7.3.5常見的氫譜偶合裂分類型與實例/201

7.3.6碳-13核磁共振譜簡介/204

7.4紫外吸收光譜/207

7.4.1基本原理/207

7.4.2紫外吸收光譜圖/208

7.4.3影響吸收波長的經驗規律/210

7.5質譜/212

7.5.1基本原理/212

7.5.2分子離子峰/212

7.5.3同位素峰和分子式的測定/213

7.5.4有機化合物的質譜碎裂規律/215

關鍵詞/218

習題/219



第8章鹵代烴/222

8.1鹵代烴的分類和命名/222

8.1.1鹵代烴的分類/222

8.1.2鹵代烴的命名/223

8.2鹵代烴的物理性質及波譜特征/224

8.3鹵代烴的制備/225

8.3.1飽和碳原子上氫原子的鹵代/225

8.3.2不飽和烴與鹵素或鹵化氫的加成反應/226

8.3.3芳環上的取代反應/226

8.3.4鹵代烴的鹵素交換反應/226

8.3.5由醇制備鹵代烴/226

8.4鹵代烷烴的親核取代反應/227

8.4.1親核取代反應/227

8.4.2飽和碳原子上親核取代反應的機理與立體化學/230

8.4.3影響親核取代反應速率的因素/237

8.5鹵代烷烴的消除反應/243

8.5.1雙分子消除反應/244

8.5.2單分子消除反應/247

8.5.3單分子共軛堿消除反應/248

8.5.4消除反應與取代反應的競爭/249

8.5.5鄰二鹵代烷的消除反應/251

8.6鹵代芳烴的親核取代反應/252

8.6.1加成-消除機理/252

8.6.2苯炔機理/254

8.7鹵代烴與金屬的反應/256

8.7.1有機鎂化合物的制備/256

8.7.2有機鋰化合物的制備/257

8.7.3有機銅鋰化合物的制備/258

8.7.4烷基鈉的形成及其偶聯反應/258

8.8鹵代烷與有機金屬化合物的偶聯反應/259

關鍵詞/259

習題/260



第9章醇、酚和醚/264

9.1醇、酚和醚的結構與命名/264

9.1.1醇、酚和醚的結構/264

9.1.2醇、酚和醚的分類和命名/265

9.2醇、酚和醚的物理性質及光譜性質/269

9.2.1醇、酚和醚的物理性質/269

9.2.2醇、酚和醚的光譜性質/269

9.3醇、酚和醚的制備/270

9.3.1醇的制備/270

9.3.2酚的制備/271

9.3.3醚的制備/272

9.4醇、酚和醚的酸性和堿性/274

9.4.1醇和酚的酸性/274

9.4.2醇、酚和醚的堿性/276

9.5醇、酚和醚的反應/277

9.5.1醇的酯化反應/277

9.5.2醇的親核取代反應/278

9.5.3醇的消除反應/281

9.5.4鄰二醇的重排反應/282

9.5.5醇和酚的氧化/284

9.5.6酚的親電取代反應/289

9.5.7醚鍵斷裂的反應/293

9.5.8環氧化合物的開環反應/294

9.6硫醇、硫酚和硫醚/296

9.6.1硫醇和硫酚/296

9.6.2硫醚、亞砜和砜/297

關鍵詞/298

習題/298



第10章醛和酮 親核加成反應/303

10.1醛和酮的結構及命名/303

10.1.1羰基的結構/303

10.1.2醛和酮的命名/304

10.2醛和酮的物理性質及波譜特征/305

10.3醛和酮的制備/308

10.3.1由醇制備醛和酮/308

10.3.2由炔烴和烯烴制備醛和酮/308

10.3.3由芳烴制備醛和酮/308

10.4醛和酮的親核加成反應/310

10.4.1與含碳親核試劑的加成/311

10.4.2與含氧親核試劑的加成/317

10.4.3與含硫親核試劑的加成/321

10.4.4與含氮親核試劑的加成/322

10.4.5與負氫試劑的加成/325

10.5醛和酮的其它反應/327

10.5.1醛和酮的金屬還原/327

10.5.2醛和酮的催化氫化/328

關鍵詞/329

習題/329



第11章羧酸及其衍生物/334

11.1羧酸及其衍生物的結構和命名/334

11.1.1羧酸及其衍生物的結構/334

11.1.2羧酸及其衍生物的命名/335

11.2羧酸及其衍生物的物理性質和波譜特征/338

11.2.1羧酸及其衍生物的物理性質/338

11.2.2羧酸及其衍生物的光譜特征/339

11.3羧酸的酸性/341

11.4羧酸及其衍生物的親核取代反應/343

11.4.1加成-消除機理/343

11.4.2醇解反應/344

11.4.3水解反應/346

11.4.4氨解反應/346

11.4.5與金屬有機試劑的反應/347

11.5羧酸及其衍生物的還原反應/348

11.5.1催化氫化/348

11.5.2金屬氫化物還原/348

11.6羧酸及其衍生物的其它反應/350

11.6.1脫羧反應/350

11.6.2脫水反應/351

11.7羧酸及其衍生物的制備/352

11.7.1羧酸的制備/352

11.7.2酯的制備/354

11.7.3酰鹵的制備/355

11.7.4酸酐的制備/355

11.7.5酰胺的制備/356

11.8碳酸和原酸的衍生物/358

11.8.1碳酸衍生物/358

11.8.2原酸衍生物/359

關鍵詞/360

習題/360



第12章羰基化合物α-碳上的反應/365

12.1羰基化合物α-氫的酸性/365

12.1.1酮-烯醇互變異構/365

12.1.2影響α-氫酸性的因素/366

12.2α-鹵化反應/367

12.2.1酮的α-鹵化反應/367

12.2.2醛的α-鹵化反應/369

12.2.3羧酸及其衍生物的α-鹵化反應/369

12.3α-烷基化反應/370

12.3.1經由烯醇負離子的烷基化反應/370

12.3.2經由烯胺的烷基化反應/374

12.3.3經由烯醇硅醚的烷基化反應/375

12.4羥醛縮合及相關反應/376

12.4.1羥醛縮合反應/376

12.4.2Perkin反應/378

12.4.3Darzens反應/379

12.5酯縮合反應/380

12.5.1Claisen縮合反應/380

12.5.2Dieckmann縮合反應/381

12.5.3交叉的酯縮合反應/381

12.5.4逆的酯縮合反應/382

12.6Michael加成反應/383

12.6.1烯醇負離子的Michael加成反應/383

12.6.2金屬有機試劑的Michael加成反應/384

12.6.3氫氰酸的Michael加成反應/385

關鍵詞/386

習題/386



第13章胺及其衍生物/391

13.1胺的分類、命名和結構/392

13.1.1胺的分類/392

13.1.2胺的命名/392

13.1.3銨鹽和季銨鹽的命名/394

13.1.4胺的結構/394

13.2胺的物理性質和波譜特征/396

13.2.1熔點、沸點和溶解度/396

13.2.2紅外光譜/396

13.2.3核磁共振譜/396

13.3胺的堿性和酸性/397

13.3.1胺的堿性/397

13.3.2胺的酸性/399

13.4胺的制備/400

13.4.1氨和胺的烴化/400

13.4.2Gabriel合成法/401

13.4.3含氮化合物的還原/402

13.4.4Hofmann重排和Curtius重排反應/404

13.4.5Mannich反應/405

13.5胺的反應/406

13.5.1胺的烷基化反應/406

13.5.2胺的酰化和磺酰化反應/407

13.5.3胺的氧化與Cope消除反應/407

13.5.4胺與亞硝酸的反應/408

13.5.5芳胺的親電取代反應/410

13.6季銨鹽和季銨堿/411

13.6.1季銨鹽與相轉移催化/411

13.6.2季銨堿及Hofmann消除反應/412

13.7重氮化合物及其合成應用/413

13.7.1重氮化合物的命名與結構/413

13.7.2重氮化合物的制備/414

13.7.3重氮化合物的反應/415

13.8芳基重氮鹽的反應/418

13.8.1重氮基被鹵素和氰基取代/418

13.8.2重氮基被硝基和亞磺酸基取代/418

13.8.3重氮鹽的還原/419

13.8.4重氮鹽的水解/419

13.8.5重氮鹽的親電取代反應/419

關鍵詞/421

習題/421



第14章雜環化合物/427

14.1雜環化合物的分類與命名/428

14.2呋喃、噻吩和吡咯/429

14.2.1呋喃、噻吩和吡咯的結構和物理性質/429

14.2.2呋喃、噻吩和吡咯的化學性質/430

14.2.3呋喃、噻吩和吡咯的制備/434

14.3咪唑、噻唑和唑/435

14.3.1咪唑、噻唑和唑的結構和物理性質/435

14.3.2咪唑、噻唑和唑的化學性質/436

14.3.3咪唑、噻唑和唑的制備/437

14.4吡啶和嘧啶/438

14.4.1吡啶和嘧啶的結構與物理性質/438

14.4.2吡啶和嘧啶的化學性質/439

14.4.3吡啶的制備/443

14.5吲哚/444

14.5.1吲哚的結構與物理性質/444

14.5.2吲哚的堿性與親核性/444

14.5.3吲哚的親電取代反應/445

14.5.4吲哚的合成/446

14.6喹啉和異喹啉/447

14.6.1喹啉和異喹啉的結構與物理性質/447

14.6.2喹啉和異喹啉的堿性/448

14.6.3喹啉和異喹啉的化學性質/448

14.6.4喹啉和異喹啉的合成/449

14.7嘌呤/449

關鍵詞/450

習題/450



第15章碳水化合物/455

15.1單糖的分類、結構和命名/455

15.1.1單糖的開鏈式結構/455

15.1.2單糖的環狀結構/457

15.2單糖的化學性質/460

15.2.1氧化反應/460

15.2.2還原反應/461

15.2.3酯化、醚化和糖苷化反應/461

15.2.4差向異構化/464

15.2.5醛糖的遞升和遞降/464

15.2.6形成糖脎/466

15.3寡糖/466

15.3.1蔗糖/467

15.3.2麥芽糖/467

15.3.3乳糖/468

15.3.4棉籽糖/468

15.3.5環糊精/468

15.4多糖/469

15.4.1纖維素/469

15.4.2澱粉/469

15.5氨基糖/470

關鍵詞/471

習題/471



第16章氨基酸、肽、蛋白質及核酸/474

16.1氨基酸/474

16.1.1氨基酸的結構與命名/474

16.1.2氨基酸的性質/477

16.1.3氨基酸的合成/480

16.1.4氨基酸的拆分/481

16.2肽和蛋白質的結構/481

16.2.1一級結構和命名/482

16.2.2二級和高級結構/483

16.3氨基酸序列測定/486

16.3.1氨基酸分析/486

16.3.2N-端氨基酸的測定/486

16.3.3C-端氨基酸的測定/487

16.3.4肽鏈的部分水解/487

16.4多肽的合成/487

16.4.1氨基的保護與脫保護/487

16.4.2羧基的保護與脫保護/488

16.4.3肽鍵的生成/488

16.4.4多肽的固相合成/488

16.5核酸/489

16.5.1堿基與戊糖/490

16.5.2核苷和核苷酸/490

16.5.3核酸的一級結構/491

16.5.4DNA雙螺旋結構/492

關鍵詞/493

習題/494



第17章周環反應/497

17.1電環化反應/497

17.1.1電環化反應的基本特征/497

17.1.2Woodward-Hoffmann規則和前線軌道理論/498

17.1.3電環化關環和電環化開環的驅動力/501

17.2環加成反應/502

17.2.1［2 2］環加成反應/503

17.2.2［4 2］環加成反應/505

17.2.3環加成反應的立體選擇性規律/511

17.3σ-遷移反應/512

17.3.1［1，j］H遷移/512

17.3.2［1，j］C遷移/514

17.3.3［3，3］C遷移/515

關鍵詞/517

習題/518



參考文獻/522

前言

本書自2015年再版以來，有機化學學科取得了長足發展，特別是中國化學會頒布了新版有機化合物命名原則，為此我們對本書進行了修訂。

首先，根據《中國化學會有機化合物命名原則》（2017版），本書全面更新了各章節的有機化合物命名繫統。

第四版強調了分子軌道理論的引領作用，增加了軌道繫數概念，並用於解釋和預測一些反應的區域選擇性，增加了軌道方向性原理對一些反應的立體化學的解釋。

第四版對各章習題進行了全面改編，大部分習題來自於文獻報道，並附有參考文獻。並且在各重要章節中插入了“問題”，以便學生及時自我檢查所學知識。

此外，第四版教材增加了電子資源，包括彩圖、閱讀資料、教學視頻等，讀者可通過掃描二維碼進行閱讀。

本書由王彥廣教授（第10～13章、第15～17章）、呂萍教授（第1～7章）、傅春玲教授（第8章、第9章）和馬成教授（第14章）編寫，全書由王彥廣教授和呂萍教授通讀並定稿。洪鑫研究員幫助修訂了書中部分分子軌道圖、反應勢能圖及相關的文字描述，呂金澤、吳镕凱等同學協助核對了全部習題，特此致謝。

修訂過程中，雖進行了反復通讀修改，但疏漏之處仍恐難免，請讀者多提寶貴意見。



編者

2020年1月





版前言

20世紀，高速發展的有機化學不僅揭示了構成物質世界的有機化合物分子中原子鍵合的本質以及有機分子轉化的規律，而且創造了無數具有特定性能或生物活性的有機分子（如醫藥、農藥、材料等），為相關學科（如生命科學、材料科學、環境科學等）的發展提供了理論、技術和材料，為推動科技發展和社會進步，提高人類生活質量，改善人類生存環境等作出了獨特貢獻。進入21世紀以後，為適應學科的發展和人纔培養的需要，我們認為有必要編寫一本內容新穎的有機化學參考書。本書是我們在原有講稿、講義的基礎上，經過精心整理、刪改、充實、提高，並吸取了國內外同類教學參考書的優點編寫而成的，它是我們多年從事有機化學教學改革的成果，也是我們多年教學實踐經驗的結晶。取材新穎、內容精煉、通俗易懂、風格獨特是本書的主要特色。

在有機化學中，烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴和脂環烴的結構、命名等是初學者應掌握的重點內容，但它們有許多共同之處。為此，本書將這些內容放在同一章中介紹，而將這五類化合物的反應按照“碳碳重鍵的加成反應”和“自由基反應”兩種機理分章單獨介紹。與目前的大多數有機化學教材編寫體繫相比，這種編寫體繫不僅壓縮了篇幅，而且強調了有機化學的繫統性和規律性，有利於初學者盡快掌握有機化合物之間的內在聯繫和學習方法。

本書按照“推陳出新、少而精”的原則，在編寫材料取舍方面，刪減了一般性的反應，加強了有代表性的典型反應；摒棄了陳舊內容，增加了一些能夠反映當今有機化學發展的新內容，如已得到廣泛應用的鹵代烴與有機金屬化合物的交叉偶聯反應，以及醇的催化、氧化制備醛、酮的新方法等。

為增強本書的實用性和趣味性，我們在介紹重要反應時，大多列舉了典型的實例，重點是已經工業化的反應，並附有產率數據，同時強調反應的使用範圍和反應條件。根據我們的教學經驗，這正是學生非常需要而在一般教科書中不易找到的知識。如果缺乏這些知識，則在運用有機反應時極易出現各種錯誤。此外，本書還以獨立的知識專欄的編排形式，介紹了一些有機精細化學品（如醫藥、農藥、染料等），以及與生活和環境、生命、材料和能源等交叉學科相關的化學知識（如綠色化學、致癌物質、維生素、光合作用等）。

我們在突出上述主要特色方面做了一定努力，在有些方面可能是成功的，但在某些方面可能還不令人滿意。由於作者水平有限，時間倉促，書中不盡如人意之處在所難免，懇切希望同行及讀者批評、指正。

本書由浙江大學王彥廣教授（第1章、第10章、第11章、第12章、第13章、第14章、第15章、第16章、第17章）和張殊佳副教授（第1章、第2章、第3章、第4章、第5章、第6章、第7章、第8章、第9章）合編，全書由王彥廣教授統稿。

已故中國科學院院士陳耀祖教授生前曾對本書的編寫工作提出了不少寶貴意見和建議，特別是他親自參與了本書編寫大綱的制定。本書在編寫過程中還得到了馬成、張玉紅副教授的支持和幫助，特表衷心感謝。



編者

2003年10月





第二版前言

本書自2004年出版以來，在浙江大學作為材料、化工、生物、藥學、環境等專業教材和研究生入學考試的參考資料，已使用三年。在此期間，一些任課教師、學生和讀者提出了許多很好的意見和建議，如有個別地方取材不當、內容欠缺或出現重復等。為此，作者及化學工業出版社均認為本書有修改再版的必要。

第二版保持了版主要特色和編排體繫，但考慮到版中的難點（如第12章活潑亞甲基反應）過於集中，第二版對此內容進行了分解，將有關反應分別並入第10章醛和酮以及第11章羧酸及其衍生物中。此外，第二版在某些內容的安排和取材方面與版有所不同。例如，質譜是重要的有機結構分析工具，故第二版在第7章中加大了對有機質譜分析的介紹；核磁共振碳譜雖然也很重要，但限於篇幅，同時考慮到各校開設波譜分析等後續專業課程，第二版未能深入討論。在第二版中我們還改寫了第8章鹵代烴的偶聯反應一節，並增加了一些新反應和新方法（如Sonogashira反應和Suzuki反應等）。雜環化合物是一大類重要的有機化合物，對其制備方法的研究近年已取得長足進展，為此，本版增加了各類雜環化合物的化學性質和重要合成方法。同時我們還全面改寫了涉及有機電子理論的內容，將有關的概念和原理貫穿於全書之中。

為便於學生及時自我檢查所學知識，在第二版中，我們在各章節增加了“問題”欄目，並對章後的習題部分進行了較大幅度改寫，增加了綜合性習題的數量；所有問題和習題均不附答案，但部分習題附了參考文獻，通過查閱相關文獻，讀者不僅可以獲得答案，而且可全面了解這些題目的背景知識和所用方法的適用範圍及優缺點。希望教師在教學過程中指導學生掌握這樣的學習方式，注意培養學生自我獲取知識的能力。此外，為增強本書的實用性和趣味性，第二版仍保留了版中的“知識卡片”欄目，對其內容也進行了精心取舍。本版“知識卡片”的內容涉及有機化學的一些亮點（如重大研究成果）和明星分子簡介等。

本書由王彥廣教授（第1章、第10章、第11章、第14章、第15章、第16章）、呂萍教授（第2章、第3章、第4章、第6章、第7章）、張殊佳教授（第8章、第9章）和吳軍教授（第5章、第12章、第13章）編著，全書由王彥廣教授和呂萍教授通讀並定稿。

由於作者水平有限，書中不妥之處在所難免，敬請同行及讀者批評指正。



編著者

2008年7月





第三版前言

本書是“十二五”普通高等教育本科規劃教材。鋻於近年來有機化學學科的發展，以及當今化學教學改革的深入開展，結合本書第二版出版六年來各兄弟院校和我校在使用過程中所發現的問題，編者進行了再次修訂。

第三版在保持第二版特色的基礎上，增加了大部分有機反應機理方面的內容，以便學生準確、全面地理解這些反應，並引起深入思考。此外，第三版還增加了分子表面靜電勢圖和“閱讀材料”欄目，加強了分子軌道理論等相關知識。

在這次修訂中，我們還基於多年來的教學經驗，調整了部分內容的編排順序。例如，將有機化合物的分子結構基礎知識單獨編為第1章，將共振論的知識由原來的第6章調至第1章介紹，將發生在羰基化合物α-碳上的反應單獨編排為第12章。

為便於學生及時自我檢查所學知識，我們對各章的習題進行了較大幅度的改編，加大了綜合性習題的比例。所有習題均不附答案，但部分習題附有參考文獻。讀者通過查閱相關文獻，不僅可以獲得答案，還可了解這些題目的背景知識和所用方法的適用範圍及優缺點。

本書由王彥廣教授（緒論、第10～13章、第15～17章）、呂萍教授（第1～7章）、傅春玲教授（第8章、第9章）和馬成教授（第14章）編寫，全書由王彥廣教授和呂萍教授通讀並定稿。

由於作者水平有限，書中疏漏之處在所難免，敬請同行及讀者批評指正。



編者

2014年12月