章緒論1

節有機化合物和有機化學1

一、有機化合物與有機化學的概念1

二、有機化合物的特點和分類2

三、有機化學與藥學的關繫5

第二節有機化合物的結構和共價鍵5

一、有機化合物的結構5

二、有機化合物中的共價鍵6

自我測評9



第二章開鏈烴10

節烷烴11

一、烷烴的通式、同繫列及同分異構現像11

二、烷烴的命名12

三、烷烴的結構14

四、烷烴的物理性質16

五、烷烴的化學性質16

六、甲烷的自由基取代反應歷程17

七、烷烴的來源和重要的烷烴18

第二節烯烴19

一、烯烴的結構19

二、烯烴的同分異構現像和命名20

三、烯烴的物理性質23

四、烯烴的化學性質23

五、烯烴加成反應的歷程25

六、誘導效應與馬氏規則的理論解釋26

七、重要的烯烴27

第三節炔烴28

一、炔烴的結構28

二、炔烴的同分異構現像和命名29

三、炔烴的物理性質29

四、炔烴的化學性質30

五、重要的炔烴32

第四節二烯烴32

一、二烯烴的分類和命名32

二、共軛二烯烴的結構及共軛效應33

三、1,3-丁二烯的化學性質34

自我測評36



第三章閉鏈烴39

節脂環烴39

一、脂環烴的分類和命名39

二、脂環烴的物理性質41

三、脂環烴的化學性質41

四、環烷烴的結構與穩定性43

第二節芳香烴43

一、苯的凱庫勒結構44

二、苯的衍生物的異構現像和命名45

三、苯及同繫物的物理性質46

四、苯及其同繫物的化學性質47

五、苯環親電取代反應的定位規律和應用49

六、重要的單環芳烴51

七、稠環芳烴51

自我測評54



第四章鹵代烴57

節鹵代烴的分類、命名及同分異構57

一、鹵代烴的分類和命名57

二、鹵代烴的同分異構現像59

第二節鹵代烴的性質及常見的鹵代烴60

一、鹵代烴的物理性質60

二、鹵代烴的化學性質61

三、親核取代反應和消除反應機理63

四、常見的鹵代烴65

自我測評66



第五章醇、酚和醚68

節醇68

一、醇的結構、分類和命名68

二、醇的物理性質70

三、醇的化學性質71

四、醇的制備74

五、重要的醇74

第二節酚75

一、酚的分類和命名75

二、酚的物理性質76

三、酚的化學性質77

四、酚的制備80

五、重要的酚80

第三節醚82

一、醚的結構、分類和命名82

二、醚的物理性質82

三、醚的化學性質82

四、醚的制備83

五、重要的醚84

第四節硫醇和硫醚85

一、硫醇85

二、硫醚85

自我測評86



第六章醛、酮和醌89

節醛和酮89

一、醛和酮的結構、分類和命名89

二、醛和酮的物理性質91

三、醛和酮的化學性質92

四、醛和酮的制備97

五、重要的醛和酮98

第二節醌99

一、醌的結構和命名99

二、醌的物理性質100

三、醌的化學性質100

四、重要的醌101

自我測評102



第七章羧酸及其衍生物105

節羧酸105

一、羧酸的結構、分類和命名106

二、羧酸的物理性質107

三、羧酸的化學性質108

四、羧酸的制備110

五、重要的羧酸111

第二節羧酸衍生物112

一、羧酸衍生物的命名112

二、羧酸衍生物的物理性質113

三、羧酸衍生物的化學性質114

四、重要的羧酸衍生物117

第三節碳酸衍生物117

一、碳酰氯118

二、碳酰胺118

三、胍119

自我測評120



第八章取代羧酸123

節羥基酸123

一、羥基酸的分類和命名123

二、醇酸的化學性質124

三、酚酸的化學性質125

四、羥基酸的制備126

五、重要的羥基酸127

第二節羰基酸128

一、羰基酸的分類和命名128

二、酮酸的化學性質129

三、重要的羰基酸及其酯130

自我測評131



第九章立體化學基礎134

節對映異構134

一、偏振光和物質的旋光性134

二、旋光儀135

三、旋光度和比旋光度136

四、手性分子和旋光性136

五、外消旋體的拆分140

第二節構像異構141

一、乙烷的構像141

二、環己烷的構像142

自我測評144



第十章含氮化合物145

節硝基化合物145

一、硝基化合物的結構、分類和命名145

二、硝基化合物的物理性質146

三、硝基化合物的化學性質147

四、硝基對苯環上其他基團的影響147

五、重要的硝基化合物148

第二節胺149

一、胺的結構、分類和命名149

二、胺的物理性質150

三、胺的化學性質150

四、季銨鹽和季銨堿154

五、重要的胺155

第三節重氮化合物和偶氮化合物156

一、重氮化合物和偶氮化合物的結構和命名156

二、重氮鹽的制備157

三、重氮鹽的性質157

四、偶氮化合物158

自我測評159



第十一章雜環化合物和生物堿162

節雜環化合物162

一、雜環化合物的結構和分類162

二、雜環化合物的命名163

雜環化合物164

雜環化合物167

五、稠雜環化合物168

第二節生物堿170

一、生物堿概述170

二、生物堿的性質171

三、重要的生物堿171

自我測評173



第十二章氨基酸和蛋白質175

節氨基酸175

一、氨基酸的結構、分類和命名175

二、氨基酸的物理性質177

三、氨基酸的化學性質177

第二節蛋白質180

一、蛋白質的組成和分類180

二、蛋白質的結構181

三、蛋白質的性質182

自我測評185



第十三章糖類188

節單糖188

一、單糖的組成和結構189

二、單糖的性質191

三、重要的單糖193

第二節低聚糖194

一、蔗糖195

二、麥芽糖195

三、乳糖196

第三節多糖196

一、澱粉197

二、糖原198

三、纖維素199

自我測評201



第十四章脂類、萜類和甾族化合物203

節脂類203

一、油脂203

二、磷脂205

第二節萜類化合物206

一、萜類化合物的結構206

二、萜類化合物的分類206

三、單萜類化合物207

四、倍半萜類化合物208

五、二萜類化合物208

第三節甾族化合物209

一、甾族化合物的基本結構209

二、甾族化合物的命名210

三、重要的甾族化合物211

自我測評214



第十五章藥用合成高分子化合物簡介216

節高分子化合物概述216

一、高分子化合物的定義216

二、高分子化合物的命名217

三、高分子化合物的分類218

四、高分子化合物的合成方法219

第二節藥用高分子化合物220

一、具有藥理活性的高分子藥物220

二、高分子載體藥物220

三、與高分子鏈連接的小分子藥物221

四、高分子配合物藥物221

五、常見的藥用合成高分子材料222

自我測評224



第十六章有機化學實訓225

實訓一熔點的測定技術225

實訓二常壓蒸餾及沸點的測定228

實訓三水蒸氣蒸餾法提取煙堿231

實訓四有機化合物的重結晶提純法235

實訓五有機化合物的性質(一)238

實訓六乙酸乙酯的制備242

實訓七肉桂酸的制備245

實訓八乙酰苯胺的制備248

實訓九從茶葉中提取咖啡因251

實訓十有機化合物的性質(二)254

實訓十一阿司匹林的制備、提純及性能測定257



自我測評參考答案261



參考文獻277

前言

本書依據藥學類專業的指導性教學計劃及藥學類專業對《有機化學》的基本要求而編寫。《有機化學》版自2013年出版以來，由於難度適宜，內容深入淺出，通俗易懂，受到全國高職院校藥品類專業廣大師生的歡迎。本次改版在充分調研討論的基礎上，保留了版的基本內容框架，仍然力求文字簡練清晰，以利於高職高專學生對知識的理解和掌握；結合近幾年來藥學發展和高職高專職業教育課程建設的成果，並結合新版藥典對教材內容進行優化。

    本次修訂仍然保留了被教師和學生認可的“學習目標”“小貼士”“文獻查閱”“學習小結”“自我測評”等板塊。本版教材進一步強化基本知識和基本概念，刪除理論性強、疑難度高的內容。補充與藥學專業後續課程緊密相關的有機化學知識和理論，更注重與藥學專業的結合，強化各類有機化合物的結構特征和結構與性質的關繫，為學生後續學習藥物化學、藥物分析等課程打好堅實的基礎。為了適應教學信息化的需要，更好地利用網絡和信息化手段提高教學效果，此次改版將各章節難於理解的部分內容制成了45個微課，以便於教學和自學，教師和學生可以通過掃描教材中的二維碼獲得微課資源。

本書由黑龍江護理高等專科學校王俊茹教授負責全書統稿。王俊茹、張茂美和向亞林擔任主編，中國藥科大學邬瑞斌主審。具體修訂分工如下：黑龍江護理專科學校王俊茹修訂章、第五章、第十章，常德職業技術學院張茂美修訂第四章、第十二章、第十三章，揭陽職業技術學院向亞林修訂第七章、第九章，黑龍江護理高等專科學校張琳修訂第二章、第八章、第十六章，常德職業技術學院馮程修訂第三章、第十五章，常德職業技術學院劉宏偉修訂第十一章、第十四章，揭陽職業技術學院餘細紅修訂第六章。

本書編寫過程中，得到化學工業出版社、各位編者所在院校及有關專家的大力支持和幫助，在此致以衷心感謝，並對本書所引用文獻資料的原作者深表謝意！

鋻於編者學術水平有限，教材難免存在不足之處，懇請專家和同行以及使用本書的教師和同學們提出意見和建議，以便進一步修改和完善。



編者

2020年7月









版前言

本書依據藥學類專業的指導性教學計劃及藥學類專業對有機化學教學的基本要求而編寫。全書共分16章，總學時90學時，理論68學時，實驗22學時。本教材可作為高職高專藥學類專業的教學用書，也可供其他有關專業和藥學工作者選用。

本教材以高職高專教育藥學類專業對有機化學知識、能力和素質的要求為指導思想，按照官能團的體繫對有機化合物進行分類編寫而成。在精選教學內容的基礎上，突出以下特點：編寫內容體現以能力為本位，理論以“必需”和“夠用”為原則，適當淡化和刪減了理論性偏深和實用性不強的內容，降低了難度，力求做到文字簡練清晰、通俗易懂，內容深入淺出，以利於高職高專學生對知識的理解和掌握；同時注重強化與後續專業課程的銜接，以及突出與醫藥、生活實際聯繫較為密切的內容。為了增強學生學習的目的性、自覺性及使教材內容具有可讀性、趣味性，激發學生學習的主動性，在教材中設立了“學習目標”“小貼士”“文獻查閱”“學習小結”“自我測評”等內容。同時，為了體現“做學一體”，加強本書的實用性，在教材後面安排了實訓教學內容，使理論知識傳授與培養學生分析問題和解決問題的能力有機結合。

本書由黑龍江護理高等專科學校王俊茹、揭陽職業技術學院向亞林、常德職業技術學院張茂美擔任主編，王俊茹負責全書統稿，中國藥科大學邬瑞斌主審。具體編寫分工如下：王俊茹編寫、第五、第六、第十章；黑龍江護理高等專科學校王芬編寫第二、第十五章；江蘇建康職業學院鮑真真編寫第三、第十一章；張茂美編寫第四、第十三章；向亞林編寫第七、第九章，實訓二和實訓三；永州職業技術學院韓淑雲編寫第八、第十四章；常德職業技術學院華美玲編寫第十二章，實訓六、實訓七和實訓八；山東省萊陽衛生學校邱承曉編寫實訓一、實訓四、實訓五、實訓九、實訓十和實訓十一。

本書在編寫過程中，得到了化學工業出版社、編者所在院校及有關專家的大力支持和幫助，在此致以衷心感謝，並對本書所引用文獻資料的原作者深表謝意！

鋻於編者水平有限，編寫時間又比較倉促，教材難免存在不足之處，懇請專家和同行以及使用本書的教師和同學們提出意見和建議，以便進一步修改和完善。



編者

2012年12月