了得網研究生_有機化學及實驗(申玉雙)

內容簡介

本教材按照“以教師為主導，以學生為中心，面向崗位，培養職業能力”的教學理念，構建了符合高職教育要求的課程體繫。主要內容有烷烴、不飽和烴、脂環烴、芳香烴、鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物、雜環化合物、糖類化合物、立體異構、氨基酸、蛋白質、有機化合物的研究分析方法、有機化合物的合成、有機化學實驗基本知識和操作技術及實驗項目。在每章的開始有“知識目標”和“能力目標”，使學生能有的放矢地進行學習。

本書為高職高專工業分析與檢驗專業教材，也可供化工、醫藥、食品等專業使用。

章走進有機化學/ 1
節有機化合物和有機化學1
一、有機化合物和有機化學的含義1
二、有機化合物的來源2
三、有機化學與人類社會的發展2
第二節有機化合物的結構特點3
一、碳原子是四價並可自相結合成鍵3
二、有機化合物的主要鍵型——共價鍵4
三、有機化合物結構的表示方式6
四、同分異構現像7
第三節有機化合物的性質特點7
一、易燃燒7
二、熔點、沸點較低7
三、熱穩定性差、不易導電7章走進有機化學/ 1

節有機化合物和有機化學1

一、有機化合物和有機化學的含義1

二、有機化合物的來源2

三、有機化學與人類社會的發展2

第二節有機化合物的結構特點3

一、碳原子是四價並可自相結合成鍵3

二、有機化合物的主要鍵型——共價鍵4

三、有機化合物結構的表示方式6

四、同分異構現像7

第三節有機化合物的性質特點7

一、易燃燒7

二、熔點、沸點較低7

三、熱穩定性差、不易導電7

四、難溶於水，易溶於有機溶劑7

五、反應速率慢7

六、副反應多8

第四節廣義的酸堿理論8

一、布朗斯特?勞裡酸堿理論——酸堿質子理論8

二、路易斯酸堿理論——酸堿電子理論9

第五節有機化合物的分類9

一、按碳架分類9

二、按官能團分類10

第六節淺析如何學好有機化學11

一、課前預習，提高聽課效果11

二、認真聽課，學會理解學習的方法11

三、課後歸納總結，延長記憶周期11

四、練習鞏固11

【知識窗】薄硬的納米材料——石墨烯11

習題12

第二章烷烴/ 13

節烷烴的結構及同分異構現像13

一、烷烴的結構13

二、烷烴的通式及同分異構現像15

第二節烷烴的命名16

一、習慣命名法16

二、烷基及其命名17

三、繫統命名法(CCS法)18

第三節烷烴的物理性質及應用20

一、物態20

二、沸點20

三、熔點20

四、相對密度21

五、溶解性21

第四節烷烴的化學性質及應用21

一、烷烴的穩定性21

二、氧化反應22

三、烷烴的鹵代反應22

第五節烷烴的來源和用途24

一、烷烴的來源24

二、重要的烷烴及用途24

【知識窗】未來能源希望之星——可燃冰25

習題26

第三章烯烴、炔烴/ 28

節單烯烴28

一、單烯烴的結構及同分異構現像28

二、烯烴的命名31

三、烯烴的物理性質及應用32

四、烯烴的化學性質及應用32

第二節共軛二烯烴38

一、二烯烴的分類、結構和命名38

二、共軛二烯烴的化學性質及應用40

第三節炔烴42

一、炔烴的結構及同分異構現像43

二、炔烴的命名44

三、烯炔化合物的命名45

四、炔烴的物理性質及應用45

五、炔烴的化學性質及應用46

第四節重要化合物49

一、乙烯和聚乙烯49

二、丙烯和聚丙烯49

三、1，3?丁二烯和順丁橡膠50

四、異戊二烯和天然橡膠50

五、乙炔的來源及用途51

【知識窗】有機導體——聚乙炔51

習題52

第四章脂環烴/ 55

節脂環烴的分類、同分異構、命名及結構55

一、脂環烴的分類55

二、通式及構造異構56

三、脂環烴的命名56

四、環烷烴的結構及環的穩定性58

第二節環烷烴的物理性質及應用59

第三節脂環烴的化學性質及應用59

一、環烷烴的穩定性59

二、加成反應59

三、氧化反應60

第四節重要的化合物61

一、環烷烴的來源61

二、環己烷61

三、環戊二烯與環戊二烯鐵62

【知識窗】萜類和甾族化合物在人類生命活動中的作用62

習題65

第五章芳香烴/ 67

節苯的結構67

一、苯的凱庫勒(Kekule)結構式68

二、軌道雜化理論對苯結構的描述68

第二節單環芳烴的分類、同分異構和命名69

一、單環芳烴的分類69

二、單環芳烴的同分異構70

三、單環芳烴的命名70

四、簡單芳基的命名71

五、苯的衍生物的命名72

第三節單環芳烴的物理性質及應用73

第四節單環芳烴的化學性質及應用74

一、芳烴側鏈上α?H的特性74

二、苯環的加成與氧化反應75

三、苯環上的取代反應75

第五節苯環上親電取代反應的定位規律及應用78

一、定位規律78

取代苯的定位規律78

取代苯的定位規律79

四、定位規律的應用80

第六節重要的單環芳烴81

一、苯81

二、甲苯82

三、混合二甲苯82

四、苯乙烯82

*第七節稠環芳烴83

一、萘83

*二、蒽、菲86

【知識窗】苯洩漏事故的安全處理86

習題88

第六章立體異構/ 91

節構像異構92

一、乙烷的構像92

二、正丁烷的構像93

三、環己烷及其衍生物構像93

第二節順反異構95

一、順反異構現像95

二、順反異構體的構型標記法96

三、順反異構體的理化性質98

第三節對映異構99

一、物質的旋光性99

二、物質的旋光性與分子結構的關繫101

三、含一個手性碳原子化合物的對映異構102

*四、含兩個手性碳原子化合物的對映異構104

*五、含n個不同手性碳原子的化合物的對映異構106

【知識窗】手性藥物106

習題108

第七章鹵代烴/ 110

節鹵代烴的分類、同分異構和命名110

一、鹵代烴的分類110

二、鹵代烴的同分異構111

三、鹵代烴的命名111

第二節鹵代烴的物理性質及應用113

一、物態及存放113

二、沸點113

三、密度113

四、可溶性113

五、毒性113

第三節鹵代烴的化學性質及應用114

一、取代反應及應用114

二、消除反應116

三、與金屬鎂反應117

第四節鹵代烴中鹵原子的反應活性118

一、鹵代烴中各類鹵原子反應活性的差異118

*二、鹵代烴中各類鹵原子反應活性差異的理論解釋118

第五節重要的鹵代烴119

一、氯乙烯和聚氯乙烯119

二、四氟乙烯和聚四氟乙烯120

三、氟利昂120

四、全氟碳類血液代用品121

【知識窗】鹵代烴的生理活性及藥用121

習題122

第八章醇酚醚/ 125

節醇125

一、醇的結構、分類和命名125

二、醇的物理性質及應用127

三、醇的化學性質及應用128

四、重要的醇133

第二節酚134

一、酚的結構、分類和命名134

二、酚的物理性質及應用135

三、酚的化學性質及應用136

四、重要的酚139

第三節醚140

一、醚的結構、分類和命名140

二、醚的物理性質及應用141

三、醚的化學性質及應用141

四、重要的醚143

【知識窗】液晶材料143

習題144

第九章醛酮醌/ 147

節醛和酮的結構、分類和命名147

一、醛和酮的結構148

二、醛和酮的分類148

三、醛和酮的命名148

第二節醛和酮的物理性質及應用150

一、物態與氣味150

二、沸點150

三、可溶性151

四、密度151

五、閃點151

第三節醛和酮的化學性質及應用151

一、羰基的加成反應152

二、α?氫原子的反應157

三、氧化還原反應159

第四節重要的醛和酮161

一、甲醛161

二、乙醛161

三、丙酮162

四、環己酮162

五、苯甲醛162

【知識窗】二氧化碳化學簡介162

習題163

第十章羧酸及其衍生物/ 166

節羧酸166

一、羧酸的分類和命名166

二、羧酸的物理性質及應用168

三、羧酸的化學性質及應用169

四、重要的羧酸172

第二節羧酸衍生物173

一、羧酸衍生物的分類和命名173

二、羧酸衍生物的物理性質及應用174

三、羧酸衍生物的化學性質及應用175

四、重要的羧酸衍生物177

*第三節油脂和表面活性劑179

一、油脂179

二、表面活性劑180

*第四節碳酸衍生物182

一、尿素182

二、碳酸二甲酯183

【知識窗】合成洗滌劑與人體健康183

習題185

第十一章含氮化合物/ 187

節芳香硝基化合物187

一、芳香硝基化合物的結構和命名188

二、芳香硝基化合物的物理性質及應用188

三、芳香硝基化合物的化學性質及應用189

四、重要的芳香硝基化合物191

第二節腈192

一、腈的結構192

二、腈的物理性質及應用192

三、腈的化學性質及應用192

四、重要的腈193

第三節胺193

一、胺的結構、分類、異構和命名194

二、胺的物理性質及應用195

三、胺的化學性質及應用196

四、季銨鹽和季銨堿201

五、重要的胺及其衍生物202

第四節芳香族重氮和偶氮化合物203

一、重氮和偶氮化合物的結構和命名203

二、芳香族重氮化合物203

三、偶聯反應與偶氮化合物205

【知識窗】人類合成的種染料——苯胺紫及染料的發展207

習題208

*第十二章雜環化合物/ 211

節雜環化合物的分類和命名211

一、雜環化合物的分類211

二、雜環化合物的命名212

第雜環化合物213

一、呋喃、噻吩、吡咯的結構213

二、呋喃、噻吩、吡咯的性質及應用214

第雜環化合物216

一、吡啶的結構216

二、吡啶的性質及應用216

第四節重要的雜環化合物及其衍生物218

一、糠醛218

二、雷米封218

三、嘧啶219

四、嘌呤219

【知識窗】生物酶和克隆技術220

習題221

*第十三章氨基酸蛋白質/ 223

節氨基酸223

一、氨基酸的分類和命名223

二、α?氨基酸的性質及應用226

第二節蛋白質228

一、蛋白質的組成、結構229

二、蛋白質的性質及應用229

【知識窗】蛋白質的四級結構231

習題232

*第十四章糖/ 233

節糖的含義和分類233

一﹑ 糖的含義233

二、糖的分類234

第二節單糖234

一、葡萄糖的結構及變旋光現像234

二、單糖的化學性質及應用236

第三節重要的二糖238

一、蔗糖238

二、麥芽糖238

第四節重要的多糖239

一、澱粉239

二、纖維素239

【知識窗】人類必需的第七營養素——膳食纖維240

習題241

*第十五章有機化合物的合成/ 242

節各類有機化合物的制備方法242

一、烷烴的制備243

二、烯烴的制備243

三、炔烴的制備244

四、鹵代烴的制備245

五、醇的制備246

六、酚的制備247

七、醚的制備248

八、醛的制備249

九、酮的制備250

十、羧酸的制備251

十一、羧酸衍生物的制備252

十二、胺的制備254

第二節基團的占位、保護和導向在有機合成中的應用255

【知識窗】綠色有機合成257

第十六章有機化學實驗基本知識和操作技術/ 261

節有機化學實驗的基本知識261

一、有機化學實驗的基本要求261

二、有機化學實驗室常識262

三、有機化學實驗文獻資料簡介264

第二節常用玻璃儀器265

一、常用玻璃儀器265

二、玻璃儀器的洗滌266

三、玻璃儀器的干燥267

第三節有機化合物的制備技術267

一、概述267

二、液體和固體物質的制備268

第四節混合物的分離純化技術270

一、結晶、重結晶、過濾270

二、蒸餾和分餾273

三、萃取與洗滌278

四、升華280

第五節有機化合物物理常數的測定技術280

一、熔點及其測定281

二、沸點及其測定283

【知識窗】超臨界流體萃取技術285

第十七章有機化學實驗項目/ 288

實驗項目一有機化學實驗的一般知識288

實驗項目二純物質沸點的測定及液體混合物的分離289

實驗項目三阿司匹林的制備293

實驗項目四乙酸異戊酯的制備296

實驗項目五從茶葉中提取咖啡因及熔點測定299

實驗項目六從八角茴香中提取茴油304

【知識窗】有機化學發展前景展望306

【閱讀材料】有機化合物分析方法簡介308

一、研究有機化合物的一般方法308

二、簡介儀器分析在有機化合物分析中的應用309

參考文獻/ 315

前言

配合國家骨干高職院校建設，推進教育教學改革，重構教學內容，改進教學方法，在多年課程改革的基礎上，河北化工醫藥職業技術學院組織教師和行業技術人員共同編寫了與之配套的校本教材，經過3年的試用與修改，在化學工業出版社的支持下，終於正式編印出版發行，在此，對參與本套教材的編審人員、化學工業出版社及提供幫助的企業表示衷心感謝。
教材是學生學習的一扇窗口，也是教師教學的工具之一。與標準規範不同,教材沒有對錯之分,隻有優劣之異。好的教材能夠提綱挈領，舉一反三，授人以漁，而差的教材則洋洋灑灑，照搬照抄，不知所雲。囿於現階段教材仍然是教師教學和學生學習不可或缺的載體，教材的優劣對教與學的質量都具有重要影響。
基於上述認識，本套教材嘗試打破學科體繫，在內容取舍上摒棄求全、求繫統的傳統，在結構序化上，從分析典型工作任務入手，由易到難創設學習情境，寓知識、能力、情感培養於學生的學習過程中，並注重學生職業能力的生成而非知識的堆砌，力求為教學組織與實施提供一種可以借鋻的模式。
本套教材涉及生化制藥技術、精細化學品生產技術、化工設備與機械和工業分析與檢驗4個專業群共24門課程。其中22門專業核心課程配套教材基於工作過程繫統化或CDIO教學模式編寫，2門專業基礎課程亦從編排模式上做了較大改進，以實驗現像或問題引入，力圖抓住學生學習興趣。配合國家骨干高職院校建設，推進教育教學改革，重構教學內容，改進教學方法，在多年課程改革的基礎上，河北化工醫藥職業技術學院組織教師和行業技術人員共同編寫了與之配套的校本教材，經過3年的試用與修改，在化學工業出版社的支持下，終於正式編印出版發行，在此，對參與本套教材的編審人員、化學工業出版社及提供幫助的企業表示衷心感謝。

教材是學生學習的一扇窗口，也是教師教學的工具之一。與標準規範不同,教材沒有對錯之分,隻有優劣之異。好的教材能夠提綱挈領，舉一反三，授人以漁，而差的教材則洋洋灑灑，照搬照抄，不知所雲。囿於現階段教材仍然是教師教學和學生學習不可或缺的載體，教材的優劣對教與學的質量都具有重要影響。

基於上述認識，本套教材嘗試打破學科體繫，在內容取舍上摒棄求全、求繫統的傳統，在結構序化上，從分析典型工作任務入手，由易到難創設學習情境，寓知識、能力、情感培養於學生的學習過程中，並注重學生職業能力的生成而非知識的堆砌，力求為教學組織與實施提供一種可以借鋻的模式。

本套教材涉及生化制藥技術、精細化學品生產技術、化工設備與機械和工業分析與檢驗4個專業群共24門課程。其中22門專業核心課程配套教材基於工作過程繫統化或CDIO教學模式編寫，2門專業基礎課程亦從編排模式上做了較大改進，以實驗現像或問題引入，力圖抓住學生學習興趣。

教材編寫對編者是一種考驗。限於專業的類型、課程的性質、教學條件以及編者的經驗與能力，本套教材不盡如人意之處在所難免，歡迎各位專家、同仁提出寶貴意見。

河北化工醫藥職業技術學院院長柴錫慶2013年4月30日

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