章有機化合物概述001

節有機化合物與有機化學001

閱讀材料科學家——維勒002

第二節有機化合物003

一、有機化合物的特性003

二、有機化合物的結構004

三、有機反應中共價鍵的斷裂和反應類型006

四、有機化合物的表示方法006

五、有機化合物的分類007

第三節有機反應中的酸堿概念008

一、布朗斯特酸堿理論008

二、路易斯酸堿理論009

第四節研究有機化合物的方法010

一、提純010


三、分子與結構式的確定011

四、官能團的測定012

第五節本課程的專業要求012

閱讀材料綠色化學013

練習題013



第二章脂肪烴和脂環烴015

節烷烴015

一、烷烴的通式、同繫列和同分異構015

二、碳原子和氫原子的類型016

三、烷烴的結構017

四、烷烴的構像018

五、烷烴的命名020

六、烷烴的物理性質022

七、烷烴的化學性質023

八、烷烴的來源與重要的烷烴025

九、烷烴的鋻別027

閱讀材料從簡單的鏈烴到繫列鏈烴027

練習題027

第二節烯烴028

一、烯烴的通式、同分異構與分類028

二、烯烴的結構029

三、烯烴的命名030

四、烯烴的物理性質032

五、烯烴的化學性質032

第三節二烯烴037

一、二烯烴的通式037

二、二烯烴的分類037

三、二烯烴的命名038

四、共軛二烯烴的結構與共軛效應038

五、共軛二烯烴的親電加成039

六、重要的烯烴040

七、鋻別烯烴的方法041

閱讀材料人造黃油的成功042

練習題043

第四節炔烴044

一、炔烴的通式與同分異構044

二、炔烴的結構045

三、炔烴的命名045

四、炔烴的物理性質046

五、炔烴的化學性質046

六、重要的炔烴048

七、炔烴的鋻別048

練習題049

第五節脂環烴050

一、脂環烴的通式與同分異構051

二、脂環烴的分類051

三、脂環烴的命名051

四、環烷烴的結構和穩定性052

五、環烷烴的物理性質052

六、環烷烴的化學性質053

閱讀材料科學家——齊格勒和納塔054

練習題055



第三章芳香烴056

節單環芳烴057

一、苯的結構057

閱讀材料凱庫勒059

二、單環芳烴的通式與同分異構059

三、單環芳烴的命名059

第二節單環芳烴的性質060

一、單環芳烴的物理性質060

二、單環芳烴的化學性質060

第三節芳烴的親電取代反應機理062

第四節苯環上取代反應的定位規律063

一、定位規律063

二、定位規律的解釋064

取代苯的定位規律064

四、定位規律的應用065

閱讀材料香的和臭的化合物066

第五節稠環芳烴067

一、萘067

二、蒽、菲068

第六節重要的單環芳烴069

一、苯069

二、甲苯070

三、苯乙烯070

第七節鋻別芳香烴070

一、鋻別芳香烴的方法070

二、鋻別芳香烴的試驗071

閱讀材料液晶材料072

練習題073



第四章對映異構體075

節物質的旋光性和比旋光度075

一、物質的旋光性075

二、比旋光度076

第二節分子的手性和對稱性076

一、分子的手性和對稱性076

二、對稱因素077

三、手性分子和手性碳原子077

第三節旋光異構體構型的表示方法078

一、費歇爾投影式078

二、透視式079

三、旋光異構體構型的確定079

第四節具有兩個手性碳原子化合物的對映異構081

一、具有兩個不相同手性碳原子化合物的對映異構081

二、具有兩個相同手性碳原子化合物的對映異構082

三、外消旋體的拆分083

閱讀材料手性藥物與手性合成技術084

練習題084



第五章鹵代烴086

節鹵代烴的分類、同分異構與結構086

一、鹵代烴的分類086

二、鹵代烴的同分異構087

三、鹵代烴的結構087

第二節鹵代烴的命名088

第三節鹵代烴的性質088

一、鹵代烴的物理性質088

二、鹵代烴的化學性質089

第四節親核取代反應和消除反應的機理092

一、親核取代反應的機理092

二、消除反應的機理094

第五節鹵代烯烴與鹵代芳烴095

一、鹵代烯烴095

二、鹵代芳烴097

第六節重要的鹵代烴098

一、三氯甲烷098

二、四氯化碳098

三、二氟二氯甲烷099

四、四氟乙烯099

第七節鋻別鹵代烴099

一、鋻別鹵代烴的方法099

二、鋻別鹵代烴的試驗100

閱讀材料格林尼亞試劑101

練習題102



第六章醇、酚和醚104

節醇104

一、醇的分類與同分異構104

二、醇的命名105

三、醇的結構106

四、醇的性質106

五、重要的醇110

第二節酚111

一、 酚的結構與分類111

二、酚的命名111

三、酚的性質111

四、重要的酚114

第三節醚115

一、醚的結構與分類115

二、醚的命名115

三、醚的性質115

四、重要的醚117

第四節醇的鋻別118

一、鋻別醇的方法118

二、鋻別醇的試驗118

第五節酚的鋻別120

一、鋻別酚的方法120

二、鋻別酚的試驗120

練習題122



第七章醛和酮124

節醛、酮的結構125

第二節醛、酮的分類及同分異構與命名125

一、醛、酮的分類125

二、醛、酮的同分異構125

三、醛、酮的命名126

第三節醛、酮的性質127

一、醛、酮的物理性質127

二、醛、酮的化學性質127

第四節重要的醛、酮133

第五節鋻別醛、酮134

一、 鋻別醛、酮的方法134

二、鋻別醛、酮的實驗135

閱讀材料早得到的醛、酮138

練習題139



第八章羧酸及其衍生物140

節羧酸140

一、羧酸的分類與結構140

二、羧酸的命名141

三、羧酸的物理性質142

四、羧酸的化學性質143

五、重要的羧酸147

閱讀材料己二酸生產新技術149

第二節羧酸衍生物150

一、羧酸衍生物的命名150

二、羧酸衍生物的物理性質151

三、羧酸衍生物的化學性質151

四、肥皂和表面活性劑154

五、羧酸及羧酸衍生物的鋻別155

閱讀材料反式脂肪酸157

練習題157



第九章乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯159

節乙酰乙酸乙酯159

一、克萊森酯縮合反應160

二、乙酰乙酸乙酯的互變異構現像160

三、乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用162

第二節丙二酸二乙酯163

一、丙二酸二乙酯的合成163

二、丙二酸二乙酯在有機合成中的應用163

閱讀材料科學家——伍德沃德164

練習題165



第十章含氮有機化合物166

節胺166

一、胺的結構與分類166

二、胺的命名167

三、胺的性質168

四、重要的胺173

五、季銨鹽和季銨堿175

六、胺的鋻別176

第二節硝基化合物178

一、硝基化合物的結構與分類178

二、硝基化合物的命名179

三、硝基化合物的性質179

四、重要的硝基化合物182

五、硝基化合物的鋻別182

閱讀材料諾貝爾與炸藥185

第三節腈186

一、腈的結構與分類186

二、腈的命名186

三、腈的性質186

四、重要的腈187

閱讀材料合成纖維188

第四節重氮化合物、偶氮化合物188

一、重氮化合物、偶氮化合物的結構與命名188

二、芳香族重氮化合物189

三、偶合反應與偶氮染料192

閱讀材料含氮化合物與人體健康194

練習題195



第十一章含雜原子有機化合物197

節雜環化合物197

一、雜環化合物的結構與分類198

二、雜環化合物的命名199

三、雜環化合物的性質200

四、重要的雜環化合物202

閱讀材料植物堿——藥物、毒物、毒品204

第二節含硫有機化合物204

一、含硫有機化合物的結構與分類204

二、含硫有機化合物命名205

三、硫醇、硫酚、硫醚、磺酸及其衍生物的性質206

四、含硫有機化合物的用途208

閱讀材料生物技術209

第三節含磷有機化合物210

一、含磷有機化合物的結構210

二、含磷有機化合物的分類與命名210

三、含磷有機化合物的性質211

四、含磷有機化合物的用途212

閱讀材料化學殺蟲劑的一個新家族213

練習題213



第十二章生命有機化學215

節糖215

一、糖的結構與分類215

二、單糖216

三、二糖和多糖218

第二節氨基酸219

一、氨基酸的分類和命名219

二、氨基酸的性質220

第三節蛋白質221

一、蛋白質的結構222

二、蛋白質的性質222

閱讀材料科學家——沃爾特·諾曼·哈沃223

第四節糖、蛋白質的用途224

一、糊精224

二、果膠和瓊脂224

三、維生素C225

四、酶225

第五節糖、蛋白質的鋻別225

一、鋻別糖、蛋白質的方法225

二、糖、蛋白質的鋻別試驗226

閱讀材料轉基因植物與服裝228

練習題228



第十三章有機化合物的波譜知識簡介229

節波譜概述229

一、電磁波229

二、吸收光譜的產生230

第二節紫外光譜231

一、紫外光譜的基本原理和表示方法231

二、紫外光譜和有機化合物結構的關繫232

三、紫外光譜圖的解析233

四、紫外光譜的應用234

第三節紅外光譜235

一、分子振動與紅外光譜的基本原理235

二、紅外光譜的一般特征235

三、烷、烯、炔及芳烴的紅外吸收光譜237

四、紅外光譜圖的剖析舉例239

五、紅外吸收光譜的應用240

第四節核磁共振譜241

一、核磁共振的基本原理241

二、核磁共振的表示方法242

三、NMR圖譜的解析舉例245

四、核磁共振波譜的應用246

第五節質譜246

一、質譜基本原理246

二、質譜的表示方法247

三、質譜的應用247

閱讀材料質譜技術的一些進展250

練習題250



第十四章有機化合物的分離與純化技術253

節萃取253

一、萃取的基本原理及種類253

二、不同類型萃取的用途254

三、萃取操作步驟255

四、萃取操作——乙醚中過氧化物的檢驗及除去257

練習題257

第二節回流257

一、回流的基本原理及種類257

二、不同類型的回流的用途258

三、回流裝置的安裝及回流操作步驟259

四、安裝回流裝置時的注意事項260

五、回流操作——乙醚中水分的除去261

六、回流操作——乙醇中水分的除去261

練習題262

第三節蒸餾262

一、蒸餾的基本原理與種類262

二、不同類型蒸餾的用途262

三、各種蒸餾裝置的安裝、操作及注意事項264

四、蒸餾操作——無水乙醚的制備269

五、蒸餾操作——無水乙醇的制備269

練習題270

第四節重結晶270

一、重結晶的基本原理與用途270

二、重結晶中使用的裝置及其操作技術270

三、重結晶操作步驟274

四、重結晶操作的試驗275

練習題276

第五節熔點的測定276

一、熔點測定的基本原理與用途276

二、熔點測定的操作步驟277

三、熔點測定操作——萘的熔點測定279

練習題280

第六節綜合實驗280

一、綜合技能訓練的意義和目的280

二、綜合技能訓練的要求280

三、綜合技能訓練的內容281

閱讀材料超臨界流體萃取技術288

練習題288



參考文獻289

前言

本教材是根據*有關高職高專教材建設精神，按照工業分析技術專業培養目標和有機化學教學大綱為依據編寫的。適用於高職高專工業分析技術專業教學，也可作為專科層次化工類相關專業的教學、培訓用書。

該教材在編寫的過程中，編者堅持以能力為本位，以高職工業分析技術專業對有機化學的知識、能力和素質要求為目標，注重理論聯繫實際，力求做到理論知識方面以“必需”和“夠用”為度，體現應用性的特色。近年來，本教材經全國化工類職業院校的相關專業使用，受到了廣大師生的歡迎和好評，2007年獲中國石油和化學工業優秀教材獎一等獎，在“十二五”期間經全國職業教育教材審定委員會審定入選了“十二五”職業教育國家規劃教材。

隨著職業教育教學改革的不斷深入和信息技術的飛速發展。本次修訂在保持前一版教材特色的基礎上，對書中的重點和難點內容補充了二維碼資源，方便學生掃碼觀看和學習。

本書由貴州工業職業技術學院袁紅蘭統稿。本書二維碼資源由常州工程職業技術學院張文雯提供和整理。

由於編者水平有限，書中難免有不足之處，懇請讀者和教育界同仁予以批評指正。



編者

2020年2月





版前言

本教材是根據*有關高職高專教材建設精神，按照工業分析專業培養目標和有機化學教學大綱要求編寫的，適用於高職高專工業分析專業及相關專業教學，也可供相關專業的培訓和同等學力的人員自學參考。

在編寫的過程中，編者堅持以能力為本位，以高職工業分析專業對有機化學的知識、能力和素質要求為目標，注重理論聯繫實際，力求做到理論知識方面以“必需”和“夠用”為度，體現應用性的特色。

全書由14章構成，總學時為100學時，本著“實用、實際、實踐”的原則，力圖體現以下幾個方面的特點。

1.以能力培養為主線的教學思想貫穿於全書。著重以應用、鋻別有機化合物的能力訓練為目的，突出理論聯繫實際原則，淡化理論知識的繫統性，強調理論知識的針對性。並從工業分析領域發展的需要精選有機化學內容，注重對各類有機化合物的分類、命名、性質、重要反應機理的認識，不要求對復雜的有機結構理論和有機化合物的合成路線的設計作深入的探究。

2.貼近生產、生活，激發學生的學習興趣和求知欲望。教材的編寫均以有機化合物在生產或生活中的實際應用為引導，在每章的開篇都編排有“學習指南”和“本章關鍵詞”，使學生有目的地進入新知識的學習。並通過學習、鋻別和應用有機化合物，循序漸進地讓學習者達到學習知識、掌握技術技能的目的。

3.注重對學習者創新能力的培養，擴展學生的知識面，適當地反映有機化學的新成就。通過在章節中插入“閱讀材料”，介紹有機化學界名人、典故、新知識、新技術以及環保方面的知識等，拓寬學生視野，激發學生學習本門課程的興趣。

4.本教材第十三、十四章編寫了有機化合物的波譜知識簡介、有機化合物的分離與純化技術，其中第十四章還包括綜合實驗。該兩章內容主要為工業分析專業的後續專業課打基礎，第十三章定性簡介主要官能團的幾大波譜特征。第十四章是以實驗技術和操作規範的基本訓練為主要內容。綜合實驗選擇了源於生產、生活的實際內容，以培養學生分析問題、解決問題、掌握實驗技術的能力，以期達到以能力為本位的目的。

本書由貴州工業職業技術學院袁紅蘭和徐州工業職業技術學院金萬祥主編，遼寧石化職業技術學院馬虹、鄭州工程學院化學工業職業學院蔣清民、內蒙古化工職業學院烏雲參編，常州工程職業技術學院丁敬敏主審。袁紅蘭編寫、二、三、七、九章，金萬祥編寫第五、六章，馬虹編寫第四、十、十三章，蔣清民編寫第八、十一章，烏雲編寫第十二、十四章，全書由袁紅蘭統稿。在全書編寫過程中，得到了貴州工業職業技術學院吳筱南、何崎靜、韋玲等同志的大力支持，在此致以深切的謝意！

本書編寫時參考了相關的專著和資料，在此向其作者一並致謝。

由於編者水平有限，時間倉促，書中難免有不足，懇請讀者和教育界同仁予以批評指正。



編者

2004年2月





第二版前言

本教材是根據*有關高職高專教材建設精神，按照工業分析與檢驗專業培養目標和有機化學教學大綱為依據編寫的。適用於高職高專工業分析與檢驗專業教學，也可作為專科層次化工類相關專業的教學、培訓與同等學力自學的教材和參考書。

《有機化學》教材版是2004年出版的，由於在編寫的過程中，編者堅持以能力為本位，以高職工業分析與檢驗專業對有機化學的知識、能力和素質要求為目標，注重理論聯繫實際，力求做到理論知識方面以“必需”和“夠用”為度，體現應用性的特色。幾年來，該教材經全國化工類職業院校的相關專業使用，受到了廣大師生的歡迎和好評，2007年獲中國石油和化學工業優秀教材獎一等獎。

隨著高等職業教育的迅速發展，職業教育教學改革的不斷深入，結合工業分析與檢驗和化工類專業對有機化學的基本概念、基本理論、基本反應的要求，該教材本次再版進行了精心整理、刪改和充實，並重點作了以下兩個方面的修訂：

1.本著“實用、實際、必需、夠用”的原則，更加強調理論知識的針對性，突出了理論聯繫實際。對有機化合物的結構理論、反應機理部分進行了簡化，進一步淡化理論知識的繫統性。

2.為進一步強化有機化學實用技術的能力訓練，同時結合近幾年相關院校對使用該教材後的反饋意見建議，在第十四章中增加了“回流操作——乙醇中水分的除去”“蒸餾操作——無水乙醇的制備”“熔點的測定”“阿司匹林的制備”的實際操作訓練內容。以期達到加強實用性，更加注重把知識傳授與培養學生分析問題和解決問題的能力有機結合。

本書的修訂工作主要由袁紅蘭、金萬祥、李嘉駒完成。全書修訂由袁紅蘭統稿。在修訂過程中，得到了貴州工業職業技術學院吳筱南、何崎靜、許祥靜等同志的大力支持，在此致以深切的謝意！

由於編者水平有限，修訂時間又比較倉促，書中難免仍有不足，懇請讀者和教育界同仁予以批評指正。



編者

2008年10月





第三版前言

本教材是根據*有關高職高專教材建設精神，按照工業分析技術專業培養目標和有機化學教學大綱為依據編寫的。適用於高職高專工業分析技術專業教學，也可作為專科層次化工類相關專業的教學、培訓用書。

該教材在編寫的過程中，編者堅持以能力為本位，以高職工業分析技術專業對有機化學的知識、能力和素質要求為目標，注重理論聯繫實際，力求做到理論知識方面以“必需”和“夠用”為度，體現應用性的特色。近年來，本教材經全國化工類職業院校的相關專業使用，受到了廣大師生的歡迎和好評，2007年獲中國石油和化學工業優秀教材獎一等獎。

隨著職業教育教學改革的不斷深入，結合行業相關職業標準和對分析類專業人纔有機化學基本概念、基本理論、基本反應的要求，本次修訂進行了精心整理、刪改和充實，並重點做了以下幾方面工作：

1.按照職業教育教學改革思路，對有機化學課程的知識、技能的安排以學生的認知規律和職業成長規律為指導思想。本著“實用、實際、必需、夠用”的原則，結合化學檢驗工、有機合成工等職業標準，穿插“想一想”板塊，引導學生思考和鞏固所學內容。

2.在學習目標和學習效果上，每一章開篇增加了“知識目標”和“能力目標”，使學生有目的地進入新知識的學習，使學習者能明確知道職業綜合能力目標，形成明確的學習意圖和學習要求，並引導學習者達到學習和應用有機化學知識的目的。

3.注重對學習者創新能力的培養，擴展學生的知識面，適當地反映有機化學的新成就。對章節中的閱讀材料進行更新，引入新知識、新技術以及社會熱點，拓寬學生視野，激發學生學習本門課程的興趣。

本書由貴州工業職業技術學院袁紅蘭統稿。在修訂過程中，得到了楊文淵、李嘉駒等同志的大力支持，在此致以深切的謝意！

由於編者水平有限，書中難免有不足之處，懇請讀者和教育界同仁予以批評指正。



編者

2014年7月