1緒論1



1.1有機化學與研究任務1



1.2有機化合物的特點2



1.3有機化合物的結構理論3



1.3.1凱庫勒結構式3



1.3.2化學鍵和構造式3



1.3.3共價鍵的本質3



1.3.4共價鍵的屬性7



1.4有機化合物通用的研究方法9



1.5有機反應的類型9



1.5.1化學鍵斷裂方式9



1.5.2有機反應的類型10



1.6有機化合物的分類10



1.6.1按基本骨架分類10



1.6.2按官能團分類11



1.7有機化學中的酸堿概念12



1.7.1酸堿的質子概念12



1.7.2酸堿電子論概念13



習題14







2烴類15



2.1烷烴15



2.1.1定義、通式15



2.1.2同分異構體15



2.1.3烷烴的命名16



2.1.4烷烴的結構18



2.1.5烷烴的物理性質19



2.1.6烷烴的化學性質20



2.1.7烷烴的應用25



2.2烯烴26



2.2.1定義、通式26



2.2.2烯烴的結構26



2.2.3烯烴的同分異構和命名27



2.2.4烯烴的物理性質29



2.2.5烯烴的化學性質30



2.2.6烯烴制備38



2.2.7重要的烯烴39



2.3二烯烴39



2.3.1二烯烴的分類和命名39



2.3.2共軛二烯烴的結構和共軛效應40



2.3.3共軛二烯烴的性質41



2.3.4二烯烴的制備43



2.3.5萜類化合物44



2.4炔烴47



2.4.1炔烴的結構、異構和命名47



2.4.2炔烴的同分異構和命名47



2.4.3炔烴的物理性質48



2.4.4炔烴的化學性質48



2.4.5炔烴的制備53



2.5脂環烴54



2.5.1環烴的結構、分類、異構和命名54



2.5.2環烷烴的物理性質58



2.5.3環烷烴的化學性質58



2.5.4環烷烴的來源和重要的脂



環族化合物61



習題62







3芳香烴65



3.1單環芳烴的結構、異構和命名65



3.1.1凱庫勒式65



3.1.2閉合共軛體繫66



3.1.3單環芳烴的構造異構67



3.1.4單環芳烴的命名方法67



3.1.5芳烴衍生物的命名68



3.2單環芳烴的物理性質69



3.3化學性質69



3.3.1取代反應69



3.3.2加成反應73



3.3.3氧化反應74



3.4苯環上取代反應的定位規律75



3.4取代苯的定位規律75



3.4取代苯的定位規律76



3.4.3定位規律的應用76



3.5稠環芳烴80



3.5.1萘的結構80



3.5.2萘的性質81



3.6芳烴的來源和重要的芳烴82



3.6.1芳烴的工業來源82



3.6.2重要的芳烴83



習題85







4鹵代烴89



4.1鹵代烴的分類、異構和命名89



4.1.1鹵代烴的分類與異構89



4.1.2鹵代烴的命名90



4.2鹵代烷的物理性質91



4.3鹵代烷的化學性質92



4.3.1取代反應92



4.3.2與金屬反應94



4.4鹵代烷的制法和重要的鹵代烴95



4.4.1鹵代烷的制法95



4.4.2重要的鹵代烴96



習題97







5醇、酚、醚100



5.1醇100



5.1.1醇的分類及同分異構100



5.1.2醇的命名101



5.1.3醇的物理性質102



5.1.4醇的化學性質103



5.1.5醇的制備107



5.2酚108



5.2.1酚的分類與命名109



5.2.2酚的物理性質109



5.2.3酚的化學性質110



5.2.4酚的制備115



5.3醚115



5.3.1醚的結構、分類和命名115



5.3.2醚的物理性質117



5.3.3醚的化學性質117



5.3.4重要的醚類化合物118



5.3.5醚的制法120



5.4含硫化合物120



5.4.1含硫化合物的分類與命名120



5.4.2硫醇、硫酚和硫醚的物理性質121



5.4.3硫醇、硫酚和硫醚的化學性質121



習題124







6醛和酮126



6.1醛和酮的結構、分類與命名126



6.2醛和酮的物理性質128



6.3醛和酮的化學性質129



6.3.1羰基的加成反應129



6.3.2氧化反應133



6.3.3還原反應134



6.3.4α-氫原子的反應135



6.4醛、酮的制法和重要的醛、酮137



6.4.1醛、酮的制法137



6.4.2重要的醛、酮138



習題140







7羧酸及其衍生物143



7.1羧酸的結構143



7.2羧酸的分類143



7.3羧酸的命名144



7.4羧酸的物理性質144



7.5羧酸的化學性質146



7.5.1弱酸性146



7.5.2羥基被取代147



7.5.3脫羧反應148



7.5.4α-氫的鹵代反應148



7.6羧酸的制法和重要的羧酸150



習題152







8含氮化合物155



8.1硝基化合物155



8.1.1硝基化合物的結構和命名155



8.1.2硝基化合物的性質156



8.1.3硝基對苯環上其他基團的影響157



8.1.4硝基化合物的制法和常用的硝基化合物158



8.2胺159



8.2.1胺的分類和命名159



8.2.2胺的物理性質161



8.2.3胺的化學性質162



8.2.4胺的制法和常用的胺168



8.3重氮和偶氮化合物170



8.3.1重氮和偶氮化合物的結構170



8.3.2重氮反應170



8.3.3重氮鹽的性質及用途170



8.3.4重氮鹽制備與常用的重氮化合物174



8.4酰胺174



8.4.1酰胺的結構、分類和命名174



8.4.2酰胺的物理性質175



8.4.3酰胺的化學性質176



8.5腈178



8.5.1腈的命名178



8.5.2腈的物理性質178



8.5.3腈的化學性質179



8.5.4腈的制法和常用的腈180



習題181







9雜環化合物183



9.1雜環化合物的分類和命名183



9.1.1分類183



9.1.2命名184



9雜環化合物185



9.2.1呋喃186



9.2.2噻吩188



9.2.3吡咯189



9雜環化合物191



9.3.1吡啶191



9.3.2吡啶的衍生物194



9.4雜環化合物194



9.4.1堿性194



9.4.2環穩定性195



9.4.3取代反應195



9.4.4互變異構現像195



9.4.5重要衍生物195



9.5雜環化合物196



9.6稠環雜環化合物196



9.6.1吲哚197



9.6.2吲哚衍生物197



9.6.3喹啉及其衍生物198



9.7苯並吡喃的衍生物199



9.8嘌呤及其衍生物199



習題201







第10章有機化學實驗的一般知識203



10.1有機化學實驗室規則203



10.2有機化學實驗室安全知識203



10.2.1實驗室安全守則203



10.2.2實驗室事故的處理204



10.2.3用具204



10.3玻璃儀器和其他用品204



10.3.1普通玻璃儀器204



10.3.2標準磨口儀器206



10.3.3其他用品208



10.3.4電子儀器208



10.4儀器的洗滌209



10.5常用裝置210



10.5.1蒸餾裝置210



10.5.2回流裝置211



10.5.3分餾裝置212



10.5.4攪拌裝置213



10.6常用的純化方法214



10.6.1重結晶214



10.6.2萃取215



10.6.3過濾216







11有機化學實驗219



11.1乙酸正丁酯的制備219



11.21-溴丁烷的制備221



11.3對硝基苯甲酸的制備224



11.4正丁醛的制備226



11.5對甲苯胺的制備227



11.6乙酰苯胺的制備229







參考答案232







參考文獻247

有機化學是一門和生命科學緊密相關的重要專業基礎課，它涉及化工、藥品、生物、食品、安全和環境等專業。目前隨著高職院校生源知識層次的不斷變化，職業教育也開始融入“工匠精神”，為了培養出更多的高素質技術技能人纔，適應現代信息化教學方式和手段，我們組織了長期從事有機化學教學的高職院校教師，經過大量的研討和交流，編寫了本教材。



本教材仍然按傳統的官能團順序編寫，便於學生繫統地掌握有機化學的理論知識。本書分為緒論，烴類，芳香烴，鹵代烴，醇、酚、醚，醛和酮，羧酸及其衍生物，含氮化合物，雜環化合物，有機化學實驗的一般知識和有機化學實驗共11章，根據化學專業情況，特別注意介紹各類官能團有機化合物的結構和性質的關繫，以及重要有機化合物在工業上的應用。



本教材樹立了以培養能夠適應化工相關行業生產、建設、管理、服務線的應用型技術人纔為根本任務的編寫目標，突出重點，分散難點，主要闡述有機化學的重要基本理論知識，對一些理論性較強的內容（如反應機理、分子軌道理論、構像分析）進行了簡化和提煉，未做深入討論。



本教材注重培養學生綜合分析問題、解決問題的能力和創新精神，在各章編有一定量的啟發性思考題和練習題，供學生理解和分析。



本書由劉郁、劉煥擔任主編，嶽金方、肖先舉擔任副主編。第1章、第3章、第7章由徐州工業職業技術學院劉郁編寫，第2章、第6章由徐州工業職業技術學院肖先舉編寫，第4章、第5章由徐州工業職業技術學院劉煥編寫，第8章由徐州工業職業技術學院張潔編寫，第9章、第11章由徐州工業職業技術學院慕金超編寫，第10章由揚州工業職業技術學院嶽金方編寫。全書由劉郁統稿，徐州工業職業技術學院李素婷教授主審。編寫過程中得到了學校和出版社的大力支持，在此一並表示感謝。



由於水平有限，時間倉促，有不當之處，懇請各位同仁批評指正。







2018年5月