章 走進有機化學               1

節 有機化合物和有機化學             1

一、有機化合物和有機化學的含義及發展概況   1

二、有機化合物的來源                   2

三、有機化學與醫藥的關繫               3

第二節 有機化合物的特點                 3

一、有機化合物在結構上的特點           3

二、有機化合物在性質上的特點           4

三、有機化合物中的共價鍵               5

四、有機反應中的酸堿理論               7

第三節 有機化合物的分類                 8

一、按碳架分類                         8

二、按官能團分類                       8

第四節 有機化學的學習方法               9

【知識拓展】 綠色化學                     9

習題                                   10



第二章 脂烴                         12

節 脂烴的分類、通式和同分異構現像   13

一、脂烴的分類                       13

二、脂烴的通式和同分異構現像         13

思考與練習                           15

第二節 脂烴的命名                     15

一、烷烴的命名                       15

二、烯烴、炔烴和二烯烴的命名         19

三、烯炔的命名                       20

四、脂環烴的命名                     20

思考與練習                           21

第三節 脂烴的結構與雜化軌道           21

一、烷烴的結構及sp3 雜化             21

二、烯烴的結構及sp2 雜化             23

三、炔烴的結構及sp雜化               24

四、共軛二烯烴的結構及共軛效應       25

五、環烷烴的結構及環的穩定性         26

思考與練習                           28

第四節 脂烴的物理性質                 28

一、物態                             29

二、沸點                             29

三、熔點                             29

四、相對密度                         29

五、溶解性                           30

思考與練習                           30

第五節 脂烴的化學性質                 30

一、取代反應                         30

思考與練習                           32

二、加成反應                         32

思考與練習                           38

三、氧化反應                         38

思考與練習                           40

四、炔氫原子的反應                   40

思考與練習                           41

第六節 重要的化合物                   41

一、天然烷烴                         41

二、重要的單烯烴                     43

三、重要的二烯烴                     44

四、乙炔的來源及用途                 46

第七節 脂烴的特征比較                 46

【知識拓展】 取之不盡、用之不竭的可再生資源——生物質     47

習題                                   48



第三章 芳香烴                       51

節 苯的結構                       52

一、凱庫勒構造式                     52

二、閉合共軛體繫                     52

思考與練習                           53

第二節 單環芳烴的分類、同分異構和命名   53

一、單環芳烴的分類                   53

二、單環芳烴的同分異構               53

三、單環芳烴的命名                   54

四、芳烴衍生物的命名                 55

思考與練習                           56

第三節 單環芳烴的物理性質             56

第四節 單環芳烴的化學性質             56

一、苯環上的取代反應及親電取代反應機理     57

二、苯同繫物側鏈上的取代反應         60

三、氧化反應                         60

思考與練習                           61

第五節 苯環上親電取代反應的定位規律   61

取代苯的定位規律             61

取代苯的定位規律             62

三、定位規律在藥物合成中的應用       63

思考與練習                           63

第六節 重要的單環芳烴                 64

一、苯                               64

二、甲苯                             65

三、二甲苯                           65

四、苯乙烯                           65

第七節 稠環芳烴                       65

一、萘                               65

思考與練習                           68

*二、蒽、菲和致癌烴                   68

【知識拓展】 離子交換樹脂               69

習題                                   70



第四章 立體異構                   73

節 構像異構                       74

一、乙烷的構像                       74

二、正丁烷的構像                     75

三、環己烷及其衍生物的構像           75

思考與練習                           76

第二節 順反異構                       77

一、順反異構現像                     77

二、順反異構體的命名                 78

三、順反異構體的理化性質             79

思考與練習                           80

第三節 對映異構                       80

一、物質的旋光性                     80

二、物質的旋光性與分子結構的關繫     82

三、含一個手性碳原子的化合物的對映異構   83

四、含兩個手性碳原子的化合物的對映異構   85

* 五、含n 個不同的手性碳原子的化合物的對映異構   87

思考與練習                           87

【知識拓展】 手性藥物                   88

習題                                   90



第五章 鹵代烴                       92

節 鹵代烴的分類、同分異構和命名   93

一、鹵代烴的分類                     93

二、鹵代烴的同分異構                 93

三、鹵代烴的命名                     94

思考與練習                           95

第二節 鹵代烴的制法                   95

一、烴的鹵代                         95

二、不飽和烴的加成                   95

三、由醇制備                         96

四、鹵-鹵置換反應和重氮鹽的鹵置換反應     96

思考與練習                           97

第三節 鹵代烴的物理性質               97

第四節 鹵代烷的化學性質               98

一、取代反應及親核取代反應的機理     98

二、消除反應                         101

三、與金屬鎂反應                     102

第五節 鹵代烴中鹵原子的反應活性       103

一、鹵代烴中各類鹵原子活性的差異     103

* 二、各類鹵代烴中鹵原子反應活性差異的理論解釋     104

思考與練習                           105

第六節 重要的鹵代烴                   105

一、氯乙烯和聚氯乙烯                 105

二、四氟乙烯和聚四氟乙烯             105

三、氟裡昂                           106

四、全氟碳類血液代用品               107

【知識拓展】 鹵代烴的生理活性           107

習題                                   108



第六章 醇、酚、醚                 110

節 醇                             111

一、醇的結構、分類和命名             111

二、醇的制法                         112

三、醇的物理性質                     113

四、醇的化學性質                     114

五、重要的醇                         117

思考與練習                           118

第二節 酚                             119

一、酚的結構、分類和命名             119

二、酚的物理性質                     119

三、酚的化學性質                     120

四、重要的酚                         122


字數限制，僅顯示部分目錄。

前言

《有機化學》教材自出版以來,得到高職高專院校廣大師生的肯定與稱譽。此次修訂進一步貫徹《國家職業教育改革方案(2019年)》,落實立德樹人的根本任務,深化職業教育“三教”改革,提升新時代職業教育現代化水平,充分發揮教材建設在提高人纔培養質量中的基礎性作用,增強本教材對高職高專教育的標準化與實用性。

本版教材在編排體繫、教學內容上延續原教材的獨特性、適應性、實用性、可讀性、前瞻性、可操作性及習題集功能,以職業教育國家教學標準為基本遵循,以職業需求為導向,以實踐能力培養為重點,將“互聯網 職業教育”教學思想及課程思政的理念滲透於教材中。修訂內容突出以下兩點:

(1)應用信息化技術,優化課堂教學 教材中以二維碼的形式增加了微課、動畫、視頻等教學素材,既方便教師“教”,又方便學生“學”,運用現代信息技術改進教學方式方法,調動學生的學習積極性和主動性。

(2)化學文化與課程思政相融合 教材中每章開篇的“導學案例”、結尾的“知識拓展”和穿插於章節中的“小資料”,有啟迪思考、耐人尋味的科學家故事,有對接科技發展趨勢和市場需求的新知識和新技術,有培養學生規範意識的安全知識,這些為課程思政教學提供了充實的素材。

劉軍負責本次修訂的組織工作,河北化工醫藥職業技術學院劉軍、申玉雙、王萍、高雅男、趙志纔、伊贊荃、楊學林、袁金磊,常州工程職業技術學院張文雯,滄州職業技術學院王景慧參加了教材的修訂。具體分工如下:劉軍修訂第二、十四、十五、十六章及附錄;王萍修訂第八、九、十七章及全書的章後習題;申玉雙、伊贊荃修訂第四、五、十章;趙志纔、楊學林修訂第十二、十三章;趙志纔、張文雯修訂、三、六章;袁金磊、王景慧修訂第七、十一章。書中所有微課、動畫、視頻由王萍、高雅男、申玉雙負責制作和整理,全書由劉軍統一修改定稿。

為了更好地反映職業崗位能力標準,對接企業用人需求,特聘請石藥集團高級工程師(教授級)盧華擔任本書的主審,全程指導修訂工作,對書稿提出了極為寶貴的意見,同時也得到化學工業出版社相關專家的悉心指導,在此致以深切的謝意! 本書編寫時參考了大量的相關專著和文獻資料,在此向編者一並表示衷心感謝。

限於編者的水平,書中定有疏漏和不足,懇請同行與讀者批評指正。



編者

2020年2月





版前言

進入21世紀,有機化學發展已呈現出新的趨勢。現代生命科學和生物技術的崛起給有機化學注入了新的活力,制藥行業的迅猛發展,對有機化學課程提出了新的要求。因此編寫一本既能反映有機化學在生命科學、生物、制藥等領域的新成果和發展動態,又能體現高職教育特色和專業特點的有機化學教材成了當務之急。

本教材以*高等教育司審定下發的高職三年制制藥技術類專業《有機化學》教學大綱為依據,以高等職業教育制藥技術類專業對有機化學知識、能力和素質的要求為指導思想,按照官能團體繫,將脂肪族化合物和芳香族化合物混合編寫而成。本教材具有如下特點。

1.體繫編排新穎,內容取材與專業息息相關。本教材將有機化學理論和實驗兩部分有機地融為一體,對脂肪烴類進行了優化組合,突出了開鏈烴和脂環烴的聯繫。內容的選擇以基本知識和基本反應為主,突出結構與性質、性質與制備的關繫,在保持學科繫統性的基礎上,注重專業特點。如對與後續課程聯繫不大的石油產品———烴類做了淡化處理,增加了萜類、甾族化合物、核酸、生物堿、磷脂等與醫藥相關的內容,在各章盡量選擇與醫藥有關的重要化合物進行介紹。基本理論的選擇立足於“必需、夠用”,著重於理論知識的應用。如對立體化學基本的知識,典型、成熟的有機反應機理予以一定的討論,為後續課程奠定基礎。

2.體現職業教育思想,突出實用性。本教材適當淡化或刪減了理論性偏深或實用性不強的內容,降低了知識的難度和廣度,注重理論與實踐相結合,緊緊圍繞制藥行業的藥物、醫藥中間體展開敘述和討論。例如,強化了工業生產或實驗室中廣為應用的化學反應及反應產物,尤其對於與醫藥密切相關的化合物加重筆墨予以描述,但對制藥專業實用意義不大的反應(如烷烴的裂化、裂解,不飽和烴的聚合反應等)予以回避,對復雜的反應機理進行簡化處理,力求少而精。體現了高職教材“實用為主,夠用為度,應用為本”的特色。

3.體現以學生為主體的教學思想,培養學生的學習能力。本教材的內容編排符合教學規律,做到由淺入深,層次分明。在每章的開篇編有“學習目標”,使學生有的放矢地進行學習;每章中間配有啟迪思考、題型多樣的“思考與練習”,幫助學生對知識的理解消化;每章的後面附有綜合性“習題”,培養學生融會貫通、綜合利用所學知識的能力。

4.采用國標,配有多媒體課件,體現教材的科學性和先進性。全書采用了現行國家標準規定的術語、符號和單位並配有多媒體課件。課件的實驗和理論內容完全與本教材吻合。課件的具體編排是教材中每一章以及實驗內容都獨立作為一個文件,其中實驗內容制作成仿真型,結構和立體化學內容制作成三維動畫效果。充分體現了21世紀新教材的科學性和先進性。如您購書有一定量,可以免費索取電子課件,登陸www.cipedu.com.cn免費下載。

5.編寫選學內容,增強可讀性。教材大部分章節中編寫了專業性強、有一定趣味性的選學內容(以*標記),如手性藥物、鹵代烴的生理活性、生物堿、核酸、生物酶及克隆技術等。使學生在掌握基本知識的同時進一步拓寬視野,激發學習興趣。

參加本書編寫工作的有河北化工醫藥職業技術學院劉軍(第二、第十四、第十六章)、申玉雙(第四、第五、第十章),常州工程職業技術學院張文雯(、第三、第六、第十五章),石家莊職業技術學院王麗君(第八、第九、第十三章),滄州職業技術學院王景慧(第七、第十一、第十二章)。全書由劉軍統稿。

河北化工醫藥職業技術學院程桂花書記自始至終關注、支持並指導本書的編寫工作。常州工程職業技術學院的丁敬敏副教授擔任本書的主審,對書稿提出了極為寶貴的意見。河北化工醫藥職業技術學院王萍老師參與了對本書的校核工作。在編寫過程中也得到了化學工業出版社的大力支持和幫助,在此一並表示衷心感謝。

由於編者水平有限,編寫時間倉促,書中不當之處懇請同行與讀者批評指正。



編者

2005年2月





第二版前言

本書版作為*高職高專規劃教材,2005年出版至今已重印多次,受到廣大使用者的喜愛和好評。隨著高等職業教育的不斷發展和課程改革進程的不斷深入,對有機化學課程又提出了新的要求。因此,我們在本書版的基礎上重新進行了修訂。

本書按照全國高等職業教育制藥技術教學指導委員會通過的專業培養計劃和有機化學教學大綱修訂而成,在保留了原教材的精華與特色的基礎上,拓寬了教材的適用範圍,可作為高職高專院校制藥、化工、分析檢驗等專業的教學用書,也可供相關專業的培訓人員和制藥、化工技術專業的工作人員參考。

修訂後的教材從教學實際出發,重新整合教學內容。為避免與後續課程在內容上不必要的重復,刪去了氨基酸、蛋白質及糖類;增加了有機化合物的分析方法,以滿足相關專業教學的要求;各章節增加了應用知識,更加突出教材的實用性;重新編寫了章後習題,增加了填空和選擇題型,章後習題覆蓋了各章節重要的知識點,有難有易,能滿足不同層次學生的需要;在每章開篇編排的“學習目標”包含了“知識目標”和“能力目標”,更有助於學生有的放矢地學習和教師有針對性地進行指導;在精心選擇的實驗項目中,安排了“信息收集”,以培養學生的自主學習能力,同時也方便教師組織教學,實施教學方法的改革。

本版教材在大部分章節後編寫了“知識拓展”,介紹有機化學前沿領域的新知識、新技術和新進展等,以幫助學生了解本學科的前沿知識和信息,增加環保意識,同時使學生拓寬視野,激發學習興趣。

本書由劉軍、張文雯、申玉雙主編,王萍副主編,各章的編寫分工如下:河北化工醫藥職業技術學院劉軍(第二、十二、十四章)、申玉雙(第四、五、十章)、王萍(第十三章第二節、第十五章及全書的章後習題),常州工程職業技術學院張文雯(、三、六章及第十三章節),石家莊職業技術學院王麗君(第八、九章),滄州職業技術學院王景慧(第七、十一章)。全書由劉軍統一修改定稿。

常州工程職業技術學院的丁敬敏教授擔任本書的主審,對書稿提出了寶貴的意見,河北化工醫藥職業技術學院的高洪潮老師對有關章節的編寫給予了精心指導,在此對他們致以深切的謝意!

本書在編寫時參考了大量的相關專著和文獻資料,在此向作者一並表示衷心感謝。

由於編者水平有限,書中難免有疏漏和不足,懇請同行與讀者批評指正。



編者

2010年5月





第三版前言

本書第二版是以全國高等職業教育制藥技術教學指導委員會通過的專業培養計劃和有機化學教學大綱為指導;以有機化學精品課建設為依托,融入編者在教學改革實踐中的體會編寫而成。為進一步錘煉與完善教材,使之更符合高職教育目前的改革與發展需求,更切合專業人纔培養目標和人纔培養素質的要求,更有利於制藥、化工、分析檢驗等專業領域相關工作崗位職業能力的培養,我們在第二版的基礎上重新修訂此書。本版《有機化學》經全國職業教育教材審定委員會審定立項為“十二五”職業教育國家規劃教材。

本版教材不僅保留了原教材的精華與特色,而且充分考慮了高職高專的教育特點,將“以服務為宗旨,以就業為導向,以能力為核心”的人纔培養目標及“工學結合”的人纔培養模式滲透於教材中。修訂內容主要體現在以下幾個方面:

1.體現教材的適應性。為滿足更多使用者的需求及各學校的專業設置,重新將糖、氨基酸及蛋白質教學內容編入教材。

2.體現教材編排體繫的獨特性。本版教材仍將開鏈烴和脂環烴歸屬為脂烴,以突出二者性質上的相似性。將有機化學理論與實驗相融合,精心編配習題,使教材集理論、實驗、習題於一體。

3.體現教學內容的實用性。本版教材在知識點的選取上更符合高職教育要求和目前的生源情況,教學內容偏重應用,淡化理論,將難理解的反應機理、電子理論用“*”標出,列為選學內容。

4.體現教材的可讀性。每章開篇增加“導學案例”,導學案例有啟迪思考、耐人尋味的小故事;有與生產、生活密切相關的應用實例;還有趣味小試驗等,能很好地激發學生的求知欲望和學習興趣。

5.體現教材的前瞻性。教材中的“知識拓展”材料和穿插於文中的“小資料”反映了有機化學前沿領域的新知識、新技術和新進展,幫助學生了解本學科的前沿知識和信息,以拓寬學生視野;還編寫了一定數量的選學內容與自學內容(用“*”標記),以滿足學生的可持續發展。

6.體現教材的可操作性。為方便教師實施項目化教學,本版教材附有實踐環節的教學設計,給課堂教學提供新穎獨特的素材。為夯實學生的基礎知識,教材還配有隨堂教學電子課件以及所有習題並附參考答案的電子課件,學生可在微機上進行模擬練習。

7.體現教材的習題集功能。本版教材習題豐富,題型多樣。其中填空題涵蓋了各章的知識要點,通過填空形式,對章節知識歸納總結,起到了章節小結的作用。

劉軍負責本次修訂的組織工作,劉軍、張文雯、申玉雙任主編,王萍任副主編。本次修訂工作的分工為:河北化工醫藥職業技術學院劉軍修訂第二、十四、十五、十六章及附錄;申玉雙修訂第四、五、十章;王萍修訂第八、九、十七章及全書的章後習題;趙志纔和楊學林共同修訂第十二、十三章;常州工程職業技術學院張文雯修訂、三、六章;滄州職業技術學院王景慧修訂第七、十一章。與教材配套的習題、課件由霍鵬(河北化工醫藥職業技術學院)制作,其他教學課件由申玉雙負責,全書由劉軍統一修改定稿。

常州工程職業技術學院的丁敬敏教授擔任本書的主審,對書稿提出了寶貴的意見,在此致以深切的謝意! 本書編寫時參考了大量的相關專著和文獻資料,在此向作者一並表示衷心感謝。

本書有配套的電子課件、習題及參考答案,可登錄www.cipedu.com.cn免費下載。

限於編者的水平,書中定有錯誤和不足,懇請同行與讀者批評指正。



編者

2014年11月