第1章 緒論 1
1.1 有機化合物和有機化學 1
1.2 有機化合物的特點 2
1.2.1 有機化合物結構上的特點 2
1.2.2 有機化合物性質上的特點 2
1.3 有機化合物中的共價鍵 3
1.3.1 價鍵理論 3
1.3.2 分子軌道理論 5
1.3.3 共價鍵的性質 5
1.3.4 共價鍵的斷裂 7
1.4 有機化學中的酸堿概念 7
1.4.1 布朗斯特酸堿概念 7
1.4.2 路易斯酸堿概念 8
1.5 有機化合物的分類 8
1.5.1 按碳架分類 8
1.5.2 按官能團分類 9
1.6 有機化學中的電子效應 10
1.6.1 誘導效應 10
1.6.2 共軛效應 11
習題 12

第2章 烷烴 13
2.1 烷烴的通式、同繫列和同分異構 13
2.1.1 烷烴的通式和同繫列 13
2.1.2 烷烴的同分異構現像 13
2.2 烷烴的命名 14
2.2.1 烷基的名稱 14
2.2.2 普通命名法 15
2.2.3 衍生物命名法 15
2.2.4 繫統命名法 15
2.3 烷烴的結構和構像 17
2.3.1 烷烴的結構 17
2.3.2 烷烴的構像 18
2.4 烷烴的物理性質 19
2.5 烷烴的化學性質 21
2.5.1 氧化反應 21
2.5.2 異構化反應 21
2.5.3 裂化反應和裂解反應 21
2.5.4 取代反應 22
2.6 烷烴氯代反應機理 24
2.6.1 甲烷氯代反應機理及能量變化 24
2.6.2 一般烷烴的鹵代反應機理 25
2.7 烷烴的天然來源 26
習題 28

第3章 烯烴 30
3.1 烯烴的定義、分類 30
3.2 烯烴的結構 30
3.3 烯烴的異構及命名 31
3.3.1 烯烴的異構 31
3.3.2 烯基的名稱 31
3.3.3 烯烴的繫統命名法 32
3.3.4 烯烴的順反異構及標記 33
3.4 烯烴的來源和制法 35
3.4.1 烯烴的工業來源和制法 35
3.4.2 烯烴的實驗室制法 35
3.5 烯烴的物理性質 36
3.6 烯烴的化學性質 36
3.6.1 加成反應 36
3.6.2 氧化反應 42
3.6.3 α-氫原子的反應 43
3.6.4 聚合反應 44
3.7 重要的烯烴 44
習題 46

第4章 炔烴、二烯烴 48
4.1 炔烴 48
4.1.1 炔烴的定義 48
4.1.2 炔烴的結構 48
4.1.3 炔烴的異構和命名 49
4.1.4 炔烴的物理性質 50
4.1.5 炔烴的化學性質 50
4.1.6 重要的炔烴———乙炔 54
4.2 二烯烴 54
4.2.1 二烯烴的定義、分類、異構及命名 54
4.2.2 共軛二烯烴的結構 55
4.2.3 共軛二烯烴的化學性質 56
4.2.4 天然橡膠和合成橡膠 58
習題 60

第5章 脂環烴 62
5.1 脂環烴的定義和命名 62
5.2 脂環烴的制備方法 64
5.2.1 由脂環烴的轉化進行制備 64
5.2.2 由開鏈烴的成環反應進行制備 64
5.3 環烷烴的結構 65
5.3.1 環丙烷的結構 66
5.3.2 環丁烷的結構 67
5.3.3 環戊烷的結構 67
5.3.4 環己烷的結構 67
5.3.5 橋環化合物的構像分析 69
5.3.6 取代環烷烴的對映異構 70
5.4 脂環烴的性質 71
5.4.1 環烷烴的反應 71
5.4.2 環烯烴和環二烯烴的反應 72
5.5 萜類和甾族化合物 73
5.5.1 萜類 73
5.5.2 甾族化合物 75
習題 79

第6章 芳香烴 82
6.1 芳香烴的定義及分類 82
6.2 苯的結構 83
6.2.1 凱庫勒結構式 83
6.2.2 苯分子結構的近代觀點 83
6.2.3 苯的共振結構式 85
6.3 單環芳烴的構造異構和命名 86
6.4 單環芳烴的來源和制法 88
6.4.1 煤的干餾 88
6.4.2 石油的芳構化 89
6.5 單環芳烴的物理性質 89
6.6 單環芳烴的化學性質 90
6.6.1 取代反應 90
6.6.2 加成反應 94
6.6.3 芳烴側鏈的氧化及取代反應 95
6.7 苯環上親電取代反應的定位規律 96
6.7.1 定位規律 96
6.7.2 定位規律的解釋 98
6.7.3 取代產物的定位規律 100
6.7.4 定位規律的應用 101
6.8 多環芳烴和稠環芳烴 101
6.8.1 聯苯及其衍生物 101
6.8.2 稠環芳烴 102
6.9 非苯芳烴 105
習題 108

第7章 立體化學 111
7.1 物質的旋光性和比旋光度 111
7.1.1 偏振光 111
7.1.2 旋光性 111
7.1.3 旋光度和比旋光度 111
7.2 物質的旋光性與其分子結構的關繫 113
7.2.1 手性、手性原子和手性分子 113
7.2.2 分子對稱性與旋光性的關繫 113
7.3 含有一個手性碳原子的化合物的對映異構 114
7.3.1 對映體 114
7.3.2 構型的表示法 115
7.3.3 構型的確定及標記 115
7.4 含有兩個手性碳原子化合物的旋光異構 118
7.4.1 含有兩個不相同手性碳原子化合物的旋光異構 118
7.4.2 含有兩個相同手性碳原子化合物的旋光異構 118
7.5 外消旋體的拆分 119
7.6 手性合成 121
7.7 其他立體異構現像 121
7.7.1 環狀化合物的立體異構 121
7.7.2 不含手性碳原子化合物的對映異構 122
7.7.3 含有其他手性原子化合物的對映異構 123
習題 124

第8章 鹵代烴 126
8.1 鹵代烴的定義、分類 126
8.2 鹵代烷 126
8.2.1 鹵代烷的命名 126
8.2.2 鹵代烷的制法 127
8.2.3 鹵代烷的物理性質 128
8.2.4 鹵代烷的結構和化學性質 128
8.2.5 鹵代烷的親核取代和消除反應機理及影響因素 132
8.3 鹵代烯烴和鹵代芳烴 141
8.3.1 鹵代烯烴 141
8.3.2 鹵代芳烴 143
8.4 多鹵代烴 144
8.4.1 三氯甲烷 144
8.4.2 四氯化碳 145
8.4.3 氟代烴 145
習題 147

第9章 醇 酚 醚 151
9.1 醇 151
9.1.1 醇的定義、分類、異構和命名 151
9.1.2 醇的結構 153
9.1.3 醇的制法 153
9.1.4 醇的物理性質 156
9.1.5 醇的化學性質 157
9.1.6 重要的醇 162
9.1.7 硫醇 163
9.2 酚 165
9.2.1 酚的定義、構造、分類和命名 165
9.2.2 酚的制法 166
9.2.3 酚的物理性質 167
9.2.4 酚的化學性質 168
9.2.5 重要的酚 173
9.3 醚 174
9.3.1 醚的定義、分類、異構和命名 174
9.3.2 醚的制法 175
9.3.3 醚的物理性質 176
9.3.4 醚的化學性質 177
9.3.5 重要的醚 177
習題 182

第10章 醛 酮 醌 185
10.1 醛、酮 185
10.1.1 醛、酮的分類和命名 185
10.1.2 醛、酮的制備 186
10.1.3 醛、酮的物理性質 189
10.1.4 醛、酮的結構 190
10.1.5 醛、酮的化學性質 190
10.1.6 重要的醛和酮 200
10.2 醌 201
10.2.1 醌的結構和命名 201
10.2.2 醌的化學性質 201
習題 203

第11章 羧酸 206
11.1 羧酸的分類、命名和結構 206
11.1.1 羧酸的分類 206
11.1.2 羧酸的命名 206
11.1.3 羧酸的結構 206
11.2 羧酸的來源和制備 207
11.2.1 用氧化法制備 207
11.2.2 用鹵仿反應制備 207
11.2.3 用格氏試劑制備 208
11.2.4 用水解法制備 208
11.3 羧酸的物理性質 208
11.4 羧酸的化學性質 210
11.4.1 酸性 210
11.4.2 羧基上羥基的反應 211
11.4.3 脫羧反應 213
11.4.4 α-H的鹵代反應 214
11.4.5 還原反應 214
11.5 一些重要的羧酸 215
11.6 羥基酸 215
11.6.1 羥基酸的定義、分類和命名 215
11.6.2 羥基酸的制法 216
11.6.3 羥基酸的性質 216
11.6.4 一些重要的羥基酸 218
11.7 羰基酸 219
11.7.1 羰基酸的分類和命名 219
11.7.2 羰基酸的化學性質 219
11.7.3 一些重要的羰基酸 220
習題 221

第12章 羧酸衍生物 225
12.1 羧酸衍生物的結構和命名 225
12.1.1 羧酸衍生物的結構 225
12.1.2 羧酸衍生物的命名 225
12.2 羧酸衍生物的物理性質 226
12.3 羧酸衍生物的化學性質 226
12.3.1 羧酸衍生物的水解、醇解和氨解 227
12.3.2 羧酸衍生物的還原反應 228
12.3.3 羧酸衍生物與格氏試劑的反應 229
12.3.4 酰胺脫水、脫氨反應和鄰苯二甲酰亞胺的酸性 230
12.3.5 酯縮合反應 230
12.3.6 酮與酯的縮合反應 231
12.4 β-二羰基化合物 232
12.4.1 酮-烯醇互變異構和烯醇負離子的穩定性 232
12.4.2 乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用 233
12.4.3 丙二酸二乙酯在有機合成中的應用 235
12.4.4 邁克爾(Michael)反應 236
12.4.5 油脂和蠟 237
習題 238

第13章 硝基化合物和胺 242
13.1 硝基化合物 242
13.1.1 硝基化合物的定義、分類和命名 242
13.1.2 硝基化合物的結構 242
13.1.3 硝基化合物的制法 243
13.1.4 硝基化合物的物理性質 243
13.1.5 硝基化合物的化學性質 244
13.2 胺 246
13.2.1 胺的定義、分類和命名 246
13.2.2 胺的制法 247
13.2.3 胺的結構 249
13.2.4 胺的物理性質 250
13.2.5 胺的化學性質 251
13.2.6 季銨鹽和季銨堿 255
習題 257

第14章 重氮、偶氮及腈類化合物 261
14.1 重氮化合物及偶氮化合物 261
14.1.1 重氮鹽的結構及其制備 261
14.1.2 芳基重氮鹽的性質及其在有機合成上的應用 262
14.1.3 偶氮化合物和偶氮染料 266
14.1.4 重氮甲烷和碳烯 267
14.2 腈類化合物 269
14.2.1 腈的制法 269
14.2.2 腈的性質 270
14.2.3 異腈的制法 270
14.2.4 異腈的性質 270
習題 272

第15章 雜環化合物 274
15.1 雜環化合物的分類和命名 274
15.2 雜環化合物的結構和芳香性 275
15.雜環化合物 277
15.3.1 呋喃 277
15.3.2 糠醛 278
15.3.3 噻吩 278
15.3.4 吡咯 279
15.3.5 吲哚 280
15.3.6 噻唑、吡唑及其衍生物 281
15.雜環化合物 282
15.4.1 吡啶 282
15.4.2 三聚氰胺 284
15.4.3 喹啉和異喹啉 284
15.5 嘧啶、嘌呤及其衍生物 286
習題 287

第16章 碳水化合物 289
16.1 碳水化合物的定義與分類 289
16.2 單糖 289
16.2.1 單糖的開鏈結構及分類 290
16.2.2 單糖的構型 290
16.2.3 單糖的環狀結構和變旋現像 292
16.2.4 吡喃糖的構像 294
16.3 單糖的化學性質 294
16.3.1 氧化反應 294
16.3.2 還原反應 295
16.3.3 成脎反應 296
16.3.4 成醚和成酯反應 296
16.3.5 碳鏈的增長和縮短 297
16.4 二糖 298
16.4.1 還原性二糖 298
16.4.2 非還原性二糖 299
16.5 多糖 300
16.5.1 均多糖 300
16.5.2 雜多糖 303
習題 304

第17章 氨基酸 蛋白質 核酸 306
17.1 氨基酸 306
17.1.1 氨基酸的結構、分類和命名 306
17.1.2 氨基酸的性質 308
17.1.3 氨基酸的制備 309
17.2 多肽 310
17.2.1 多肽的測定 311
17.2.2 多肽的合成 311
17.3 蛋白質 312
17.3.1 蛋白質的分類和功能 312
17.3.2 蛋白質的性質 313
17.3.3 蛋白質的結構 314
17.4 核酸 317
17.4.1 核苷酸和核苷 317
17.4.2 核酸的結構及理化性質 319
17.4.3 核酸的功能 319
習題 321

第18章 有機化合物結構分析簡介 323
18.1 波譜法概述 323
18.2 紫外吸收光譜法 324
18.2.1 電子躍遷和紫外吸收光譜的產生 324
18.2.2 紫外吸收與分子結構 325
18.2.3 影響UV吸收光譜的主要因素 327
18.2.4 紫外吸收光譜的應用 327
18.3 紅外光譜 327
18.3.1 紅外光區的劃分 328
18.3.2 紅外光譜法的特點 328
18.3.3 IR的形成及產生紅外吸收的條件 329
18.3.4 紅外光譜圖的峰數、峰位置與峰強度 331
18.3.5 基團頻率和特征吸收峰 332
18.3.6 影響峰位變化的因素 334
18.3.7 紅外光譜的應用 335
18.4 核磁共振譜 337
18.4.1 核自旋運動與NMR現像 337
18.4.2 化學位移  338
18.4.3 耦合與裂分 340
18.4.4 13C 核磁共振譜 343
18.4.5 二維核磁共振 345
18.5 質譜 345
18.5.1 質譜原理 345
18.5.2 質譜中的離子類型 347
18.5.3 分子離子開裂及其原理 348
18.5.4 質譜的應用 350
18.6 波譜學應用——化合物結構解析步驟 350
習題 353

參考文獻 362

前言
《有機化學》(第二版)於2016年出版，多年來在廣西大學作為化工與制藥、輕工、生物、農學、林學、材料、環境、動物科學、臨床醫學等專業的教材使用，也在其他高校作為教材或教學參考書使用，總體反應良好。然而，目前國內出版的有機化學教材已普遍采用中國化學會新修訂的《有機化合物命名原則》(2017版)，本書在有機化合物命名方面需要更新。再者，課程思政是新形勢下教育教學活動的要求，本書需要拓展和豐富此方面的內容。此外，為了幫助學生抓住重點、融會貫通，加強對各章知識點的理解和掌握，提高學習效率，本書需要新增每章知識點的例題解析。
為此，編者和化學工業出版社均認為有必要進行修訂和出版第三版。
第三版保持了第二版的編排體繫和主要特色。主要的修訂工作如下：(1)根據中國化學會新修訂的《有機化合物命名原則》(2017版)，對各類有機化合物的命名作了更新； (2)新增了課程思政內容作為擴展閱讀材料；(3)新增了知識點的例題解析，並對個別習題的錯漏之處作了糾正。
本書為廣西大學有機化學國家級一流本科課程教材。廣西大學有機化學課程組在職全體教師參與了本書第二版的修訂工作。編寫分工為：段文貴(第1章)，林桂汕(第2章，第8章)，何熙璞(第3章，第4章)，梁桃源(第5章)，郁林(第6章)，蔣林斌(第7章，第9章)，朱園勤(第10章)，江俊(第11章)，岑波(第12章)，周紅(第13章)，徐傳輝(第14章)，劉陸智(第15章)，張敏(第16章)，張專(第17章)，羅軒(第18章)。全書由二級教授、博士生導師段文貴負責組織和統稿。
感謝黃冠、王堅毅、韋萬興、陳海燕、張淑瓊、周敏、郭勇安、袁霞等老師對該教材編寫的貢獻和支持!
由於編者水平有限，書中疏漏和不妥之處在所難免，懇望專家和讀者批評指正。

編者
2023年5月




第二版前言
《有機化學》自2010年出版以來，在廣西大學作為化工與制藥、輕工、生物、農學、林學、材料、環境、動物科學、臨床醫學等專業的教材已使用四年，總體反應良好。在此期間，任課教師、學生和讀者發現書中有少量錯漏，並提出許多很好的意見和建議，如有些知識點的闡述不夠完整或不夠清晰，例題的代表性不夠強，有些章沒有習題或習題的綜合性和先進性不夠突出，等等。為此，編者和化學工業出版社均認為本書有必要進行修改和再版。
本次修訂保持了第一版的編排體繫和主要特色。主要的修改工作如下：(1)對知識點和例題進行了增補，使之更加豐富，更具代表性；(2)對習題進行了增補，使之更具新穎性、綜合性和實用性；(3)對少量錯漏之處進行了糾正。
廣西大學有機化學課程組全體教師參與了本書的修訂工作。編寫分工為：段文貴(第1章，第15章)，林桂汕(第8章，第10章)，何熙璞(第4章，第6章)，岑波(第11章，第12章)，蔣林斌(第7章，第9章)，陳海燕(第16章，第17章)，張淑瓊(第6章)，黃冠(第3章)，周敏(第13章)，韋萬興(第18章)，王堅毅(第15章)，周紅(第14章)，郭勇安(第5章)，袁霞(第2章)，劉陸智(第15章)，羅軒(第18章)，朱園勤(第17章)，張敏(第16章)，徐傳輝(第14章)。全書由博士生導師段文貴教授負責組織和統稿。
由於編者水平有限，書中不妥之處在所難免，懇望專家和讀者批評指正。

編者
2015年3月




第一版前言
有機化學(organic chemistry)是化學的一個重要組成部分，它是研究有機化合物的來源、組成、結構、制備、性質、功能、應用以及相關理論和方法學的科學。有機化合物與人類的日常生活密切相關。因而有機化學是許多學科的重要基礎，有機化學課程是化學、化工、環境、輕工、生物、農學、林學、制藥、動物科學、臨床醫學等學科專業的一門重要基礎課程。在長期的有機化學教學實踐中，我們感到完全有必要編寫一本工科和農科類學生通用的有機化學教材，以更新知識、與時俱進，為教學交流、融會貫通，進一步提高有機化學課程的教學質量和水平。廣西大學有機化學課程組教師在長期的教學過程中積累了豐富的教學經驗，也在課程建設和教學改革方面取得了一定的成果。本書針對工科和農科類學生學習有機化學課程的需要，研究和吸納國內外經典教材的優點，並結合編者多年來積累的教學經驗和取得的教改成果編寫而成，是集體智慧的結晶，也是廣西高校省級有機化學精品課程建設成果的一部分。
本書具有實用、簡明和新穎等特色，如在第1章緒論中介紹了有機化學中的電子效應(包括誘導效應和共軛效應)，為相關化合物結構、機理和性質的學習打下基礎；介紹了三聚氰胺、蘇丹紅等著名化合物和事件；注重用反應機理串聯和歸納有機反應；提供了豐富的練習題，其中有些習題是近年高校的考研試題。在內容體繫構架上按官能團分類化合物並由淺向深推進，包括各類有機化合物的命名、結構、性質和制備等知識模塊，還附加了有機化合物的結構分析(波譜分析)內容，供自學之用。
本書適用於化工與制藥、材料、環境、輕工、生物、農學、林學、動物科學和臨床醫學等專業，約需50～70理論教學學時。
本書由廣西大學有機化學課程組教師集體編寫完成。編寫分工為：段文貴(第1章，第15章)，蔣林斌(第7章，第9章)，林桂汕(第8章，第10章)，岑波(第11章，第12章)，陳海燕(第16章，第17章)，張淑瓊(第6章)，黃冠(第3章)，周敏(第13章)，韋萬興(第18章)，王堅毅(第15章)，何熙璞(第4章)，周紅(第14章)，郭勇安(第5章)，袁霞(第2章)。 全書由博士生導師段文貴教授負責組織和統稿。
由於編者水平有限，書中疏漏和不妥之處在所難免，懇望專家和讀者批評指正。

編者
2010年1月