第1章有機化學實驗的基本知識1

1.1有機化學實驗的目的1

1.2有機化學實驗室規則1

1.3化學試劑與危險化學品2

1.4有機化學實驗室常見事故的預防和處理10

1.5實驗室的環境保護16

1.6有機化學實驗預習、記錄和實驗報告18

1.7有機化學實驗常用的玻璃儀器及常用反應裝置24

1.8有機化學實驗常用的設備33

1.9辭典手冊與文獻的查閱36



第2章有機化學實驗基本操作技術42

2.1加熱與冷卻42

2.2攪拌與攪拌器44

2.3萃取45

2.4干燥49

2.5固體有機化合物的提純方法52

2.6常壓蒸餾58

2.7減壓蒸餾62

2.8水蒸氣蒸餾66

2.9簡單分餾69

2.10色譜法73

2.11紅外光譜81

2.12核磁共振84

2.13紫外吸收光譜87



第3章有機化學基礎實驗89

實驗1乙酰苯胺的重結晶89

實驗2熔點的測定90

實驗3常壓蒸餾和沸點的測定95

實驗4折射率的測定98

實驗5比旋光度的測定100

實驗6草酸的萃取103

實驗7乙酰乙酸乙酯的減壓蒸餾104

實驗8分餾105

實驗9氨基酸的紙色譜法108

實驗10薄層色譜法應用109

實驗11柱色譜分離堿性品紅和酸性品紅111

實驗12柱色譜分離阿咖酚散中有效成分112

實驗13核磁共振氫譜的測定114

實驗14有機化合物紅外光譜測定114



第4章天然有機物的提取及分離116

實驗15水蒸氣蒸餾法從煙葉中提取煙堿116

實驗16從黑胡椒中提取胡椒堿118

實驗17從果皮中提取果膠119

實驗18從茶葉中提取咖啡因121

實驗19葉綠素的提取方法及其光譜特性123

實驗20紅辣椒中紅色素的提取、分離及紫外光譜測定124

實驗21從頭發中提取L-胱氨酸126

實驗22從大蒜中提取大蒜素127

實驗23肉桂中肉桂醛的提取和鋻定128



第5章有機化合物的性質實驗130

實驗24不飽和烴、鹵代烴的性質130

實驗25醇和酚的性質131

實驗26醛和酮的性質133

實驗27羧酸及其衍生物的性質134

實驗28胺、酰胺和尿素的性質鋻定135

實驗29糖類化合物的性質137



第6章有機化合物的制備與合成實驗139

實驗301-溴丁烷的合成139

實驗312-氯丁烷的合成141

實驗32對硝基苯甲酸的合成142

實驗33對甲苯磺酸的制備143

實驗342-甲基-2-己醇的合成145

實驗35微波輻射促進苯甲酸的合成與其含量的測定146

實驗36苯乙酮的合成148

實驗371-苯乙醇的合成149

實驗38季戊四醇的合成150

實驗39甲基叔丁基醚的合成151

實驗40肉桂酸的合成153

實驗41苯甲酸與苯甲醇的合成155

實驗42乙酸乙酯的合成156

實驗43乙酸正丁酯的合成158

實驗44乙酰乙酸乙酯的合成159

實驗45乙酰水楊酸（阿司匹林）的合成161

實驗46乙酰苯胺的合成163

實驗47N,N′-聯苯基-1,2-二胺的合成164

實驗48安息香的輔酶合成165



第7章微量及半微量有機合成實驗168

實驗49環己烯的合成168

實驗50環己酮的合成169

實驗51己內酰胺的合成170

實驗52苯乙醚的合成171

實驗53苯氧乙酸的合成172

實驗54對氯苯氧乙酸的合成173

實驗55甲基橙的合成175

實驗56環己醇氧化制備己二酸176

實驗57脫氫乙酸的制備178

實驗581，2-二苯乙烯的制備179

實驗59烯烴的環氧化反應181

實驗60苯甲醛和苯乙酮的Claisen-Schmidt縮合反應182

實驗61無溶劑的Cannizzaro反應184



第8章綜合設計性實驗186

實驗62醇、酚、醛、酮未知液的分析186

實驗63混合物（環己醇、苯酚、苯甲酸）的分離187

實驗64水楊酸甲酯（鼕青油）的制備188

實驗65廢飲料瓶為原料的微波輻射法制備對苯二甲酸189

實驗66消旋聯萘酚的制備190

實驗67黃連中黃連素有效成分的提取分離及檢驗191

實驗68去痛片組分的分離192

實驗69（±）-α-苯乙胺的制備及拆分193



附錄198

附錄素相對原子質量表198

附錄2常用有機溶劑在水中的溶解度198

附錄3關於有毒化學藥品的知識198

附錄4常用法定計量單位200

附錄5常用有機溶劑的沸點及相對密度201

附錄6水蒸氣壓力表202

附錄7常用干燥劑的性能與應用範圍202

附錄8共沸混合物203

附錄9共沸混合物203

附錄10實驗室常用有機試劑的配制203



參考文獻205

前言

海南大學2017年入選國家世界一流學科建設高校，2018年入選“部省合建”高校，被納入*直屬高校。隨著海南大學的迅速發展，在本科生培養過程中重視並加強了基礎教育，特別是實驗教學。為了更好地滿足基礎有機化學實驗教學要求和適應本科人纔培養需要，筆者再版了《有機化學實驗》。再版時，根據學科的發展，對實驗內容進行了必要的增減，並針對版教材使用過程中發現的問題進行了修正。

本書適用面較廣，可作為普通高等學校化學化工類、高分子材料類、食品類、制藥類、農學類、生物類、海洋類、環境類、園藝園林類、動植物保護類等本科專業學生的實驗教材。使用本書時，可根據不同教學大綱的要求，對實驗內容進行合理選擇。本書頗具特色，在借鋻國內同類教材的同時也充分吸收了近年來海南大學化學研究和實驗教學改革的成果。本書既可用於傳統實驗教學，也可用於開放實驗教學。

筆者在編寫中參考了大量的文獻資料，謹向有關作者表示感謝；對參與編寫本書的同仁們表示衷心的感謝。

由於學科發展迅速，加之筆者水平和經驗有限，書中不足之處在所難免，竭誠希望廣大讀者提出寶貴意見。



編者

2020年12月





版前言

隨著海南大學“211工程”建設的深入推進，以及現代化學學科研究的迅速發展，為了適應現階段本科實驗教學和人纔培養的需要，我們編寫了這本《有機化學實驗》。本書可以作為化學、化工、制藥、生物、食品、材料、高分子、環境、海洋、水產、農學、林學、園藝等專業的本科生實驗教學用書。本書具有較寬的適用面，使用時不同專業可根據需要選擇所側重的內容。

本教材共分8章內容，包含了有機化學傳統的實驗基本操作和體現有機化學基礎理論知識的大部分實驗內容。總體按照從一般知識、基本操作訓練到綜合性技術和技能運用，由淺入深的架構順序組織而成。

本教材在實驗內容選定時借鋻了國內同類實驗教材中的先進內容，部分內容源自編者們多年來的實驗教學成果總結。與同類其他教材相比，本教材的特色在於:著力培養學生獨立開展有機化學實驗的能力，教材內容增加了重要操作技術的訓練，天然產物提取分離和綜合設計性實驗等比重，對部分實驗內容進行了適度的研究性拓展。在主要有機物的合成原理中增加了有機物的背景知識介紹。教材的這些特色處理，適應了目前高等實驗課程教學發展的趨勢，也大大增強了本教材的可讀性、可授性和實踐性。作為一本普通高等院校的有機化學實驗教材，本書可以用於傳統的教學方式，也適用於實驗室開放的教學方式。

本書是海南省精品課程有機化學大學建設的教學成果，也是編者多年實驗教研成果和教學經驗的積累和總結，更是博采眾長、團結協作的結果。本書的編寫得到了化學工業出版社和本校同行的大力支持和幫助，得到海南省中西部高校提升綜合實力工作資金項目的支持，在此一並致以衷心的感謝！

由於編者水平所限，書中難免存在不當之處，誠請使用本書的各院校同行和讀者提出批評和建議，便於我們修改，使之更加完善。



編者

2015年4月