了得網研究生_高等有機化學--結構、反應與機理(楊定喬)

內容簡介

本書是高等學校化學化工類專業高等有機化學課程教材，經過多年研究生教學與本科生教學實踐，結合有機化學學科發展的新方法、新技術，繫統地論述了有機化學的基本理論、基本知識，以及如何運用新理論、新方法來解釋有機化學反應中的新現像。此外還介紹了近幾年來著名的人名反應。全書共分為15章，每章後均附有習題和習題參考答案。
本書可供高等院校化學、化工、材料化學、醫藥化學、環境化學等類專業研究生和高年級本科生專業課使用，也可以作為基礎有機化學課程的教師用書以及相關科研人員用書。

作者簡介

無

第1章電子效應和空間效應
1.1誘導效應
1.1.1靜態誘導效應(Is)
1.1.2動態誘導效應(Id)
1.2誘導效應的強度及其比較次序
1.2.1靜態誘導效應強度的比較
1.2.2動態誘導效應強度的比較
1.2.3烷基的誘導效應
1.3場效應
1.4共軛效應
1.4.1共軛體繫的分類
1.4.2靜態共軛效應
1.4.3動態共軛效應
1.4.4超共軛效應
1.5共軛效應對化合物化學性質的影響
1.5.1對化合物酸堿性的影響
1.5.2對反應方向及反應產物的影響
1.5.3對反應機理的影響
1.6空間效應對反應活性的影響
1.6.1消除反應
1.6.2親核取代反應
1.6.3酯化反應
1.6.4選擇性反應
習題
習題參考答案
參考文獻
第2章立體化學
2.1對稱性與分子結構
2.1.1對稱面(σ)
2.1.2對稱中心(i)
2.1.3對稱軸(Cn)
2.1.4更迭對稱軸(Sn)
2.2手性化合物的分類
2.2.1含一個手性碳原子的化合物
2.2.2含有兩個及兩個以上手性碳原子的化合物
2.2.3含有手性碳的環狀化合物
2.2.4不含有手性碳原子的化合物
2.2.5含手性軸的化合物
2.2.6單鍵自由旋轉受阻的化合物
2.2.7含手性面的化合物
2.3構像與構像分析
2.4鏈狀化合物的構像
2.5環己烷及其衍生物的構像
2.5.1環己烷的構像
2.5.2環己烷衍生物的構像
習題
習題參考答案
參考文獻
第3章手性與不對稱合成
3.1手性的意義
3.2基本概念
3.2.1外消旋化
3.2.2非手性分子與不對稱分子
3.2.3ee值與de值
3.2.4比旋光度
3.2.5潛手性分子
3.2.6立體專一性和立體選擇性
3.3手性化合物構型標記
3.3.1構型標記的特殊規定
3.3.2含有手性原子的化合物
3.3.3含有手性軸的化合物
3.4構像異構體
3.5特殊類型的化合物
3.6關於旋光方向與構型的關繫
3.7手性化合物的制備
3.7.1天然產物中提取手性化合物
3.7.2外消旋體的拆分
3.7.3化學合成
3.7.4催化不對稱合成
3.8手性化合物與生理活性
習題
習題參考答案
參考文獻
第4章有機反應活潑中間體
4.1碳正離子
4.1.1碳正離子的結構及其穩定性
4.1.2碳正離子的形成
4.1.3碳正離子的反應
4.1.4非經典碳正離子
4.2碳負離子
4.2.1碳負離子的結構及其穩定性
4.2.2碳負離子的形成
4.3自由基
4.3.1自由基的形成
4.3.2自由基的結構及其穩定性
4.3.3自由基的反應
4.3.4自由基取代反應
4.3.5芳香自由基取代反應
4.3.6自動氧化反應
4.3.7自由基加成反應
4.3.8Birch還原
4.4卡賓和乃春
4.4.1卡賓
4.4.2乃春
4.5苯炔
4.5.1苯炔的生成
4.5.2苯炔的反應
習題
習題參考答案
參考文獻
第5章有機反應機理、測定方法
5.1有機反應的分類
5.1.1自由基反應
5.1.2離子反應
5.1.3分子反應
5.2有機反應中試劑的分類
5.3反應方向與速率理論
5.3.1反應的能學原理
5.3.2化學反應動力學
5.3.3過渡狀態理論
5.3.4Hammond假設
5.3.5動力學同位素效應
5.4研究有機反應機理的一般方法
5.4.1產物的鋻定
5.4.2中間體存在的確定
5.4.3同位素標記
5.4.4催化劑的研究
5.4.5立體化學的研究
5.4.6動力學的研究
習題
習題參考答案
參考文獻
第6章脂肪族親核取代反應
6.1親核取代反應歷程
6.1.1SN2歷程
6.1.2SN1歷程
6.1.3鄰基參與歷程
6.1.4離子對歷程
6.2影響親核取代反應速率的因素
6.2.1底物結構(烴基結構)的影響
6.2.2離去基團(L)
6.2.3親核試劑(∶Nu-)
6.2.4溶劑的影響
6.3親核取代反應在有機合成中的應用
6.3.1形成C—C鍵
6.3.2形成C—H鍵
6.3.3形成C—O鍵
6.3.4形成C—S鍵
6.3.5形成C—N鍵
6.3.6形成C—X鍵
習題
習題參考答案
參考文獻
第7章芳香性與芳香族化合物的取代反應
7.1芳香性的一般討論
7.1.1芳香性(輪烯，共平面，π電子數為4n 2，共平面的原子均為sp2或sp雜化)
7.1.2反芳香性(輪烯，共平面，π電子數為4n，共平面的原子均為sp2或sp雜化)
7.1.3非芳香性
7.1.4同芳香性
7.1.5反同芳香性
7.2芳香族化合物的親電取代反應
7.3結構與反應活性
7.4同位素效應
7.5芳香環的親核取代反應機理
7.5.1SNAr機理
7.5.2SN1機理
7.5.3苯炔機理
7.6反應活性
7.6.1底物的影響
7.6.2離去基團的影響
7.6.3親核試劑的影響
習題
習題參考答案
參考文獻
第8章消除反應
8.1消除反應歷程
8.1.1E1歷程
8.1.2E2歷程
8.1.3E1CB歷程
8.1.4影響消除反應歷程的因素
8.2消除反應的定向規律
8.2.1兩種擇向規律
8.2.2消除反應擇向規律的解釋
8.3消除反應的立體化學
8.4消除反應與取代反應的競爭
8.4.1作用物的結構
8.4.2進攻試劑的影響
8.4.3溶劑極性的影響
8.4.4溫度的影響
8.5熱消除反應
8.5.1羧酸酯的熱消除
8.5.2黃原酸酯的熱消除
8.5.3叔胺氧化物的熱消除
習題
習題參考答案
參考文獻
第9章碳碳重鍵的加成反應
9.1親電加成反應
9.1.1反應歷程
9.1.2烯烴與鹵化氫的加成反應
9.1.3烯烴與鹵素的加成反應
9.1.4丙二烯類的親電加成反應
9.1.5共軛二烯類的親電加成反應
9.1.6烯烴與硼烷的加成反應
9.1.7烯烴的羥汞化.去汞化反應
9.1.8烯烴與其他親電試劑的加成反應
9.2親電加成反應在有機合成中的應用
9.2.1C—X鍵的形成
9.2.2C—O鍵的形成
9.2.3C—C鍵的形成
9.2.4C—N鍵的形成
9.3碳碳重鍵的親核加成反應
9.3.1炔烴的親核加成
9.3.2烯烴的親核加成
習題
習題參考答案
參考文獻
第10章親核加成反應
10.1醛酮的親核加成反應
10.1.1羰基的結構與活性的關繫
10.1.2親核加成反應的立體化學
10.1.3簡單親核加成反應
10.1.4碳負離子親核試劑的加成反應
10.2酯縮合反應
10.2.1克萊森(Claisen)縮合
10.2.2狄克曼(Dieckmann)縮合
10.2.3混合酯縮合
10.2.4酮的α.碳進攻酯羰基的縮合
10.2.5羧酸衍生物的反應
10.3麥克爾加成反應
10.3.1反應的類型
10.3.2加成反應的機理
10.3.3在合成上的應用
習題
習題參考答案
參考文獻
第11章氧化還原反應
11.1氧化反應
11.1.1氧化反應定義
11.1.2無機含氧氧化劑
11.1.3其他無機非金屬氧化劑
11.1.4無機金屬氧化物氧化劑
11.1.5無機金屬鹽類氧化劑
11.1.6純有機物類氧化劑
11.1.7其他有機物氧化劑
11.1.8脫氫反應與芳香化
11.2還原反應
11.2.1還原反應基本定義
11.2.2催化氫化
11.2.3催化氫解
11.2.4活潑金屬試劑還原
11.2.5負氫轉移試劑還原
11.2.6其他試劑還原
習題
習題參考答案
參考文獻
第12章分子重排反應
12.1分子重排反應的分類與研究方法
12.1.1常見的分子重排反應分類
12.1.2分子重排反應歷程的研究方法
12.2親核重排
12.2.1缺電子碳的重排
12.2.2缺電子氮的重排
12.2.3缺電子氧的重排
12.3親電重排
12.3.1Favorskii重排
12.3.2Stevens重排
12.3.3Wittig重排
12.4芳環上的重排反應
12.4.1聯苯胺重排
12.4.2Fries重排
12.5自由基重排
習題
習題參考答案
參考文獻
第13章周環反應
13.1基本概念與原理
13.1反應、協同反應和分步反應
13.1.2周環反應的定義與特點
13.1.3前線軌道理論
13.2電環化反應
13.2.1含4n個π電子的體繫
13.2.2含4n 2個π電子的體繫
13.3Diels.Alder反應
13.3.1環加成反應分類
13.3.2Diels.Alder反應定義與機理
13.3.3Diels.Alder反應親雙烯體
13.3.4Diels.Alder反應雙烯體
13.3.5Diels.Alder反應的立體化學
13.3.6逆向Diels.Alder反應
13.4其他［4 2］環加成反應
13.4.1烯丙基負離子的環加成反應
13.4.2烯丙基正離子的環加成反應
13.5［3 2］偶極環加成反應
13.5.1［3 2］偶極環加成反應定義與機理
13.5.2［3 2］偶極環加成反應的合成應用
13.6［2 2］環加成反應
13.6.1［2 2］環加成反應定義與機理
13.6.2［2 2］環加成反應的合成應用
13.7σ遷移反應
13.7.1σ遷移反應定義與機理
13.7.2氫的［1,j］σ遷移
13.7.3碳的［1,j］σ遷移
13.7.4碳的［3,3′］σ遷移
習題
習題參考答案
參考文獻
第14章有機合成路線設計技巧
14.1有機合成基礎知識
14.1.1碳鏈的增長
14.1.2碳鏈的縮短
14.1.3碳環的形成
14.2有機合成中的選擇性控制
14.2.1導向基團
14.2.2保護基團
14.2.3潛官能團
14.3逆合成分析法基本概念
14.3.1合成子等基本定義
14.3.2分割的三條原則
14.3.3合成樹及其選擇
14.4典型化合物逆合成分析舉例
14.4.1芳香族化合物
14.4.2不含羰基的雜原子脂肪族化合物
14.4.3含羰基的脂肪族化合物
14.4.4烷烴與脂環化合物
14.5有機合成中逆合成分析技巧
14.5.1從官能團處切割
14.5.2從支鏈處切割
14.5.3對稱性的運用
14.5.4綜合應用舉例
14.6天然產物仿生合成與逆質譜合成
14.6.1仿生合成
14.6.2逆質譜合成
14.7藥物合成設計與計算機輔助有機合成
14.7.1藥物合成設計
14.7.2計算機輔助有機合成
習題
習題參考答案
參考文獻
第15章過渡金屬催化偶聯反應
15.1Heck反應
15.1.1得名與研究歷史
15.1.2定義及反應機理
15.1.3Heck反應的催化條件
15.1.4Heck反應的底物
15.1.5Heck反應綠色化進展
15.2Suzuki偶聯反應
15.2.1得名與研究歷史
15.2.2定義及反應機理
15.2.3Suzuki反應的催化條件
15.2.4Suzuki反應中的親電試劑
15.2.5Suzuki反應中的親核試劑
15.2.6Suzuki反應綠色化進展
15.3Sonogashira反應
15.3.1得名與研究歷史
15.3.2定義及反應機理
15.3.3Sonogashira反應的底物
15.3.4Sonogashira反應條件
15.3.5Sonogashira反應綠色化進展
15.4Stille反應
15.4.1得名與研究歷史
15.4.2定義及反應機理
15.4.3Stille反應的親電試劑
15.4.4Stille反應的有機錫試劑
15.4.5Stille反應的催化條件
15.5Glaser偶聯反應
15.5.1得名與研究歷史
15.5.2定義及反應機理
15.5.3Glaser偶聯反應的底物
15.5.4Glaser偶聯反應的催化劑與氧化劑
15.5.5Glaser偶聯反應綠色化進展
15.6Negishi反應
15.6.1得名與研究歷史
15.6.2定義及機理
15.6.3Negishi反應的有機鋅試劑
15.6.4Negishi反應實例與應用
15.7Hiyama反應
15.7.1得名與研究歷史
15.7.2定義及機理
15.7.3Hiyama反應實例與應用
15.8Kumada反應
15.8.1得名與研究歷史
15.8.2定義及機理
15.8.3Kumada反應實例與應用
習題
習題參考答案
參考文獻

前言

“高等有機化學”是本科化學教育專業和應用化學專業的高層次主要選修課程，以及有機化學專業研究生的一門重要專業必修課程。“高等有機化學”課程作為對當代有機化學發展前沿動態進一步的綜述和擴展，其教材重點圍繞結構、反應機理與性能的關繫來進行討論和論述，同時也對新的反應機理及研究方法、新化合物的結構、新反應和合成方法、新的分析方法和技術進行論述。基於此思路，我們編寫了《高等有機化學》教材。
全書共分15章，分別是：電子效應和空間效應、立體化學、手性與不對稱合成、有機反應活潑中間體、有機反應機理與測定方法、脂肪族親核取代反應、芳香性和芳香化合物的取代反應、消除反應、碳?碳重鍵的加成反應、親核加成反應、氧化還原反應、分子重排反應、周環反應、有機合成路線設計技巧、過渡金屬催化交叉偶聯反應。為了便於教學和自學，每章還附有習題和習題參考答案。
“高等有機化學”課程是基礎有機化學的延伸、深化和提高，因此編者在多年為華南師範大學化學與環境學院碩士研究生開設的學位基礎課“高等有機化學”講稿的基礎上，通過查閱近幾年國內外科技文獻資料和參考國內外《高等有機化學》教材撰寫了本書。在各章中盡量列出了較多、較新、能反映有機化學進展的新方法、新理論、新知識。同時，選擇能反映各二級學科相互滲透、關繫密切的新知識點。“高等有機化學”是本科化學教育專業和應用化學專業的高層次主要選修課程，以及有機化學專業研究生的一門重要專業必修課程。“高等有機化學”課程作為對當代有機化學發展前沿動態進一步的綜述和擴展，其教材重點圍繞結構、反應機理與性能的關繫來進行討論和論述，同時也對新的反應機理及研究方法、新化合物的結構、新反應和合成方法、新的分析方法和技術進行論述。基於此思路，我們編寫了《高等有機化學》教材。
全書共分15章，分別是：電子效應和空間效應、立體化學、手性與不對稱合成、有機反應活潑中間體、有機反應機理與測定方法、脂肪族親核取代反應、芳香性和芳香化合物的取代反應、消除反應、碳?碳重鍵的加成反應、親核加成反應、氧化還原反應、分子重排反應、周環反應、有機合成路線設計技巧、過渡金屬催化交叉偶聯反應。為了便於教學和自學，每章還附有習題和習題參考答案。
“高等有機化學”課程是基礎有機化學的延伸、深化和提高，因此編者在多年為華南師範大學化學與環境學院碩士研究生開設的學位基礎課“高等有機化學”講稿的基礎上，通過查閱近幾年國內外科技文獻資料和參考國內外《高等有機化學》教材撰寫了本書。在各章中盡量列出了較多、較新、能反映有機化學進展的新方法、新理論、新知識。同時，選擇能反映各二級學科相互滲透、關繫密切的新知識點。
在文字上，盡量通俗易懂，使其既適合於有機化學專業教學和自學，也適合於非有機化學專業的讀者自學和參考。因此，本書可供高等院校相關專業研究生和高年級本科生作為教材或教學參考書，也可供參加研究生考試的學生作為復習用書，還可供從事科技開發的化學工作者參考。
在本書編寫過程中得到了華南師範大學研究生院“高等有機化學”精品課程建設經費的支持和化學工業出版社的支持和幫助，在此表示衷心的感謝！
全書由楊定喬、汪朝陽、龍玉華編寫。碩士研究生陳漢超、霍景沛、方曬、傅建花、李曉璐、李建曉、梁秀麗、梁妮、羅時荷、毛超旭、譚越河、王文伶、王林、夏九雲、熊金鋒、薛福玲、張寒梅、鄒致富、周亭等做了大量輔助性工作，如搜集資料、錄入、校對等。由於編者學識水平有限，本書難免有內容上的缺憾、不妥及疏漏之處，懇請讀者批評指正！
編者
於廣州大學城華南師範大學
2012年5月30日

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