唐玉海，西安交通大學，教授，唐玉海 二級教授，陝西省教學名師，首屆西安交通大學本科教學卓越成就獎；醫學化學會副理事長；西安交通大學分析科學研究所所長。 1985年起，先後主講《高等有機化學》《有機化學》《生物有機化學》《工程化學》《大學化學》《美容化學》《自然科學發展概論》《化學與人類文明》等課程。編寫出版教材、教學輔導書40餘部，承擔*和學校教學改革項目20餘項。獲陝西省政府教學成果二等獎。 近年來，積極投身數字化教學改革，先後在學堂在線、中國大學慕課、Coursera等平臺上線《有機化學》、《簡明有機化學》CAP課程、《化學與人類文明》等多門慕課課程，其中《有機化學》被評為*首批精品在線課程。《化學與人類文明》被批準為學校通識類核心課程。 

唐玉海教授領導的研究團隊目前包括三位副教授和兩位講師，在讀研究生20餘人，博士生4人，分別在有機合成化學、分子印跡技術、電化學等領域開展研究工作。近年來，團隊科研工作取得了顯著成績，承擔4項國家自然科學基金，15項省部級科學基金，在國際化學期刊發表SCI論文120餘篇（含4篇ESI高被引及2篇熱點論文），被引1200餘次，單篇被引198次，並於2011年、2018年兩次獲得“陝西省科技一等獎”。

章緒論1

一、有機化合物和有機化學1

二、有機化學與其他學科的密切關繫2

三、有機物化學鍵的特點2

四、有機化合物的分類方法6

五、有機化學反應類型8

六、研究有機化合物的一般方法11

Summary12

習題13



第二章烷烴15

一、烷烴的結構與構像異構16

二、鏈烴的命名19

三、烷烴的物理性質22

四、烷烴的化學反應24

五、環烷烴29

Summary35

習題36



第三章烯烴、炔烴、二烯烴38

一、烯烴、炔烴的結構39

(一)烯烴的結構39

(二)炔烴的結構40

二、烯烴、炔烴的同分異構和命名法40

(一)烯烴、炔烴的同分異構40

(二)烯烴、炔烴的命名法42

三、烯烴、炔烴的物理性質45

四、烯烴、炔烴的化學性質46

(一)烯烴的親電加成反應47

(二)炔烴的親電加成反應52

(三)烯烴的自由基加成反應54

(四)烯烴的硼氫化-氧化反應54

(五)烯烴和炔烴的氧化反應55

(六)烯烴的環氧化反應57

(七)烯烴與卡賓的加成反應57

(八)烯烴、炔烴的催化加氫反應58

(九)烯丙型氫的鹵代60

(十)炔烴的酸性61

(十一)烯烴的聚合62

五、共軛二烯烴62

(一)二烯烴的分類與命名法63

(二)共軛二烯烴的特征63

(三)共軛二烯烴的結構64

(四)共軛效應65

(五)共軛二烯烴的親電加成66

六、Diels-Alder反應67

七、富勒烯簡介69

八、共振結構理論簡介和共振式71

Summary73

習題76



第四章有機化合物結構現代分析方法78

一、紅外光譜80

(一)基本原理80

(二)基團特征振動頻率82

(三)常見化合物的特征譜帶85

(四)紅外光譜的解析90

(五)拉曼(Raman)光譜簡介91

二、核磁共振波譜92

(一)1H NMR基本原理92

(二)化合物中質子的核磁共振和化學位移94

(三)影響化學位移的因素96

(四)各類1H化學位移的範圍98

(五)自旋-自旋偶合98

(六)遠程偶合101

(七)化學等價、磁等價和磁不等價101

(八)質子數目和峰面積102

(九)1H NMR譜圖的解析103

(十)13C核磁共振及多維譜簡介104

三、紫外-可見光譜106

(一)基本原理107

(二)影響紫外光譜的因素109

(三)共軛體繫的特征吸收光譜111

(四)紫外光譜在結構分析中的應用114

四、質譜114

(一)基本原理115

(二)質譜中離子的類型115

(三)分子離子峰和分子式的確定117

(四)質譜中的裂解方式118

(五)各類化合物的質譜特征121

(六)質譜技術的新進展122

五、四譜聯用綜合解析簡介124

Summary126

習題127



第五章芳香烴130

一、苯的結構130

二、芳香烴的分類和命名132

三、苯及其同繫物的物理性質135

四、苯及其同繫物的化學性質136

(一)苯環上的親電取代反應及機理136

(二)苯環上親電取代反應的定位規律141

(三)烷基苯側鏈的反應149

五、稠環芳香烴150

(一)萘150

(二)蒽和菲152

六、致癌稠環芳烴153

七、非苯芳香烴和Hückel規則154

(一)輪烯154

(二)芳香離子156

Summary156

習題157



第六章對映異構160

一、物質的旋光性161

(一)平面偏振光161

(二)比旋光度161

二、手性與對稱性163

(一)手性分子163

(二)對稱因素164

(三)對映異構體表達方法165

三、含一個手性碳原子化合物的對映異構168

四、對映異構體構型標記法169

五、含兩個和兩個以上手性碳原子化合物的對映異構172

六、含假手性碳原子的化合物175

七、環狀化合物的對映異構176

八、對映異構與構像177

九、無手性碳原子化合物的對映異構178

十、外消旋體的拆分180

十一、對映異構與生物活性182

Summary183

習題184



第七章鹵代烴190

一、鹵代烴的結構、分類和命名191

(一)鹵代烴的結構191

(二)鹵代烴的分類191

(三)鹵代烴的命名192

二、鹵代烴的物理性質193

三、鹵代烴的化學性質194

(一)親核取代反應194

(二)親核取代反應機理及其立體化學197

(三)影響親核取代反應的因素202

(四)鹵代烴的消除反應及機理207

(五)鹵代烴的消除反應與取代反應的競爭211

(六)鹵代烯烴與鹵代芳烴的親核取代反應213

(七)鹵代烴與金屬的反應215

Summary216

習題217



第八章醇、酚、醚220

一、醇220

(一)醇的結構、分類和命名220

(二)醇的物理性質223

(三)醇的化學性質224

(四)重要的醇233

二、酚234

(一)酚的結構、分類和命名234

(二)酚的物理性質235

(三)酚的化學性質235

(四)重要的酚類化合物238

三、醚與環氧化合物239

(一)醚的結構、分類與命名239

(二)醚的物理性質241

(三)醚的化學性質241

(四)環氧化合物的開環反應243

(五)環氧化合物的生物活性245

(六)冠醚246

(七)醚的應用247

Summary247

習題249



第九章醛、酮、醌251

一、醛、酮的結構和命名法252

(一)醛、酮的結構252

(二)醛、酮的命名法252

二、醛、酮的物理性質254

三、醛、酮的化學性質255

(一)親核加成255

(二)羰基親核加成的立體化學260

(三)潛手性碳原子及其不對稱合成262

(四)α-氫的反應263

(五)氧化還原反應266

四、醌268

(一)醌的結構268

(二)醌的性質269

(三)輔酶Qn和維生素K270

Summary271

習題273



第十章羧酸和取代羧酸275

一、羧酸的結構275

二、羧酸與取代羧酸的分類和命名276

(一)分類276

(二)命名277

三、羧酸的物理性質278

四、羧酸的化學性質279

(一)羧酸的酸性280

(二)羧酸衍生物的生成281

(三)脫羧反應284

(四)羧酸還原反應284

五、羥基酸的化學性質285

(一)羥基酸的酸性285

(二)羥基酸的氧化反應285

(三)羥基酸的脫水反應286

(四)酚酸的脫羧反應287

(五)α-羥基酸的分解反應287

六、酮酸的化學性質287

(一)酮酸的酸性287

(二)酮酸的氨基化反應288

(三)酮酸的氧化反應288

(四)酮酸的分解反應288

七、醇酸和酮酸的體內化學過程289

八、前列腺素291

九、重要的羧酸與取代羧酸292

Summary295

習題296



第十一章羧酸衍生物298

一、羧酸衍生物的結構和命名法298

(一)羧酸衍生物的結構298

(二)羧酸衍生物的命名299

二、羧酸衍生物的物理性質301

三、羧酸衍生物的化學性質301

(一)羧酸衍生物的親核取代反應302

(二)Claisen酯縮合反應304

(三)羧酸衍生物的還原反應305

(四)酰胺的特性306

四、碳酸衍生物及其特性306

(一)碳酸的酰氯307

(二)碳酸的酰胺及其衍生物307

Summary309

習題309



第十二章含氮有機化合物312

一、硝基化合物312

(一)硝基化合物的結構、分類與命名313

(二)硝基化合物的物理性質313

(三)硝基化合物的化學性質314

(四)硝基化合物在醫藥中的應用314

二、胺315

(一)分類與命名315

(二)胺的結構317

(三)胺的物理性質318

(四)胺的化學性質319

(五)重氮鹽的反應323

(六)季銨堿的Hofmann消除325

(七)重氮甲烷326

三、生源胺的生物合成及其意義328

Summary329

習題330



第十三章含硫、磷、砷有機化合物332

一、有機硫化合物332

(一)硫醇和硫醚的結構與命名法333

(二)硫醇和硫醚的物理性質333

(三)硫醇和硫醚的化學性質334

(四)磺胺類藥物的合成337

二、含磷、砷有機化合物339

(一)有機磷化合物的分類和命名法339

(二)含磷有機化合物的結構341

(三)膦和胺部分性質的比較341

(四)膦的典型反應341

(五)生物體內的含磷有機化合物343

(六)有毒的含磷有機化合物344

(七)含砷有機化合物的分類與命名347

(八)含硫、磷、砷化學毒劑及其防護348

Summary349

習題350



第十四章雜環化合物351

一、雜環化合物的分類和命名352

(一)雜環化合物的分類352

(二)雜環化合物的命名352

二、含一個雜原雜環化合物357

(一)呋喃、噻吩和吡咯的結構和物理性質358

(二)呋喃、噻吩和吡咯的化學性質359

(三)呋喃、噻吩和吡咯的衍生物362

三、含一個雜原雜環化合物364

(一)吡啶的結構和物理性質364

(二)吡啶的化學性質365

(三)吡啶的重要衍生物369

(四)維生素PP、輔酶NAD和輔酶NADP370

四、含兩個雜原雜環化合物371

(一)唑的結構和物理性質371

(二)唑的化學性質372

(三)維生素B1和輔酶TPP375

五、含兩個和三個雜原雜環化合物377

(一)二嗪環繫377

(二)三嗪環繫378

六、稠雜環379

(一)苯稠雜環379

(二)嘌呤環繫384

(三)喋啶環繫386

Summary387

習題388



第十五章油脂和磷脂390

一、油脂391

(一)油脂的結構﹑組成和命名391

(二)油脂的物理性質393

(三)油脂的化學性質393

(四)多不飽和脂肪酸396

(五)多不飽和脂肪酸的重要衍生物397

二、磷脂398

(一)甘油磷脂398

(二)鞘磷脂400

(三)磷脂與生物膜400

Summary402

習題403



第十六章糖類404

一、單糖405

(一)單糖的分類和命名405

(二)單糖的結構406

(三)單糖的物理性質411

(四)單糖的化學性質412

(五)重要的單糖及其衍生物418

二、寡糖419

(一)雙糖419

(二)棉子糖421

(三)環糊精422

三、多糖423

(一)澱粉423

(二)糖原424

(三)纖維素424

四、糖的衍生物425

(一)糖脂425

(二)糖蛋白426

(三)蛋白聚糖427

Summary427

習題428



第十七章天然生物活性有機化合物430

一、萜類化合物431

(一)萜類化合物的結構和分類431

(二)萜類化合物的命名法431

(三)萜類化合物的物理性質432

(四)萜類化合物的化學性質432

(五)萜類化合物的生物合成436

(六)典型的萜類化合物437

二、甾族化合物441

(一)甾族化合物的結構441

(二)甾族化合物的分類及命名法442

(三)甾族化合物的生物合成444

(四)甾族化合物的理化性質444

(五)典型的甾族化合物445

三、生物堿449

(一)生物堿的基本概念450

(二)生物堿的基本性質450

(三)幾種重要的生物堿451

四、黃酮和異黃酮454

(一)黃酮的結構與分類454

(二)黃酮類化合物的理化性質456

(三)黃酮的功效458

Summary459

習題460



第十八章氨基酸和多肽462

一、氨基酸462

(一)氨基酸的結構、分類和命名462

(二)非編碼氨基酸466

(三)氨基酸的性質467

二、多肽471

(一)多肽的結構和命名471

(二)多肽的性質和序列的測定473

(三)生物活性肽475

Summary479

習題480



第十九章蛋白質481

一、蛋白質分子的大小481

二、蛋白質的分類482

三、蛋白質的結構484

(一)蛋白質的一級結構484

(二)維持蛋白質分子構像的化學鍵485

(三)二面角487

(四)蛋白質的二級結構487

(五)超二級結構490

(六)結構域491

(七)蛋白質的三級結構492

(八)蛋白質的四級結構492

四、蛋白質的折疊493

(一)Anfinsen的經典實驗494

(二)蛋白質的折疊與去折疊的途徑494

(三)分子伴侶495

五、蛋白質結構和功能的關繫496

(一)蛋白質一級結構與生物功能的關繫496

(二)蛋白質空間結構與生物功能的關繫497

(三)蛋白質分子設計497

六、蛋白質的理化性質498

(一)蛋白質的膠體性質498

(二)蛋白質的兩性和等電點498

(三)蛋白質的變性499

(四)蛋白質的沉澱500

(五)蛋白質的顯色反應500

(六)蛋白質的甲基化500

Summary501

習題502



第二十章核酸503

一、核酸的分類和化學組成504

二、核酸的一級結構508

三、核酸的二級結構509

(一)DNA的二級結構509

(二)RNA的二級結構510

四、核酸的理化性質511

(一)核酸的一般性質511

(二)核酸的水解512

(三)核酸的酸堿性及等電點512

(四)核酸的變性、復性和分子雜交513

(五)核酸含量的測定513

五、核酸的生物學功能514

Summary517

習題518



第二十一章生物體內酶催化的化學反應520

一、酶的化學520

(一)酶是生物催化劑520

(二)酶的化學本質521

(三)酶的化學組成521

(四)酶的分類522

(五)酶的命名法523

二、酶催化的氧化還原反應524

(一)脫氫酶催化的氧化還原反應524

(二)氧化酶催化的氧化還原反應525

(三)過氧化物酶和過氧化氫酶催化的氧化還原反應527

(四)氧合酶催化的氧化還原反應527

(五)中間電子傳遞體自身的氧化還原反應527

三、酶催化的轉移反應528

四、酶催化的水解反應531

五、酶催化的裂解反應532

六、酶催化的異構化反應534

七、酶催化的合成反應535

八、酶促反應的催化機理538

(一)酶催化的專一性機理538

(二)酶促反應的催化機理539

Summary540

習題541



參考文獻543

前言

有機化學課程是高等學校化學、化工、生命科學、藥學以及醫學等各專業本科生必修的一門自然科學類基礎課；該課程所講授的基本概念、基本理論和方法是高等理工、生命醫藥類學生科學素質培養的重要組成部分，具有其他課程不能替代的重要作用。

依據目前我國化學、化工、生命科學、藥學以及醫學等各專業教育現狀，本教材的編寫內容具有鮮明的針對性和繫統性。為使學生對有機化學的基本知識、基本理論和基本方法有比較繫統的認識和正確的理解，同時注重學生分析問題和解決問題能力、探索精神和創新意識的培養，本書在版的基礎上著重突出以下幾點：

(1)本書中有機化合物的命名采用《有機化合物命名原則》(2017年版）的命名原則。

(2)注重有機化學和各學科的良好融合，體現有機生物理念。

(3)在傳承知識的同時，通過討論和引入新知識增強啟發性和時代氣息。

(4)參閱大量國內外同類教材編寫經驗，吸收部分近年來教學與科研成果。

(5)強化有機化學英文詞彙學習，章末有英文小結，以適應後續課程雙語教學的需求。

(6)編寫方法上進行部分改進，各章都有內容提示、思考題等，有利於啟發學生對問題的思考和重點內容的掌握。

全書共21章，其中前14章繫統地闡述了有機化學的基礎理論和方法、有機波譜學、立體化學等基礎，後7章集中講述生物體的物質基礎如脂類、糖、蛋白質和核酸以及生物體內酶促化學反應。

本書由(排名不分先後)西安交通大學唐玉海任主編並編寫、二章；徐四龍任主編並編寫第三章；中南大學王微宏任副主編並編寫第四章；西安交通大學劉芸任副主編並編寫第五、八章；首都醫科大學趙光任副主編並編寫第六章；贛南醫學院張劍編寫第七章；昆明醫科大學謝惠定編寫第九章；三峽大學袁丁編寫第十章；山西醫科大學張建編寫第十一章；廣西醫科大學吳崢編寫第十二章；廣西醫科大學趙農編寫第十三章；三峽大學周志勇編寫第十四章；陸軍軍醫大學張定林編寫第十五章；蘭州大學李英秀編寫第十六章；吉林大學李平亞編寫第十七章；南京醫科大學張振琴編寫第十八、十九章；內蒙古醫科大學於姝燕編寫第二十章；西安交通大學王麗娟編寫第二十一章。

本書在編寫過程中得到了西安交通大學和各參編院校的大力支持，得到了化學工業出版社編輯的幫助和指導。在編寫過程中，本書也參考了部分國內外同類教材。王永壯、李鼕秋、嚴婷婷同學為本教材出版做了大量文字校對工作，在此一並致謝。

雖然編者對本書的出版做了大量的工作，但由於水平有限，書中難免有疏漏之處，望同行和廣大讀者不吝指正。



編者

2019年7月於西安





版前言

本書為普通高等教育“十二五”規劃教材。本教材是根據*高等學校醫藥學公共基礎課教學指導委員會“關於醫學各專業長學制有機化學教學基本要求”編寫而成的，教材內容突出基本理論、基礎知識和基本技能。

有機化學課程是高等學校醫學類各專業本科生必修的一門重要的自然科學類基礎課，目的是為醫學生後續課程的學習打好必要的有機化學基礎。該課程所講授的基本概念、基本理論和方法是醫學生科學素質培養的重要組成部分，具有其他課程不能替代的重要作用，是一個合格的醫學科學工作者的。

有機化學教材，應使學生對有機化學的基本知識、基本理論和基本方法有比較繫統的認識和正確的理解，應注重學生分析問題和解決問題能力的培養，注重學生探索精神和創新意識的培養，努力實現學生知識、能力、素質三位一體的協調發展。

本書在編寫時著重突出以下幾點。

1.定位明確，適合醫學各專業長學制本科生。

2.注重有機化學和醫學的良好融合，體現有機生物理念。

3.在傳承知識的同時，通過討論和新知識的引入增強啟發性和時代氣息。

4.參閱大量國內外同類教材編寫經驗，吸收部分近年來教學與科研成果。

5.強化有機化學英文詞彙學習，章末有英文小結，以適應後續課程雙語教學的需求。

6.編寫方法上考慮學生的認知規律，各章都有內容提示、思考題和英文小結等，有利於啟發學生對問題的思考和重點內容的掌握。

本教材編寫過程中注重我國目前醫學長學制教育現狀，具有鮮明的針對性，全書共二十一章，前十四章繫統闡述了有機化學的基礎理論和方法，有機波譜學、立體化學以及與醫學有密切關反應和反應機理，目的是使醫學生學會運用有機化學原理和方法理解醫學中的化學問題，後七章集中講述生物體的物質基礎脂類、糖、蛋白質、核酸、天然生物活性有機化合物以及生物體內的酶促化學反應。

本書由(排名不分先後)西安交通大學唐玉海任主編，並編寫、二、二十一章；大連醫科大學徐乃進編寫第三章；中南大學羅一鳴任副主編並編寫第四章；西安交通大學劉芸任副主編並編寫第五、八章；首都醫科大學張楓任副主編並編寫第六、七章；昆明醫學院謝惠定編寫第九章；三峽大學袁丁編寫第十章；山西醫科大學王茹林編寫第十一章；廣西醫科大學龍盛京編寫第十二、十三章；三峽大學王英編寫第十四章；青島大學姚麗編寫第十五章；蘭州大學陳麒編寫第十六章；吉林大學李平亞編寫第十七章；南京醫科大學姜慧君編寫第十八、十九章；內蒙古醫學院巴俊傑編寫第二十章。

本書在編寫過程中得到了西安交通大學和各參編院校的大力支持，西安交通大學理學院給予了經費支持，並得到了化學工業出版社的幫助和指導，本書在編寫過程中也選用了部分國內外同類教材作者的資料，2010級碩士研究生邢麗麗、宋海林同學為本教材出版做了大量文字修改工作，在此一並致謝。

雖然編者對本書的出版做了大量的工作，但由於水平有限，書中難免有疏漏和不妥之處，望同行和廣大讀者不吝指正。



編者

2011年3月於西安