第1章 概論    1
1.1 有機化合物和有機化學 1
1.2 有機化合物的特性 1
1.2.1 有機化合物性質上的特點 1
1.2.2 有機化合物的結構特性——同分異構現像 2
1.3 有機化合物中的共價鍵 3
1.3.1 共價鍵的形成 3
1.3.2 共價鍵的屬性 3
1.3.3 共價鍵的斷裂 5
1.4 有機化學中的酸堿概念 5
1.4.1 布朗斯特酸堿理論 5
1.4.2 路易斯酸堿理論 5
1.5 有機化合物的分類 6
1.5.1 按碳架分類 6
1.5.2 按官能團分類 6

第2章 烷烴    7
2.1 烷烴的通式、同繫列和構造異構 7
2.1.1 烷烴的通式、同繫列 7
2.1.2 烷烴的構造異構 7
2.2 烷烴的命名 8
2.2.1 烴基的概念 8
2.2.2 烷烴的習慣命名法 9
2.2.3 烷烴的衍生物命名法 9
2.2.4 繫統命名法(IUPAC命名法)  9
2.3 烷烴的結構 11
2.3.1 甲烷的結構和sp3 雜化及σ鍵的形成 11
2.3.2 其它烷烴的結構 12
2.4 烷烴的構像 12
2.4.1 乙烷的構像 12
2.4.2 丁烷的構像 13
2.5 烷烴的物理性質 15
2.6 烷烴的化學性質 17
2.6.1 烷烴的取代反應 17
2.6.2 烷烴的氧化反應 20
2.6.3 烷烴的異構化反應 20
2.6.4 烷烴的裂解反應 21
2.7 烷烴的天然來源 21
習題 21

第3章 烯烴、二烯烴    23
3.1 烯烴的構造異構和命名 23
3.1.1 烯烴的構造異構 23
3.1.2 烯烴的命名 23
3.2 烯烴的結構 24
3.2.1 乙烯的結構和sp2 雜化及π鍵的形成 24
3.2.2 π鍵的特性 25
3.2.3 順反異構現像 25
3.3 烯烴順反異構體的命名 25
3.3.1 順-反命名法 25
3.3.2 E-Z 命名法 26
3.4 烯烴的物理性質 27
3.5 烯烴的化學性質 27
3.5.1 烯烴的催化加氫反應(順式加氫)  28
3.5.2 烯烴的親電加成反應 28
3.5.3 烯烴的氧化反應 35
3.5.4 烯烴的聚合反應 36
3.5.5 烯烴α-氫原子的反應 37
3.6 二烯烴的分類和命名 37
3.7 共軛二烯烴的結構 38
3.7.1 1,3-丁二烯的結構 38
3.7.2 共軛體繫及共軛效應 39
3.7.3 吸電子共軛效應與給電子共軛效應 41
3.7.4 誘導效應 42
3.8 共軛二烯烴的化學性質 43
3.8.1 共軛二烯烴的1,2-加成和1,4-加成 43
3.8.2 Diels-Alder反應 45
3.8.3 聚合反應和合成橡膠 45
3.9 烯烴的來源和制法 46
習題 46

第4章 炔烴    49
4.1 炔烴的構造異構和命名 49
4.1.1 炔烴的構造異構 49
4.1.2 炔烴的命名 49
4.2 炔烴的結構 50
4.3 炔烴的物理性質 50
4.4 炔烴的化學性質 51
4.4.1 炔烴的親電加成反應 51
4.4.2 炔烴的親核加成反應 53
4.4.3 炔烴的催化加氫 54
4.4.4 炔烴的氧化反應 54
4.4.5 炔烴的聚合反應 55
4.4.6 炔氫(活潑氫)的反應 55
4.5 炔烴的來源和制法 56
習題 56

第5章 脂環烴    58
5.1 脂環烴的分類和命名 58
5.1.1 脂環烴的分類 58
5.1.2 脂環烴的命名 58
5.2 環烷烴的結構 60
5.2.1 環丙烷的結構 60
5.2.2 環丁烷的結構 61
5.2.3 環戊烷的結構 61
5.2.4 環己烷的構像 61
5.3 環烷烴的性質 64
5.3.1 環烷烴的取代反應 64
5.3.2 環烷烴的氧化反應 64
5.3.3 小環烷烴的加成反應 65
5.4 環烯烴、環炔烴的性質 65
5.4.1 環烯烴、環炔烴的加成反應 65
5.4.2 環烯烴、環炔烴的氧化反應 66
5.4.3 共軛環二烯烴的雙烯合成反應 66
習題 66

第6章 有機化合物波譜分析    68
6.1 紅外光譜 68
6.1.1 紅外光譜產生的原理 68
6.1.2 紅外光譜產生的條件 69
6.1.3 分子中原子的振動類型和化學鍵的振動頻率 69
6.1.4 有機化合物基團的紅外特征頻率 70
6.1.5 一些有機化合物的紅外光譜 70
6.1.6 一些有機化合物的紅外光譜圖解析 71
6.2 核磁共振譜 72
6.2.1 核磁共振的基本原理 72
6.2.2 化學位移 73
6.2.3 峰面積與氫原子數 75
6.2.4 核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分 76
6.2.5 核磁共振圖譜解析 78
習題 79

第7章 芳烴    81
7.1 芳烴的分類 81
7.2 單環芳烴的異構和命名 82
7.3 苯的結構 83
7.4 單環芳烴的物理性質和光譜性質 83
7.4.1 單環芳烴的物理性質 83
7.4.2 單環芳烴的光譜性質 84
7.5 單環芳烴的化學性質 86
7.5.1 苯環上的取代反應 86
7.5.2 苯環上親電取代反應的機理 90
7.5.3 苯環上的加成反應 92
7.5.4 苯環上的氧化反應 92
7.5.5 苯環側鏈上的反應 92
7.6 苯環上親電取代反應的定位規律 94
7.6.1 兩類定位基 94
7.6.2 親電取代反應定位規律的理論解釋 95
7.取代苯的定位規律 100
7.8 定位規律在有機合成上的應用 101
7.9 稠環芳烴 101
7.9.1 稠環芳烴的結構 101
7.9.2 稠環芳烴的性質 102
7.10 芳香性和非苯芳烴 106
7.10.1 芳香性和Hückel規則 107
7.10.2 典型的非苯芳烴 107
7.10.3 Hückel規則和分子軌道能級圖 109
7.11 多官能團化合物的命名 109
7.12 芳烴的來源 110
習題 111

第8章 立體化學    114
8.1 手性和對稱性 114
8.1.1 分子的手性和對映體 114
8.1.2 分子的對稱性 114
8.2 旋光性 115
8.2.1 平面偏振光和物質的旋光性 115
8.2.2 旋光儀和比旋光度 116
8.3 含一個手性碳原子化合物的對映異構 117
8.4 構型的表示方法 117
8.5 構型的命名(標記)法 119
8.6 含兩個手性碳原子化合物的對映異構 121
8.6.1 含兩個不同手性碳原子化合物的對映異構 121
8.6.2 含兩個相同手性碳原子化合物的對映異構 122
8.7 環狀化合物的立體異構 123
8.8 不含手性碳化合物的對映異構 125
8.8.1 丙二烯型化合物 125
8.8.2 聯苯型化合物 125
8.9 不對稱合成和外消旋體的拆分 126
8.9.1 不對稱合成(手性合成)  126
8.9.2 外消旋體的拆分和光學純度 127
習題 128

第9章 鹵代烴    130
9.1 鹵代烴的分類 130
9.2 鹵代烴的命名 130
9.2.1 鹵代烷烴的命名 130
9.2.2 鹵代烯烴和鹵代芳烴的命名 131
9.3 鹵代烴的制法 131
9.4 鹵代烴的物理性質和光譜性質 132
9.4.1 鹵代烴的物理性質 132
9.4.2 鹵代烴的光譜性質 133
9.5 鹵代烷的化學性質 135
9.5.1 鹵代烷的親核取代反應 135
9.5.2 鹵代烷的消除反應 137
9.5.3 鹵代烷與金屬的反應 138
9.6 飽和碳原子上的親核取代反應機理 139
9.6.1 單分子親核取代(SN1)反應機理 139
9.6.2 雙分子親核取代(SN2)反應機理 141
9.7 影響親核取代反應的因素 143
9.7.1 烴基結構的影響 143
9.7.2 離去基團(鹵原子)的影響 143
9.7.3 親核試劑的影響 144
9.7.4 溶劑的影響 145
9.8 消除反應機理 145
9.8.1 單分子消除(E1)反應機理 145
9.8.2 雙分子消除(E2)反應機理 146
9.8.3 消除反應的方向和活性——Saytzeff規則 147
9.8.4 消除反應的立體化學 148
9.9 影響取代反應和消除反應的因素 149
9.9.1 烷基結構的影響 149
9.9.2 親核試劑的影響 150
9.9.3 溶劑的影響 150
9.9.4 反應溫度的影響 150
9.10 鹵代烯烴和鹵代芳烴 150
9.10.1 鹵代烯烴 150
9.10.2 鹵代芳烴 152
9.11 多鹵代烴簡介 153
9.12 氟代烴簡介 154
習題 155

第10章 醇、酚、醚    157
10.1 醇 157 10.1.1 醇的分類 157
10.1.2 醇的異構和命名 158
10.1.3 醇的結構 158
10.1.4 醇的制法 159
10.1.5 醇的物理性質和光譜性質 160
10.1.6 醇的化學性質 162
10.1.醇簡介 168
10.1.8 硫醇簡介 169
10.2 酚 170
10.2.1 酚的分類和命名 170
10.2.2 酚的結構 171
10.2.3 酚的制法 171
10.2.4 酚的物理性質和光譜性質 172
10.2.5 酚的化學性質 174
10.3 醚 181
10.3.1 醚的分類和命名 181
10.3.2 醚的結構 181
10.3.3 醚的制法 182
10.3.4 醚的物理性質和光譜性質 182
10.3.5 醚的化學性質 184
10.3.6 冠醚和硫醚簡介 186
習題 188

第11章 醛、酮、醌    190
11.1 醛、酮的命名 190
11.2 醛、酮的結構 191
11.3 醛、酮的制法 191
11.3.1 醇的氧化和脫氫 191
11.3.2 芳烴側鏈的氧化 192
11.3.3 芳環上的酰基化反應 192
11.3.4 蓋特曼-柯赫(Gattermann-Koch)反應 192
11.3.5 瑞穆-梯曼(Reimer-Tiemann)反應 192
11.3.6 炔烴加水 193
11.4 醛、酮的物理性質和光譜性質 193
11.4.1 物理性質 193
11.4.2 醛酮的光譜性質 194
11.5 醛、酮的化學性質 196
11.5.1 親核加成反應 196
11.5.2 醛、酮α-氫的反應 201
11.5.3 醛、酮的氧化和還原反應 206
11.6 不飽和醛、酮 209
11.6.1 乙烯酮的性質 209
11.6.2 α,β-不飽和醛、酮的特性 210
11.7 醌 212
11.7.1 醌的結構和命名 212
11.7.2 醌的性質 213
習題 214

第12章 羧酸及其衍生物    216
12.1 羧酸的分類和命名 216
12.2 羧酸的結構 217
12.3 羧酸的制備 217
12.3.1 氧化法 217
12.3.2 水解法 217
12.3.3 格氏試劑與二氧化碳的加成 217
12.3.4 酚酸合成 217
12.4 羧酸的物理性質和光譜性質 218
12.4.1 物理性質 218
12.4.2 光譜性質 219
12.5 羧酸的化學性質 220
12.5.1 酸性 220
12.5.2 羧酸衍生物的生成 223
12.5.3 羧酸的還原反應 225
12.5.4 羧酸的脫羧反應 225
12.5.5 α-氫的鹵代反應 225
12.6 羥基酸 226
12.6.1 羥基酸的制備 226
12.6.2 羥基酸的特性 227
12.6.3 α-羥基酸的分解反應 228
12.7 羧酸衍生物 229
12.7.1 羧酸衍生物的命名 229
12.7.2 羧酸衍生物的物理性質和光譜性質 230
12.7.3 羧酸衍生物的化學性質 234
12.8 油脂、蠟和磷脂 240
12.8.1 油脂 240
12.8.2 蠟 241
12.8.3 磷脂 241
12.9 肥皂及合成表面活性劑 242
12.10 碳酸衍生物 242
12.11 縮聚反應簡介 245
習題 246

第13章 β-二羰基化合物    249
13.1 酮式-烯醇式的互變異構 249 
13.2 乙酰乙酸乙酯的合成及應用 251
13.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成——Clainsen縮合反應 251
13.2.2 乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用 252
13.3 丙二酸二乙酯的合成及應用 256
13.3.1 丙二酸二乙酯的合成 256
13.3.2 丙二酸二乙酯在有機合成中的應用 256
13.4 活潑亞甲基化合物 257
習題 258

第14章 有機含氮化合物    260
14.1 硝基化合物 260
14.1.1 硝基化合物的結構 260
14.1.2 硝基化合物的制法 261
14.1.3 硝基化合物的物理性質 261
14.1.4 硝基化合物的化學性質 261
14.2 胺 265
14.2.1 胺的分類和命名 265
14.2.2 胺的結構 266
14.2.3 胺的制法 267
14.2.4 胺的物理性質和光譜性質 269
14.2.5 胺的化學性質 271
14.2.6 季銨鹽和季銨堿 277
14.3 重氮和偶氮化合物 279
14.3.1 芳香重氮鹽的制備——重氮化反應 280
14.3.2 芳香重氮鹽的反應及在有機合成中的應用 280
14.3.3 偶氮染料簡介 285
14.3.4 腈和異腈 286
習題 288

第15章 雜環化合物    290
15.1 雜環化合物的分類 290
15.2 雜環化合物的命名 291
15.3 雜環化合物的結構和芳香性 292
15.3.雜環化合物的結構 292
15.3.雜環化合物的結構 293
15.雜環化合物的性質 296
15.4.1 呋喃的性質 296
15.4.2 吡咯的性質 297
15.4.3 噻吩的性質 298
15.4.4 糠醛的性質 299
15.4.5 四氫呋喃 300
15.雜環化合物的性質 301
15.5.1 吡啶的性質 301
15.5.2 吡啶的重要衍生物 304
15.6 稠雜環化合物(喹啉、異喹啉)  305
習題 306

第16章 碳水化合物    308
16.1 單糖 309
16.1.1 單糖的命名和構型標記 309
16.1.2 葡萄糖的結構 309
16.1.3 果糖的結構 310
16.1.4 單糖的構像 311
16.1.5 單糖的化學性質 311
16.1.6 核糖和脫氧核糖 314
16.2 二糖 315
16.2.1 麥芽糖 315
16.2.2 纖維二糖 315
16.2.3 蔗糖 316
16.3 多糖(無還原性)  317
16.3.1 澱粉 317
16.3.2 纖維素 318
習題 318

第17章 氨基酸和蛋白質    319
17.1 氨基酸 319
17.1.1 α-氨基酸的分類、結構和命名 319
17.1.2 氨基酸的性質 321
17.1.3 多肽 324
17.2 蛋白質 328
17.2.1 蛋白質分類和組成 328
17.2.2 蛋白質的結構 328
17.2.3 蛋白質的性質 329
17.2.4 核酸 330
17.2.5 核酸的結構 331
17.2.6 核酸的生物功能 333
習題 333

參考文獻    334

本教材是根據高等學校化學類專業教學指導委員會對有機化學的教學基本要求編寫而成的，是普通高等教育“十一五”國家級規劃教材。本書旨在為新形勢下的高等學校化學化工類專業提供一本有機化學創新教材。當前一方面是有機化學學科迅速發展，新的知識不斷湧現，教材要盡可能充實更多的知識；另一方面是教學改革的深入和教學課時的不斷壓縮，教材篇幅要有所縮減。為使二者得到統一，必須開發出知識面廣而博、篇幅少而精的有機化學教材。通過對國內外有機化學教材進行認真研究和分析，並結合我國有機化學教學的實際情況和教學改革的要求，我們對有機化學進行了整合和濃縮，將基本內容編寫成十七章，篇幅控制在六十萬字左右，以滿足壓學時、增內容的要求。
本教材以有機化學基本概念、基本理論和基本反應為基礎，以結構和性質的關繫與電子效應、共軛效應為主線進行編寫，在各章中穿插課堂練習題，以便通過討論加深知識要點，各章都有相應化合物的制備方法和相關化合物的波譜介紹和圖譜示例，增加了本書的實用性。
本教材是編者在2017年出版的《有機化學》（第二版）基礎上進行了部分內容的增減和修訂而成的，增加了微課視頻、課堂練習和課後練習答案，並以二維碼形式呈現，可供學習者查閱，以更加適應目前的教學要求。
本教材由華南理工大學付建龍和廣東工業大學李紅、謝珍茗任主編，鄧旭忠、劉艷、蔡寧、李先瑋、金耀城等老師做了大量的編寫工作。本書所有編者一直在教學一線從事有機化學教學工作，經驗豐富。本書第一版和第二版已在多個學校相關專業進行了多年的教學實踐，兄弟院校在使用過程中提出了很多寶貴意見和建議，再版時我們進行了吸納和改進，因此本書是多年來教學經驗和智慧的結晶。
由於編者水平有限，書中疏漏之處在所難免，敬請批評指正。

編者
2023年8月