章烴類化合物

（E）-1，4-二溴-2-丁烯001

對溴正戊苯001

2，6-二氟氯苯002

橋式四氫雙環戊二烯003

金剛烷004



第二章醇類化合物

（E）-2，3-二溴-2-丁烯-1，4-二醇005

1，2-戊二醇006

1，5-戊二醇006

2，2，2-三氟乙醇007

2，3-二氟苯甲醇008

2，3，5，6-四氟苯甲醇009



第三章酚類化合物

2-氨基-4-氯-5-硝基苯酚011

2-氨基-4-氯-6-硝基苯酚012

2-溴-4-甲基苯酚013

3-溴-4-三氟甲氧基苯酚013

2-氯-3，5-二氟苯酚014

3-氟-4-氰基苯酚016

3-氟-4-硝基苯酚017

2，3-二氟苯酚018

3，5-二氟苯酚019

2，6-二甲基-4-氰基苯酚019

1，1，2，2-四（4-羥基苯基）乙烷020

1-溴-6-氰基-2-萘酚020

（E）-白藜蘆醇022

2′-羥基查爾酮024



第四章醚類化合物

4-溴-3-甲基苯甲醚025

4-溴-3，5-二甲基苯甲醚025

4-碘-2-甲基苯甲醚026

胡椒環028

胡椒基丁醚028

2，2-二氟胡椒環030

5-氯甲基-2，2-二氟胡椒環030

2，3-二氫吡喃031

青蒿素031

青蒿琥酯032

溴代二氫青蒿素033



第五章醛類化合物

對氯苯甲醛035

2-氟-6-碘苯甲醛036

對氟間苯氧基苯甲醛037

2，4-二氟苯甲醛038

三氟乙醛038

2-甲氧基-5-碘苯甲醛039

2-碘-5-甲氧基苯甲醛039

3-氟-4-甲氧基苯甲醛040

3-羥基-4-甲氧基苯甲醛040

3，4-二甲氧基苯甲醛041

3，4，5-三甲氧基苯甲醛042

5-氰基-2-甲氧基苯甲醛043

3-乙氧基-4-甲氧基苯甲醛043

4-苄氧基-2-甲氧基苯甲醛044

洋茉莉醛045

新洋茉莉醛045



第六章酮類化合物

2，4-二羥基二苯甲酮047

3，4-二羥基二苯甲酮047

4，4′-二羥基二苯甲酮048

2，3，4-三羥基二苯甲酮049

2，4，4′-三羥基二苯甲酮050

2，3，4，4′-四羥基二苯甲酮050

甲氧基丙酮051

胡椒烯丙酮052

胡椒基丙酮052

5，7-二羥基黃酮053

5,7-二羥基-4′-苄氧基黃烷酮054

4′-甲氧基-5，7-二羥基異黃酮及其配合物054

7，4′-二羥基-6，3′-二甲酰基異黃酮及其4-甲基苯胺類席夫堿056

5-甲基-7-甲氧基異黃酮057

6，7，4′-三羥基異黃酮（T2）水溶性衍生物058

6，7，4′-三羥基異黃酮及其過渡金屬配合物059

1-氯蒽醌060



第七章羧酸及其衍生物

2-氨基-6-氯苯甲酸062

2-氨基-3-三氟甲基苯甲酸063

3-溴-5-氯苯甲酸063

5-溴-2-氯苯甲酸064

4-氯-2，5-二氟苯甲酸065

2，3-二氯苯甲酸066

氟代苯甲酸067

2，3-二氟苯甲酸068

2，4-二氟苯甲酸068

2，6-二氟苯甲酸069

2，4，5-三氟-3-甲氧基苯甲酸070

3-三氟甲基苯甲酸071

三氟甲基苯甲酸072

曲尼司特073

3，5-二氧代環己烷羧酸074

3，5-二羥基環己基甲酸074

調環酸及調環酸鈣075

對苄氧基肉桂酸076

4-(N-甲酰基-N-甲基）氨基苯甲酸077

左旋肉堿078

左旋肉堿酒石酸鹽079

3，5-二氧代環己基羧酸乙酯080

抗倒酯081

3，4-二羥基苯甲酸乙酯081

山梨酸甲酯082

山梨酸乙酯083

山梨酸苯丙氨酸乙酯083

（Z）-8-十二烯基乙酸酯085

二硝巴豆酸酯088

（R）-( ）-碳酸丙烯酯089

4-氯乙酰乙酸乙酯090

N-(3，4-二甲氧基苯乙基）-2-(3，4-二甲氧基苯乙基）乙酰胺091

N-(2，4，6-三溴苯基）馬來酰亞胺093

N-(2，4，6-三氯苯基）馬來酰亞胺093

乙草胺094

比卡魯胺095

丙草胺098

精異丙甲草胺099

2-甲硫基-1-苯基乙酮苯甲酰腙類化合物100

2，4-二氯苯甲醛乙酰腙100

芳香醛鄰苯二甲酰腙101

3，5-二（N-乙酰氨基）-2，4，6-三碘苯甲酰氯101

3-甲氧基-雙環［4.2.0］辛烷-1，3，5-三烯-7-酰氯（±）102

2-三氟甲基苯甲酰氯103

3，5-二（三氟甲基）-苯甲酰氯104

酒石酸卡巴拉汀106

對氨基苯甲酰-L-谷氨酸109

對甲氨基苯甲酰谷氨酸二乙酯110

對甲氨基苯甲酰谷氨酸二鈉111

硫普羅寧111

D-半胱氨酸鹽酸鹽112

甲基多巴113



第八章胺類化合物

鹽酸金剛烷胺114

3-氯-4-（三氟甲氧基）苯胺115

1，3，5-三氨基-2，4，6-三硝基苯116

2，3，4-三氟苯胺118

4-n-戊基苯胺119

N-硝基-2，4，6-三氯苯胺120

3-氯-2-羥丙基三甲基氯化銨121



第九章聯苯、三聯苯類化合物

4-甲基-4′-戊基聯苯122

2-氰基-4′-甲基聯苯123

4-溴-4′-羥基聯苯124

4，4′-二（溴甲基）聯苯124

4，4′-二（氯甲基）聯苯125

4-烷基聯苯腈126

4，4′-聯苯二甲醇127

對聯苯二甲基二甲醚127

4，4′-聯苯二甲醛128

4′-溴甲基-2-聯苯甲酸叔丁酯128

對正戊基聯苯甲酸129

對羥基聯苯羧酸130

聯苯-4-乙酸130

4，4′-聯苯二甲酸131

對聯苯二甲酸二甲酯132

4′-溴甲基聯苯-2-羧酸甲酯133

4，4′-聯苯二甲酸二（氯乙基）酯133

4，4′-聯苯二甲酰氯134

4-庚基-4′-甲酰胺基聯苯135

3，3′，5，5′-四甲基聯苯胺136

烯丁基負性三環液晶單體137

4-對正戊基-4′-氰基三聯苯139

對正戊氧基三聯苯甲酸140



第十章含硼、氮、磷、硫、硅的化合物

2，6-二甲基苯硼酸142

4-甲基聯苯硼酸143

雙（2，2′-二羥基-1，1′-聯苯）硼酸及其銨鹽144

聯硼酸頻哪醇酯145

2，4-二硝基氟苯146

2，3，4-三氟硝基苯147

3-氯-4-三氟甲氧基苯腈147

間、對三氟甲基苯腈148

3-乙氧基-4-甲氧基苯腈149

間三氟甲基苯乙腈150

水楊醛吖嗪150

N，N′-二異丙基碳二亞胺151

1-(4-硝基苯基）-3-(甲基苯）三氮烯152

2′-羧基-4′-硝基苯基重氮氨基偶氮苯152

多硝基-氮雜金剛烷154

4-AA157

普樂沙福160

9-苯基吖啶及其衍生物161

2′-二環己基膦-2，4，6-三異丙基聯苯162

二烯丙基苯基氧膦162

福莫司汀163

環磷酰胺164

香豆素-7，8-(N-叔丁基環磷酰胺）164

異環磷酰胺165

鄰氨基苯硫酚166

二正辛基亞砜167

二苯基亞砜167

2-苯基-1-(4-甲亞砜基苯基）乙酮169

亞砜類藥物169

二甲基砜171

硫醚氧化成砜的新方法171

鄰溴苯磺酰氯172

5-溴-2-氟苯磺酰氯173

2-氟-6-三氟甲基苯磺酰氯173

2-［（二苯甲基）硫基］乙酰胺174

莫達非尼175

二（三氟甲基磺酰）亞胺鋰176

2-(氰基甲硫基）乙酸及其鉀鹽、酰氯177

泰必利178

2-甲硫基-4-三氟甲基苯甲酸甲酯179

二甲基叔丁基氯硅烷180

三甲基氯硅烷181

三甲基疊氮硅烷181



第十一章呋喃、吡咯、吡唑、咪唑等雜環類化合物

2-呋喃丙烯酸182

達蘆那韋182

氟咯菌腈183

N-甲基四氫吡咯185

左舒必利185

馬來酸依那普利187

（S）-1-(2-氯乙酰基）吡咯烷-2-甲腈187

維格列汀188

達卡他韋及其二鹽酸鹽189

4-硝基咪唑192

2-溴-4-硝基咪唑193

2-甲基-5-硝基咪唑193

2，4，5-三硝基咪唑銨鹽194

N，N-羰基二咪唑195

奧扎格雷195

咪唑啉酮衍生物196

1，2，4-三氮唑199

3-氨基-1，2，4-三氮唑199

4-氨基-1，2，4-三氮唑（ATA）200

6，7-二氫-6-巯基-5H-吡唑［1，2-α］［1，2，4］三唑內氯化物201

利巴韋林202

三唑類化合物204

1-溴-5-苯基四氮唑205

1-甲基-5-巯基四氮唑206

1-磺酸甲基-5-巯基四唑二鈉鹽207

2-(1-氫-四唑）-4′-甲基聯苯208

坎地沙坦酯208

頭孢尼西鈉210

拉氧頭孢鈉212

2-乙酰基噻吩214

2-噻吩甲胺215

2-噻吩甲醛216

2-氯噻吩-5-甲酸216

2，5-二氯-3-噻吩羧酸217

3-(2-噻吩）丙烯酸218

利伐沙班218

2-氨基噻唑220

2-氨基-4-(β-氯乙基）噻唑鹽酸鹽221

2-氨基-5-甲基噻唑221

4-氯甲基噻唑-2-胺223

2-氨基-4-氯甲基噻唑單鹽酸鹽224

2-氨基-4-羥甲基噻唑225

2-氨基-4-氯噻唑-5-甲醛225

2-氨基-5-噻唑甲醛226

2-氨基噻唑-4-（N-甲基吡啶）氯化物227

2-氨基噻唑-4-乙酸227

2-氨基噻唑-4-乙酸甲酯及其鹽酸鹽228

2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯229

2-氨基噻唑-4-乙酰胺230

2-甲酰氨基噻唑-4-乙酸230

4-（嗎啉-4-甲基）-1，3-噻唑-2-胺231

2-氨基-4-二乙氨甲基噻唑232

2-溴噻唑232

4-溴噻唑233

5-溴噻唑233

4-溴-5-乙氧基-2-甲基噻唑234

2-溴-4-噻唑羧酸234

2，4-二溴噻唑235

2，5-二溴噻唑236

2-氯噻唑237

2-氯-5-氯甲基噻唑237

2，4-二氯-5-溴甲基噻唑238

2-甲基-5-乙氧基噻唑239

4-甲基噻唑-5-甲醛239

4-氯甲基噻唑鹽酸鹽240

2-巯基噻唑241

2-巯基-4-甲基-5-噻唑乙酸242

美洛西康243

米拉貝隆243

利托那韋245

5-氨基-1，2，3-噻二唑246

2-氨基-1，3，4-噻二唑247

2-氨基-5-甲基-1，3，4-噻二唑248

2-甲砜基-5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑248

氟噻草胺249



第十二章吡啶及其衍生物

2-氨基-5-溴吡啶252

2-氨基-3-氯-5-溴吡啶252

2-氨基-3-羥基-5-溴吡啶253

2-氨基-3-羥基-5-氯吡啶253

3-氨基-2-氯-4-甲基吡啶254

2-氨基-3-氯-4-三氟甲基吡啶255

3-氨基-2-氯-4-三氟甲基吡啶255

2-氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶257

2-氨基-3-氰基吡啶257

2-氨基-5-三氟甲基吡啶258

2-甲氨基-3-氯-5-三氟甲基吡啶258

2-甲氨基-3-氰基吡啶259

2-乙氨基-5-三氟甲基吡啶259

4-二甲氨基吡啶（DMAP）259

2-溴吡啶260

2-溴-3-氯吡啶261

2-溴-5-氯吡啶261

2-溴-3-氯-5-三氟甲基吡啶262

5-溴-2-氟吡啶-3-甲醛262

2-溴-5-氰基吡啶263

2-溴-6-氰基吡啶263

2-溴-3-氰基-6-甲基吡啶264

2-溴-5-甲基吡啶264

2-溴-6-甲基吡啶265

2-溴-3-乙氧基吡啶265

2-溴-3-異丙氧基吡啶266

2-溴-3-叔丁氧基吡啶266

2-溴-6-叔丁氧基吡啶267

6-溴吡啶-3-甲醛267

2，4-二溴吡啶268

2，5-二溴吡啶269

3，5-二溴吡啶270

2-氯吡啶270

2-氯-3-碘吡啶271

5-氯-2-碘吡啶271

3-氯-2-碘-5-三氟甲基吡啶272

5-氯-2，3-二氟吡啶272

3-氯-2-羥基-5-三氟甲基吡啶273

5-氯-2，4-二羥基吡啶274

3-氯-2-肼基-5-三氟甲基吡啶275

2-氯-3-氰基吡啶275

2-氯-5-三氟甲基吡啶276

2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶278

4，4′-二氯-2，2′-聯吡啶278

2，3，5-三氯吡啶279

2-碘吡啶279

2-碘-5-三氟甲基吡啶280

2-碘-6-甲基吡啶280

4-碘-2-甲基吡啶281

2-肼基-5-三氟甲基吡啶鹽酸鹽281

2-羥基-3-三氟甲基吡啶282

2-羥基-6-三氟甲基吡啶282

2-羥基-6-三氟甲基煙腈283

2-巯基-5-（三氟甲基）吡啶284

2，6-二（三氟甲基）吡啶285

2-吡啶甲醇285

2-吡啶甲醛286

2，6-吡啶二甲醛287

2，6-二氯-5-氟-3-吡啶甲酸288

炔草酯289

2-溴吡啶-4-硼酸289

3-溴吡啶-4-硼酸290

2-氯吡啶-4-硼酸291

3-氯吡啶-4-硼酸291

2-氯-5-三氟甲基-4-吡啶硼酸292

2-氟吡啶-4-硼酸292

3-氟吡啶-4-硼酸294

2-氟吡啶-4-硼酸頻哪醇酯294

3-氟吡啶-4-硼酸頻哪醇酯295

2-氯吡啶-4-硼酸頻哪醇酯296

3-氯吡啶-4-硼酸頻哪醇酯296

2-溴吡啶-4-硼酸頻哪醇酯297

3-溴吡啶-4-硼酸頻哪醇酯297

2-氟-4-甲基吡啶-5-硼酸頻哪醇酯298

2（1H）-吡啶酮類化合物299

4-羥基-2-吡啶酮類化合物300

6-甲基-2（1H）-吡啶酮304

6-甲基-4-（1H）吡啶酮-3-羧酸305

4-芳基-5-甲氧羰基-6-甲基-3，4-二氫吡啶-2-酮305



第十三章噠嗪、吡嗪、哌啶、嘧啶等化合物

3-氨基-6-溴噠嗪307

3，6-二溴噠嗪307

3，4-二氯噠嗪308

3，6-二氯噠嗪309

氨基吡嗪309

2，3，5，6-四氨基吡嗪310

2-氨基-3，5-二溴吡嗪310

2-溴吡嗪311

2-氯吡嗪312

6-氟-3-羥基-2-吡嗪酰胺313

羥基吡嗪314

2-乙氧基吡嗪314

氰基吡嗪315

2，3，5，6-四甲基吡嗪315

鹽酸多奈哌齊316

N，N′-雙（2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基）-1.6-己二胺317

N，N′-雙（2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基）-N，N′-二醛基己二胺318

1-（2′-吡啶基）哌嗪319

4-Boc-1-［3′-（N-羥基脒基）-2′-吡啶基］哌嗪319

1-（4′-甲基-2′-吡啶）哌嗪320

1-（6′-甲基-2′-吡啶）哌嗪320

左羥丙哌嗪321

鹽酸氟桂利嗪322

馬來酸桂哌齊特324

2-氨基嘧啶325

4-氨基-6-氯嘧啶326

4-氨基-2-羥基嘧啶326

2-氨基-5-氟-4-羥基嘧啶327

2-甲基-4-氨基-5-氰基嘧啶328

2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶328

4，6-二氨基-5-硝基嘧啶329

4，5，6-三氨基嘧啶硫酸鹽329

2-溴嘧啶330

2，4-二溴嘧啶330

4，6-二溴嘧啶332

2-氯-4-羥基-5-氟嘧啶332

2，4-二氯嘧啶333

4，6-二氯嘧啶333

2，4-二氯-5-氟嘧啶334

4，6-二氯-5-硝基嘧啶334

4，6-二氯-2-甲硫基嘧啶335

2，4，6-三氯嘧啶335

2，4-二碘嘧啶336

2，4，6-三碘嘧啶336

5-氟-4-羥基-2-甲氧基嘧啶337

5-氟-6-乙基-4-羥基嘧啶337

4，6-二羥基嘧啶338

4，6-二羥基-5-硝基嘧啶338

煙嘧磺隆339

吡嘧黃隆340

雙醚氯吡嘧黃隆341

5-氟尿嘧啶（5-Fu）342

5-氟尿嘧啶-1-基乙酸343

拉米夫定344

恩曲他濱346

5-氮雜胞嘧啶347



第十四章並雜環化合物

頭孢匹羅349

比阿培南352

多尼培南354

美羅培南357

二氫吡喃並［2，3-c］吡唑衍生物361

MAP和MPP362

阨他培南鈉366

鹽酸阿比朵爾367

苯並咪唑-2-甲醛369

2-氨基-4-氯苯並噻唑370

2-氨基-6-甲氧基苯並噻唑370

2-溴苯並噻唑371

2-溴-6-甲氧基苯並噻唑372

2-氯苯並噻唑372

2-氯-6-甲氧基苯並噻唑373

2-氰基-6-甲氧基苯並噻唑374

2-（N-環己胺）-6-三氟甲基氧苯並噻唑374

混旋型螢火蟲熒光素375

1，2-苯並異噻唑啉-3-酮377

2-丁基-1，2-苯並異噻唑啉-3-酮377

苯並異噻唑啉酮類化合物378

咪唑並［1，2-b］噠嗪380

3-溴-6-氯咪唑並［1，2-b］噠嗪380

腺嘌呤381

阿德福韋酯381

丙炔氟草胺383

鳥嘌呤385

9-（N-氨基-4-氟甲基-3-吡咯）-2，6二氯嘌呤387

阿昔洛韋390

2′-脫氧腺苷391

2′，3′-雙脫氫-2′，3′-雙脫氧腺苷392

蟲草素394

克拉屈濱395

氟達拉濱398

2，4-二氨基-6-溴甲基蝶啶399

甲氨基蝶呤399

新型甲氨蝶呤衍生物400

唑嘧磺草胺402

2-氨基-5，8-二甲氧基［1，2，4］三唑並［1，5-c］嘧啶404

2-硫基-5，7-二甲基-［1，2，4］三唑並［1，5-c］嘧啶406

雙氟磺草胺406

曲匹地爾408

五氟磺草胺409

8-氟-5-甲氧基-1，2，4-三唑並［4，3-c］嘧啶-3（2H）-硫酮412

4-氯噻吩並［3，2-d］嘧啶413

洛匹那韋413

索非布韋414

西多福韋416

2-溴喹啉417

6-溴喹啉418

4-溴-7-氯喹啉418

2-碘喹啉419

四氫罌粟堿419

3，4-二氫罌粟堿及其鹽酸鹽420

罌粟堿及其鹽酸鹽421

1-溴異喹啉422

6-溴異喹啉422

1-碘異喹啉423

2，3-二溴喹喔啉423

2，3-二氯喹喔啉424

2，3-二氯喹喔啉-6-羧酰氯424

2，3-二羥基喹喔啉425

6-羥基-2，3-二氫-4-喹啉酮426

6-羥基-3，4-二氫-2（1H）喹啉酮427

7-羥基-3，4-二氫-2（1H）喹啉酮428

3-氨基-1H-吡唑並［3，4-b］吡啶428

3-溴-1H-吡唑並［4，3-b］吡啶429

5-溴-1H-吡唑並［4，3-b］吡啶429

5-溴-3-碘-1H-吡唑並［3，4-b］吡啶430

2，3-環戊烯並吡啶431

唑［4，5-b］吡啶-2（3H）-酮432

異唑並［5，4-b］吡啶-3-胺433

6-溴-3H-唑並［4，5-b］吡啶-2-酮433

3-甲基-6-溴-3H-唑［4，5-b］吡啶-2（3H）-酮434

6-溴-3-（氰甲基）-唑並［4，5-b］吡啶-2（3H）-酮435

3-苄基-6-溴唑並［4，5-b］吡啶-2（3H）-酮435

6-氯唑並［4，5-b］吡啶-2（3H）-酮436

3-羥甲基唑並［4，5-b］吡啶-2（3H）-酮437

6-硝基唑並［4，5-b］吡啶-2（3H）-酮437

甲基吡啶磷438



第十五章金屬配合物

環戊基苯膦配體及其鎳、鈀、鉑配合物439

雙膦配體及其鎳配合物441

雙（三環己基膦）氯化鈀442

吡嗪、吡啶-2，3-二羧酸鉑配合物442

欖香烯金屬配合物443

（S）-奧美拉唑鋁444

吡啶硫酮鋅444

吡啶硫酮銅445

筆者曾從事精細化學品定制工作多年,根據市場需求,合成了一些熱點化合物,並積累了一定經驗。本想總結一下留作紀念，但在總結過程中想到,干脆成書出版,與同行或有興趣者一起分享。

筆者所做化合物畢竟有限，要成書，必須進行必要的補充。化合物的選擇遵循如下原則：

1.實用性，多為市場有需求的化合物。

2.合成方法的先進性，在多種合成方法中，盡量選擇原料易得、方法簡單、對環境污染少的合成技術。

3.一種化合物有多種合成方法且各有伯仲時，均列出，供讀者根據已有條件進行選擇。

4.所選參考文獻新穎，盡量選擇近幾年發表的文章，以體現合成方法的先進性。

5.本書還選用了一些已實際應用的醫藥和農藥原料藥的合成，其好處是一個原料藥的合成，可以帶動多個中間體的合成，並且這些中間體的應用對像也很明確。從一個原料藥的完整合成，可以學到化學家是如何設計及合成目標化合物的。

6.引用了部分博士、碩士論文的化合物合成，從中可了解某些領域的研究熱點和方向。

本書共介紹了近500種化合物的合成，涉及面比較廣：醫藥有抗生素、抗病毒藥、抗精神病等藥物及其中間體；農藥有除草劑、殺蟲劑、植物生長調節劑等及其中間體；還有各種功能化合物，如高能材料及炸藥、催化劑等。

選擇的合成方法涉及化學合成、催化反應、電化學方法等。

在編寫此書過程中，得到郭永海、張勇、王瑞東、胡俊平等學者的鼓勵和幫助，大連理工大學研究生劉韜略對本書做了部分校對工作，在此一並表示感謝。

由於手冊涉及領域較廣，筆者水平有限，尚有考慮不周之處，敬請讀者提出寶貴意見。



編著者

2020年9月