章氧化反應



一、烷、烯、炔的氧化1



2-（3-羥基-1-金剛烷基）-2-乙醛酸1



1-金剛醇1



（7-甲氧基-1-萘基）乙腈2



2-（6-氯-9H-咔唑-2-基）-2-甲基丙二酸二乙酯2



7-（4-溴苯甲酰基）吲哚3



吡啶-2-甲醛3



1-（咪唑並［1，2-a］吡啶-6-基）-2-丙酮4



4，4-二甲氧基丁醛4



戊二醛5



己二酸5



3-（N-乙酰-N-異丙氨基）-1-苯基-1，2-丙二醇6



（2S）-3-（1-萘氧基）-1，2-丙二醇6



（S）-3-［4-（2-甲氧基乙基）苯氧基］-1，2-丙二醇7



（2R，3S）-2，3-二羥基-3-苯基丙酸乙酯7



1H-茚滿-2（3H）-酮8



1，2-環氧環己烷8



2-（2′，3′-環氧乙基）甲基-6-甲氧基苯基乙酸酯8



乙酸6，7-環氧香葉酯9



雌三醇9



3-（亞乙二氧）-Δ9（11）-雌甾烯-5α，10α-環氧-17-酮10



3，20-雙-亞乙二氧基-17α-羥基-5α，10α-環氧-19-去甲孕甾-9（11）-烯11



2，3-環氧-3-苯基-1-丙醇11



（S）-2，3-環氧基丙醇12



（2S，3R）-2-甲基-3-苯基環氧乙烷12



反式-1，2-二苯基環氧乙烷13



3-甲基異香豆素13



2-氧代-2-苯基乙酸14



環戊基甲醛14



二苯羥乙酸15



二苯基乙二酮15



二、芳烴側鏈氧化16



3，4-二甲氧基苯甲醛16



鄰硝基苯甲醛16



對硝基苯甲醛17



二苯甲酮17



（R）-（-）-4-［2-（N-甲基-N-乙氧羰基）氨基乙基］-4-甲基-6-甲氧基-1，2，3，4-四氫萘-1-酮18



（2-氯乙酰氨基-4-噻唑基）-2-氧代乙酸甲酯19



對硝基苯乙酮19



5-硝基-2，6-二氧代-1，2，3，6-四氫嘧啶-4-羧酸鈉19



吡啶-2-甲酸20



對硝基苯甲酸20



2-氯-6-乙酰氨基苯甲酸21



5-甲基吡嗪-2-羧酸21



2，4-二氯苯甲酸22



對氨基苯甲酸23



鄰氯苯甲酸23



三、芳環的氧化24



吡啶-2，3-二甲酸24



2，2′-聯苯二甲酸25



異苯並呋喃-1（3H）-酮-3-乙酸25



四、鹵代烴氧化26



5-硝基噻吩-2-甲酸26



鄰甲基苯甲醛26



1-茚滿酮26



辛醛27



鄰硝基苯甲醛27



聯苯基乙二醛29



苯基乙二醛29



五、醇的氧化30



4-（4-氧代丁基）苯甲酸乙酯30



（S）-5-甲基-2-（2-苯基丙-2-基）環己-2-烯酮30



薄荷酮30



6，6-亞乙二氧基-5α-膽甾烷-3-酮31



6β，19-氧橋-雄甾-4-烯-3，17-二酮31



2，6-二甲苯氧基丙酮32



雙醋瑞因32



α4，3-O-亞異丙基吡哆醛33



3-（4-溴苯甲酰基）吡啶34



丙酮酸乙酯34



α-羥基苯乙酮35



肉桂醛35



3，4-二甲氧基苯甲醛35



6-甲氧基-2，3，5，8-四氫萘-1（2H）-酮36



11β-羥基-5α-孕甾-3，20-二酮［17α，16α-d］-2′-甲基唑啉36



4-叔丁基環己酮37



3，4，5-三甲氧基苯甲醛37



對二甲氨基苯甲醛38



7-（4-乙酰基哌嗪-1-基）-1-乙基-6-氟-4-氧代-1，4-二氫-1，8-萘啶-3-羧酸乙酯38



對羥基苯甲醛39



叔丁基過氧化氫39



乙醛酸丁酯40



（S）-N-苄氧羰基苯丙氨酸40



正己酸41



2-（1，3-二甲基-2，6-二氧代-1，2，3，4，5，6-六氫嘌呤-7-基）乙醛41



D-（R）-甘油醛縮丙酮42



9，10-蒽二醛42



六、酚氧化43



5-甲基-2-正辛基-1，4-苯二醌43



對苯醌43



三甲基對苯二醌44



2，5-二羥基吡啶45



1，4-萘醌45



七、醚的氧化46



γ-丁內酯46



己二酸46



戊二酸47



八、醛酮的氧化47



2-（3-苯甲酰苯基）丙酸47



6-硝基胡椒酸48



肉桂酸49



3，4-二甲氧基苯酚49



6-氟靛紅酸酐49



5-溴-6-甲基-1H-苯並［1，3］嗪-2，4-二酮50



苯基乙二醛50



1，2-環己二酮51



噻吩-2-甲酸51



環丙基甲酸52



2-萘甲酸52



富馬酸53



九、羧酸及其衍生物的氧化53



過氧三氟乙酸53



過氧苯甲酸54



單過氧鄰苯二甲酸54



間氯過氧苯甲酸54



過氧化苯甲酰55



2，6-二氧代哌啶-3-甲酸乙酯56



十、含氮化合物的氧化56



環己酮56



硝基甲烷57



2，6-二氯硝基苯57



對硝基苯甲酸58



1，3-二硝基金剛烷58



8-羥基喹諾啉-2（1H）-酮59



2，3，5-三甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物59



4-氨基吡啶60



對苯醌61



3，4-二甲氧基苯甲腈61



十一、糖的氧化61



D-葡萄糖酸-δ-內酯61



L-（S）-甘油醛縮丙酮62



α-D-葡萄糖醛酸-γ-內酯63



十二、氨基酸的氧化63



3，4-二甲氧基苯丙酮63



3，4-二羥基苯丙酮64



3-氰基丙酸甲酯64



十三、含硫化合物氧化65



L-胱氨酸65



對甲苯磺酰氯65



甲基磺酸66



鄰硝基苯磺酰氯66



奧美拉唑67



沙威拉唑67



（S）-蘭索拉唑68



雷貝拉唑68



莫達非尼69



阿屈非尼69



替硝唑70



6α，6β-二溴-1，1-二氧青霉烷酸 70



甲基磺酰氯71







第二章還原反應



一、不飽和烴的還原72



3，4，5，6-四-O-乙酰基-1，2-二脫氧-1-硝基-L-阿拉伯型-己糖醇72



3，7-二甲基辛醛72



萘丁美酮73



氫化肉桂酸73



2-［β-（2-噻吩基）乙基］苯甲酸74



α-二氫山道年74



二氫化香芹酮75



3-對羥基苯丙酸75



4′-羥基-2，4-二甲氧基二氫查爾酮76



二氫諾卜醇76



3-甲氧基-4-羥基苯乙胺鹽酸鹽77



3-蒎烷胺77



1-甲基環己醇78



N-［4-［2-（新戊酰氨基）-4-羥基-5，6，7，8-四氫吡啶並［2，3-d］嘧啶-6-基乙基］苯甲酰基］-L-谷氨酸二乙酯78



（E）-1-（4-甲氧基-2，3，6-三甲基苯基）-3-甲基戊-1，4-二烯-3-醇79



丁-2-烯-1，4-二醇79



二、芳烴還原80



4-乙酰氨基環己醇80



反式-4-氨甲基環己烷羧酸80



5，6，7，8-四氫-1-萘甲酸81



7-甲基吲哚啉81



1-甲基-2-［2-（2-氨基苯）乙基］哌啶81



曲昔派特82



4-哌啶甲酸乙酯82



哌啶-2-甲酸鹽酸鹽83



二鹽酸沙丙蝶呤83



4-甲基環己醇84



16β，17β-二羥基-16α-乙基雌烷-4-烯-3-酮84



17-羥基-16-甲基雌-4-烯-3-酮85



三、鹵代烴還原85



3-溴代噻吩85



6-溴-2-甲氧基萘86



2，4-二氟苯胺86



青霉烷砜酸87



吲唑87



3-氯-4，5-二氫-1H-苯並［b］氮雜-2（3H）-酮88



2-氨基-4-甲基吡啶88



2，3-二氨基吡啶88



2-氨基二苯甲酮89



5′-脫氧-5-氟胞苷89



四、醇的還原90



二苯基甲烷90



二苯基乙酸91



3-脫氧-1，2：5，6-二-O-（1-甲基亞乙基）-α-D-核-己呋喃糖91



（1R，3R，4R）-3-［（R）-1-乙酰氨基-2-乙基丁基］-4-（tert-丁氧羰基）環戊烷甲酸甲酯92



（4S）-（ ）-4-氰基-（3，4-二甲氧基苯基）-4-異丙基丁烯-193



五、酚的還原93



聯苯93



5-羥基-1-萘滿酮94



1，3-環己二酮94



5，8-二氫-1-萘酚95



六、醚的還原95



對苄氧基苯酚95



1，3-二苯基-3-羥基丙酮-196



2-甲基-5-（1-丙烯-2-基）環己-2-烯酮96



2-環己氧基乙醇97



七、醛酮的還原97



色滿-7-醇97



氫溴酸依他佐辛98



惕告吉寧98



吲哚布芬99



4-（4-氨基苯基）丁酸99



2-丁基苯並呋喃100



α，α-二甲基-4-（2-溴乙基）苯乙酸甲酯100



5-溴-2-氯-4′-乙氧基二苯甲烷101



5-氯-二氫吲哚-2-酮101



γ-戊內酯102



2-乙基苯並呋喃102



1-甲基-4-氯哌啶103



順-4-叔丁基環己醇104



鹽酸地匹福林104



β-苯基乳酸104



5H-［1］-苯並吡喃［2，3-b］吡啶-5-醇105



二苯甲醇105



4-氯-3-羥基丁酸乙酯106



2，6-二甲基對苯二酚106



奧拉西坦107



鹽酸馬布特羅107



3，4-二甲氧基苄基醇108



7-羥基-7-苯基庚酸108



1-（4-苄氧基-3-硝基苯基）環氧乙烷109



二對氟苯基甲醇109



1-（4-苄氧基-3-硝基苯基）-2-溴乙醇110



頻那醇110



N-（1-叔丁氧羰基）-N-2-［4-（吡啶-2-基）苯亞甲基］肼111



貝那普利111



N-（2-茚基）-甘氨酸叔丁酯112



2-金剛烷胺112



（1R，2S）-（-）-麻黃堿鹽酸鹽113



3-甲氧基-4-［（1-甲基哌啶-4-基）甲氧基］苯甲酸甲酯113



鹽酸噻氯匹定114



3-二甲氨基-3-苯基丙醇-1114



3-（1-二甲基氨乙基）苯酚115



八、羧酸的還原115



環己基甲醛115



3-苯基丙醛116



3，5-二甲氧基苯甲醇116



L-苯丙氨醇117



（R）-2-氨基苯乙醇117



環丁基甲醇118



4-苯硫基苯甲醇119



3-（2-甲氧基-5-甲基苯基）-3-苯基丙醇119



2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁醇119



3-（4-氯苯基）丙醇120



苯酞120



九、酰氯的還原121



3，4，5-三甲氧基苯甲醛121



4-溴-3，5-二甲氧基苯甲醛121



4-硝基苯甲醛122



3-溴丙醇122



十、羧酸酯的還原123



（S）-2-氨基-3-（4-硝基苯基）-1-丙醇123



γ-苯基丙醇123



2-苯基-1，3-丙二醇124



4-甲基-5-羥甲基咪唑鹽酸鹽124



1，10-癸二醇125



拉米夫定125



環丁基甲醇126



3-氟-4-嗎啉基苯基甲醇126



1-苄基-4-苯氨基-4-哌啶甲醇127



（S）-（ ）-2-氨基丙醇127



3-吡啶甲醇鹽酸鹽128



4-（2-氨基-1-羥乙基）-2-羥甲基苯酚128



環己基甲醛128



5-羥基-4-辛酮129



十一、酰胺的還原130



苄胺130



鹽酸米爾維林130



L-N，2-二甲基苯乙胺131



2-［3-（4-硝基苯基）丙基氨基］乙醇131



1，3，3-三甲基-5-羥基吲哚滿鹽酸鹽132



鹽酸阿莫羅芬132



環己基甲醇133



1-甲基-2-（β-羥乙基）四氫吡咯133



苯酞134



5-氨基苯酞134



6-（5-氯-2-吡啶基）-7-羥基-6，7-二氫吡咯並［3，4-b］吡嗪-5-酮135



吲哚布芬135



十二、腈的還原136



3，4-二甲氧基苯乙胺136



N-（3-氨基丙基）己內酰胺136



（R）-2-甲基-3-（2，3，6-三甲氧基-5-硝基苯基）丙醛137



3-（3-吲哚基）丙醛137



十三、硝基、肟、疊氮、偶氮等含氮化合物的還原138



3-氨基-2-羥基-4-苯基丁酸138



2-氨基-4，5-二-（2-甲氧基乙氧基）-苯甲酸甲酯138



4-［2-［（4-氨基苯乙基）（甲基）氨基］乙氧基］苯胺139



6-氨基-3，4-二氫-2（H）-喹諾啉酮139



2-巯基-5-甲氧基-1H-苯並咪唑139



2-巯基-5-二氟甲氧基-1H-苯並咪唑140



2，4-二氨基苯甲醛140



3-氯-4-（3-氟苄氧基）苯胺141



3，4-二氨基二苯甲酮141



β-氨甲基-對氯氫化肉桂酸142



2，2-二甲基-1，3-丙二胺142



2-氨基-6-氯苯甲酸143



泊馬度胺143



3-氯-4-氟苯胺144



2，4，6-三甲基苯胺144



4，5-二氯鄰苯二胺145



4-氨基吡啶145



5-氨基鄰苯二甲酰亞胺146



4-氨基-1-甲基-3-丙基-1H-吡唑-5-甲酰胺146



對氨基苯甲酸146



5-氨基-2-甲氧基苯甲酸甲酯147



2-［［（2′-氰基聯苯基）-4-基］甲基］-氨基-3-氨基苯甲酸乙酯147



5-氨基乳清酸148



對氨基苯甲醛148



2-氨基-4-硝基苯酚149



苯基羥胺149



1，2-二苯基肼150



5-氨基水楊酸150



甲基-2，3，6-三脫氧-3-氨基-α-L-來蘇型-己吡喃糖苷151



2-（3-氨基-2-氧代-2，3，4，5-四氫苯並［b］氮雜-1-基）乙酸乙酯151



4-［2-（二甲基氨基）乙氧基］苄胺152



3-甲基-1-［2-（1-哌啶基）苯基］丁胺152



3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷153



5-甲基-7-氨基-5H，7H-二苯並［b，d］氮雜環庚-6-酮154



2-氨基茚滿154



2-氨甲基5-羥基吡啶155



2-氨基-5-氯二苯酮155



內型3-氨基-9-甲基-9-氮雜雙環［3.3.1］壬烷155



二環丙基甲胺鹽酸鹽156



齊留通156



（2R，4R）-4-甲基-2-哌啶甲酸乙酯157



3-氨基吡咯啉二鹽酸鹽158



十四、含硫化合物的還原158



4-甲基-6-羥基嘧啶158



鄰苯二硫酚159



2，4-二氯-5-氟-6-甲基苯胺159



L-半胱氨酸鹽酸鹽160



苯硫酚160



甲基對甲苯基砜161



二苯基硫醚161







第三章鹵化反應



一、飽和烴的鹵化162



1-氯金剛烷162



溴代環己烷162



二、不飽和烴的鹵化163



2，3-二溴丁二酸163



α，β-二溴丙醛163



（Z）-1-溴-2-甲基-1-丁烯164



全氯乙烷165



3-氯-2-甲基丙酸165



3-溴丁醛縮乙二醇165



碘代環己烷166



1-溴-3-乙氧基丙烷166



1-溴-3-氯丙烷167



1-苯甲酰氧基-5-碘戊烷167



2-氯環己醇168



5-氯-6-羥基-10，13-二甲基-17-氧代十六氫-1H-環戊［a］菲-3-基醋酸酯168



1，1-二氯-3，3-二甲基丁烷169



2，4，5-三氯苯基-γ-碘代丙炔醚169



丁基氨基甲酸3-碘-2-丙炔酯170



（E）-2，3-二溴-2-丁烯酸170



（Z）-3-溴-2-丙烯酸乙酯170



（E）-3-氯-1-苯基丙-2-烯-1-酮171



三、芳環側鏈的鹵化171



2，5-二溴甲基氟苯171



間羥基苯甲醛172



2-溴甲基-3-硝基苯甲酸甲酯173



3-溴苯酞173



對氯苯甲醛173



二苯基溴甲烷174



對甲砜基苯甲醛174



5-甲基-2-氯甲基吡嗪175



6-溴甲基-2-甲基-喹唑啉-4（3H）-酮175



4′-溴甲基聯苯-2-甲酸叔丁酯176



2-氰基-4′-溴甲基聯苯176



4-氯甲基-5-甲基-1，3-二氧雜環戊烯-2-酮176



喹啉-2-甲酸177



2-氯甲基吡啶178



α-溴代苯乙腈178



四、芳香族化合物芳環上的鹵化反應178



氟苯178



2，6-二氯苯胺179



3-氯-4-氟硝基苯180



2，4-二氯苯酚180



3，4-二氯硝基苯181



5-氯-2-羥基-苯甲醛181



2，6-二氯苯酚181



對氯苯氧乙酸182



四氯鄰苯二甲酸182



3-氯-7-苯甲酰基吲哚183



2，6-二氯吡啶183



2-氯尼克腈184



2-氯尼克酸184



2-氯-3-氨基吡啶185



3-氨基-1H-吡唑並［3，4-b］吡嗪185



2，6-二溴苯酚186



2，4-二氟溴苯186



間溴三氟甲基苯187



對溴苯酚187



3，5-二溴-4-羥基苯甲醛187



3-溴苯乙酮188



4-溴-N，N-二甲苯胺188



間溴硝基苯189



3-溴-4-羥基-5-甲氧基苯甲醛189



2-溴噻吩190



7-溴-5-（2-氯苯基）-噻吩並［2，3-e］-4，1-氧氮雜-2-酮190



2-氨基-5-溴吡啶191



2-碘苯甲腈191



2-氨基-5-碘苯甲腈192



3，5-二碘-L-酪氨酸192



4-碘-2-三氟甲基-乙酰苯胺192



3-氨基-2，4，6-三碘苯甲酸193



2，4，6-三碘-1，3-苯二酚194



4-碘茴香醚194



3，5-二碘水楊酸195



3-氨基-2，4，6-三碘-5-（甲氨基羰基）苯甲酸195



5-氨基-2，4，6-三碘間苯二甲酸195



五、鹵素及其他基團的交換反應196



2，3，4，5，6-五氟苯甲酸196



2，4-二氟苯胺197



2-氟-4-硝基-α，α，α-三氟甲氧基苯197



（E）-3-碘-1-苯基丙-2-烯-1-醇198



氟乙酸乙酯198



七氟烷199



2，3，4，5-四氟苯甲酸199



3-氯-4-氟硝基苯200



2，4-二氟苯甲酸201



4-氯-2，3-二甲基吡啶-1-氧化物201



2-氟苯甲腈202



碘甲烷202



2-氯代苯並噻唑202



2-溴乙氧基叔丁基二苯基硅烷203



六、醇的鹵化204



3，4，5-三甲氧基苄基氯204



β-溴代乙苯204



3，5-二甲氧基苄基溴205



1-（2-溴乙基）-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑205



1-溴丙烷206



2-（2-溴乙基）噻吩206



4-苯硫基苄基氯206



2-氯甲基苯並［d］異噻唑-3（2H）-酮-1，1-二氧化物207



1，3-二甲基-6-（3-氯丙基）氨基尿嘧啶207



2-氯-3-氯甲基吡啶208



間苯氧基苄基氯208



4-溴甲基-2（1H）-喹啉酮209



溴甲基環丙烷209



溴甲基環丁烷210



（R）-1-溴-2-（4-氟苯氧基）丙烷210



3，4-二甲氧基苄基膦酸二乙酯211



4-甲氧基苄基氯211



5′-脫氧-5′-碘-2′，3′-O-異亞丙基-5-氟尿苷212



氯代環己烷212



4-氯二苯溴甲烷213



（1R，2S）-2-苯甲酰氧基-1-溴-2，3-二氫-1H-茚-2-羧酸乙酯213



七、芳環上羥基的鹵代214



2-溴萘214



對溴氯苯214



5-叔丁基-2-氯-1，3-二硝基苯215



2，3-二氯-5-硝基吡啶215



2-溴-3-碘-5-硝基吡啶216



2-甲基-4，6-二氯-5-硝基嘧啶216



2，4-二氯-6-甲基-5-硝基嘧啶216



7-甲氧基-6-硝基-4-（3-氯-4-氟苯氨基）-喹唑啉217



2-氯-5-氟嘧啶-4-酮217



3，4-二氯-5-（4-氯苯基）噠嗪218



2-氯喹喔啉218



2，4-二氯喹唑啉219



4-氯喹唑啉219



2，4-二氯-6，7-二甲氧基喹唑啉220



4-氯-6，7-二-（2-甲氧基乙氧基）-喹唑啉220



3，6-二氯吡嗪-2-甲腈221



八、醚的鹵化221



2-二氯甲氧基-1，1，1-三氟乙烷221



α，α，α-三氟甲氧基苯222



對氯苯氧甲基氯222



2-溴乙醇222



2-氯環己酮223



4-氯丁醇223



1-溴-4-氯丁烷224



1，5-二溴戊烷224



6-溴-2-己酮225



九、羰基化合物的鹵化225



4-苄氧基-3-硝基-α-氯代苯乙酮225



2-氯環辛酮226



3-溴-4-氧代戊酸乙酯226



1，3-二溴丙酮227



2-溴丙醛227



2-溴-1，3-丙二醛228



1-溴庚-2-酮228



溴代丙酮酸乙酯228



2α-溴-6，6-亞乙二氧基膽甾烷-3-酮229



5-溴乙酰水楊酸甲酯229



α-溴代對羥基苯乙酮230



α-溴代鄰氯苯乙酮230



4-（2-溴乙酰基）-3-氟苯硼酸231



對甲氧基-α-溴代苯乙酮231



2，5-二甲氧基-α-溴代苯乙酮232



5-溴乙酰基水楊酰胺232



4-氨基-3-氰基-α-溴代苯乙酮233



對甲磺酰基-α-溴代苯乙酮233



4-苄氧基-3-硝基-α-溴代苯乙酮234



2-羥基-4-甲磺酰氨基-5-苯氧基-α-溴代苯乙酮235



順-和反-2-溴甲基-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧戊環-4-甲醇235



2-溴-1-（4-甲氧基苯基）丙酮-1 236



1-（6-甲氧基-2-萘基）-2-溴代丙酮-1 236



2-（α-溴丙酰基）硒吩236



α-溴代肉桂醛237



氯乙酰氯237



1，1-二氯甲基甲基醚238



鄰氯苯甲酰氯238



十、羧酸及其衍生物的鹵化238



三甲基乙酰氯238



乙酰水楊酰氯239



3-溴二苯酮239



α-磺酰基苯乙酰氯240



丁二酸單甲酯酰氯240



苄基對碘苯基酮241



4-氯-3-硝基-4′-氟二苯酮241



5-甲基異唑-4-甲酰氯242



1-苯基環戊烷甲酰氯242



5-甲基-3-苯基異唑-4-甲酰氯243



2-溴-6-氯己酸乙酯243



4-乙基-2，3-二氧代哌嗪-1-甲酰氨基-對羥基苯基乙酰氯244



對氯苯腙乙酰氯244



4-硝基-α，α，α-三氯甲基苯244



2-氯乙酰乙酸乙酯245



α-溴代-2-氟苯乙酸乙酯245



5-氯戊酰氯246



2-溴-γ-丁內酯246



4-氯丁酰氯247



1-氯乙基碳酸乙酯247



十一、酰胺及其他含氮化合物的鹵化248



N-溴代乙酰胺248



N-氯代丁二酰亞胺248



N-溴代丁二酰亞胺249



N-碘代丁二酰亞胺250



N-氯代鄰苯二甲酰亞胺250



1，3-二溴-5，5-二甲基海因251



（Z）-苯甲酰氯肟251



2-氯苯甲酰氯肟252



2-氨基苯乙酮鹽酸鹽252



十二、糖類化合物的鹵化253



阿洛夫定253



2，3，5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖基氟254



α-D-溴代乙酰基吡喃葡萄糖254



1-氯-2-脫氧-3，5-二-O-對甲苯甲酰基-α-D-呋喃核糖255



2-脫氧-2-氟-3，5-二-O-苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖基溴255



1-O-甲基-2，3-O-異亞丙基-5-脫氧-5-碘-D-呋喃核糖256



三氯蔗糖257



2，3，4，6-四-O-乙酰基-1-溴-1-氯-β-D-甘露糖258



三-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡萄糖醛酸甲酯258







第四章烴基化反應



一、鹵化物烴基化試劑260



N-甲基-2-乙酰氧基乙酰苯胺260



3，4，5-三甲氧基苯甲酸-3′-氯丙酯260



2，2-二甲氧基乙酸甲酯261



硝酸芬替康唑261



4-［（2-鄰苯二甲酰亞胺）乙氧基］乙酰乙酸乙酯262



佐替平262



依莫法宗263



2-（2-氯-4-硝基苯氧甲基）吡啶263



依普黃酮263



4-苯甲氧基-3-硝基苯乙酮264



鹽酸氯康唑264



3-（鄰甲氧基苯氧基）-1，2-丙二醇265



4-（2-氯乙氧基）苯甲酸265



4-甲酰苯基2′，3′，4′，6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷266



鄰辛氧基苯甲酸266



3，4-二-（2-甲氧基乙氧基）-苯甲酸甲酯267



4-溴-2-（2-甲氧苯氧基）苯甲腈267



2-苯氧基尼克酸268



4-（4-氨基苯氧基）-N-甲基-2-吡啶甲酰胺268



2-正丁氧基-5-氟嘧啶-4-酮268



2-（1-苄基-吲唑-3-氧基）乙腈269



2，4-雙（2，6-二氯-3-甲基苯氧基）喹唑啉269



硝酸奧西康唑270



2-（2-氨基-4-噻唑基）-2-（Z）-叔丁氧羰基甲氧亞氨基乙酸甲酯270



6-氟-3-（4-哌啶基）-1，2-苯並異唑271



十二硫醇-1271



二苯甲硫基乙酸272



硝酸硫康唑272



2-［［5-［（二甲氨基）甲基］-2-呋喃基］甲硫基］乙胺273



2-二氟甲硫基乙酸乙酯273



1，1-二甲硫基-2-硝基乙烯274



4-苯硫基乙酰乙酸乙酯274



1-［4-（4-氯苯基）-2-（2，6-二氯苯硫基）丁基］-1H-咪唑274



4-氯苯基甲硫醇275



對苯硫基苯甲醛275



2-（2，4-二甲基苯硫基）硝基苯276



4-苯硫基苯甲酸276



諾拉曲塞277



鹽酸馬布特羅277



妥洛特羅278



鹽酸安非他酮278



鹽酸安非拉酮279



4′-（2-異丙氨基乙酰基）甲磺酰基苯胺鹽酸鹽279



N-（4-硝基-1-氧代-1，3-二氫-2H-異吲哚-2-基）-L-谷氨酰胺甲酯280



鹵沙唑侖280



鹽酸氨溴索281



N-甲基-1-萘甲胺281



1-（3，4-二羥基苯基）-2-（甲氨基）乙酮鹽酸鹽282



2-氨基-6-氯-3-硝基吡啶282



2-氨基-6-（4-氟苯甲氨基）-3-硝基吡啶282



2-（4-氟苯基）-2-［4-（2-硝基苯胺）哌啶-1-基丙基］-1，3-二氧雜環戊烷283



4-（4-氯-2-硝基苯氨基）-1-哌啶甲酸乙酯283



奈韋拉平284



西他沙星284



2-二乙氨基乙醇285



左羥丙哌嗪286



2-［4-［（4-氯苯基）苯甲基］-1-哌嗪基］乙醇286



1-肉桂基哌嗪287



鹽酸溴己新287



N-三苯甲基-3，3′-亞氨基-雙-1-丙醇287



鹽酸齊美定288



鹽酸羅哌卡因288



多潘立酮289



2，6-雙（二乙醇胺基）-4，8-二哌啶基嘧啶並［5，4-d］嘧啶289



鹽酸環丙沙星290



甲磺酸吉米沙星291



2-［4-（2-甲基烯丙基）氨基苯基］丙酸甲酯鹽酸鹽291



吡咯芬292



5-甲基-2-（2-硝基苯氨基）-噻吩-3-甲腈292



氯苯扎利二鈉293



2-（羥基亞氨基）-N-［2-（三氟甲基）苯基］乙酰胺293



烯丙尼定294



鹽酸伊普吲哚294



N-（4-氯苯基）-4-（4-吡啶甲基）酞嗪-1-胺295



氟曲馬唑295



3，4-二氫-2H-［1，3］嗪並［3，2-a］吲哚-10-羧酸甲酯296



［（4R）-2-［（1H-咪唑-1-基）甲基］-2-（2，4-二氯苯基）-1，3-二氧雜環戊-4-基］甲基苯甲酸酯硝酸鹽297



1-（2，4-二氯苯基）-2-（1H-咪唑-1-基）乙醇297



2′，4′-二氟-α-（1H-1，2，4-三唑-1-基）苯乙酮298



1-甲基吲唑-3-羧酸298



7-（2，3-二羥丙基）-茶堿299



噻托溴銨299



苄基三乙基氯化銨299



辛可寧鄰氯苄基溴化銨300



檳榔堿300



N-乙基-3-甲氧基乙酰苯胺301



N-甲基己內酰胺301



3-氨基-2，3，4，5-四氫-1H-［1］苯並氮雜-2-酮-1-乙酸乙酯302



2-（2氧代吡咯啉-1-基）乙酸乙酯302



5-氟-1-（3-氧代-1，3-二氫異苯並呋喃-1-基）嘧啶-2，4-（1H，3H）-二酮303



1-（3-氯丙基）-1H-苯並咪唑-2（3H）-酮303



8-（4-溴丁基）-8-氮雜螺［4，5］癸烷-7，9-二酮304



鄰苯二甲酰亞氨基丙二酸二乙酯304



3-氧-1，2-苯並異噻唑-2-乙酸乙酯-1，1-二氧化物305



N-（5-溴戊基）鄰苯二甲酰亞胺305



N-（4-氟苯甲基）鄰苯二甲酰亞胺306



叔丁基苯306



1-（4-叔丁基苯基）-4-氯丁-1-酮307



1，2，3，4-四氫-1，1，4，4-四甲基萘307



噻布洛芬308



2-苯甲酰基-（3，3-二乙氧羰基）丙基吡咯308



環丁烷羧酸309



正丁基丙二酸二乙酯309



苄基丙酮310



2，2-二丙基乙酰乙酸甲酯311



2-甲基-3-對叔戊基苯基丙酸311



苄基丙二酸二乙酯312



甲基環丙基酮312



雙環丙基甲酮313



吉非貝齊313



5-氯-2，2-二甲基戊酸異丁酯314



1-己炔314



4-氯-2-丁炔酸甲酯315



3-（3-氯苯乙基）-N-叔丁基皮考林酰胺315



3-甲基-2-（3，4，5-三甲氧基苯基）丁腈316



2-苯基丁腈316



普拉洛芬317



4-氯苯乙腈317



二、酯類烴基化試劑318



（R）-2-叔丁氧羰基-3-甲氧基丙酸318



N-（1-苄基-4-甲氧甲基-4-哌啶基）苯胺318



2-甲氧基-1，1，1-三氟乙烷319



1-（2-甲氧基乙基）苯319



2-甲氧基-4-乙酰氨基苯甲酸甲酯319



1，2，4-三乙氧基苯320



乙氧基苯320



1-氯-4-乙氧基苯321



3，4-二甲氧基苯甲醛321



3，4，5-三甲氧基苯甲酸甲酯322



雌酮-3-甲基醚（3-甲氧基雌酮）323



順式-2-甲氧亞胺乙酰乙酸乙酯323



2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-（Z）-甲氧基亞氨基乙酸乙酯324



特康唑324



拉米替隆325



2，5-雙（2，2，2-三氟乙氧基）苯甲酸2′，2′，2′-三氟乙酯325



間甲基茴香醚326



L-天門鼕酰胺叔丁酯326



蔗糖-6-乙酸酯327



對甲硫基苯甲酸327



S-甲基異硫脲硫酸鹽328



苯甲硫醚328



甲磺酸培高利特328



7-氨基-3-（1-甲基-1H-四氮唑-5-基）硫甲基-3-頭孢霉烷-4-酸（7-TMCA）329



（1S，8R）-4-［（1，2，3-噻二唑-5-基硫）甲基］-8-氨基-7-氧代-2-硫雜雙環［4.2.0］辛-4-烯-5-甲酸329



9-甲基-1，2，3，9-四氫-4H-咔唑-4-酮330



鹽酸甲哌卡因330



4-羥基-2-甲基-2H-1，2-苯並噻嗪-3-羧酸甲酯1，1-二氧化物331



N-對乙氧基-N-甲基乙酰苯胺331



7-氯-1-甲基-5-苯基-1，3-二氫-1H-1，4-苯並二氮雜-2-酮-4-氧化物332



2-甲氧基-4-（N-甲基-N-甲苯磺酰氨基）苯甲酸甲酯332



左羥丙哌嗪333



阿司咪唑333



N，N-二甲基苯胺333



N-甲基吲哚334



1-（β-羥乙基）-2-甲基咪唑鹽酸鹽334



2-苯基丙腈335



酮基布洛芬335



甲基丙二酸二乙酯336



2-甲基乙酰乙酸乙酯336



（3R，4S）-1，2，3，4-四氫-1，3，4-三甲基-4-［3-（1-甲基乙氧基）苯基］吡啶337



環己基苯338



三、環氧乙烷類化合物烴基化試劑338



尼普地洛338



鹽酸替利洛爾339



非布丙醇339



1，3-二-O-苄基丙二醇340



4-（3-乙氧基-2-羥基丙氧基）硝基苯341



3-間甲苯氧基-1，2-環氧丙烷341



1-氯-3-（α-萘氧基）-2-丙醇342



（-）-4-［2-羥基-3-（異丙胺）-丙氧］吲哚342



（2R，3S）-3-（2-乙氧苯氧基）-3-苯基-1，2-丙二醇343



鹽酸艾司洛爾343



奧硝唑344



甲硝唑345



塞克硝唑345



鹽酸吡布特羅345



氟康唑346



鹽酸貝凡洛爾346



1-異丁氧基-3-（吡咯啉-1-基）丙-2-醇347



鹽酸布新洛爾347



萘哌地爾348



鹽酸溴沙特羅348



鹽酸左布諾洛爾349



卡維地洛350



N-環氧丙基鄰苯二甲酰亞胺350



氟他唑侖350



2-溴甲基-1-苯基環丙烷甲酸351



（1R，2S）-1-（3，4-二氯苯基）-3-氧雜二環［3,1,0］己-2-酮352



1-氯-4-（4-氯苯基）-2-丁醇352



（ ）-2-苯基-1-丙醇353



2-（2-甲基-1H-吲哚-3-基）-2-（4-氯苯基）-乙醇353



3-羥甲基四氫呋喃354



α-環丙羰基-γ-丁酸內酯354



對羥基苯乙醇355



2-噻吩乙醇355



四、醇類烴基化試劑356



N，N-二甲基苯胺356



N-叔丁基脲356



香葉胺357



2-苄基苯酚357



（R，S）-N-苯甲酰基-2-［（2R）-1-溴丙氧基］-5-氟苯基甘氨酸358



丙泊酚358



1，2，3，4-四氫-1，1，4，4，-四甲基-6-乙酰氨基萘359



叔戊基苯359



3-（7-叔丁基-2，3-二氫-1-苯並呋喃-5-基）丙酸360



米托坦360



9-（4-溴丁基）-9-芴甲酸361



五、烯烴烴基化試劑362



17-β-叔丁氧基雄甾酮362



甘氨酸叔丁酯亞磷酸鹽362



（S）-1，2，3，4-四氫異喹啉-3-羧酸叔丁酯鹽酸鹽363



L-丙氨酸叔丁酯363



7-氨基頭孢烯酸叔丁酯364



吲達品364



3-（3，4-二甲氧基苯基）丙腈364



叔丁基對苯二酚365



環己基苯365



六、Blanc反應366



對叔丁基苄氯366



1-氯甲基萘366



胡椒基甲醛367



3-氯甲基-4-羥基苯乙酮367



氯甲基二氫黃樟素368



對叔戊基苄基溴368



3，4-二甲氧基苯乙腈369



2-氯甲基噻吩369



5-氯甲基-2-羥基苯乙酮370



1，3-二苄氧基-2-氯甲氧基丙烷370



1-氯-2-（乙酰氧基甲氧基）乙烷371



N-氯甲基-N-苯基乙酰胺371







第五章酰基化反應



一、羧酸酰化劑372



對硝基苯甲酸2-二乙基氨基乙基酯372



N-乙酰基-D-神經氨酸甲酯372



氯貝丁酯373



丙二酸二異丙酯373



2，3′-脫水-5′-O-對甲氧基苯甲酰基胸腺嘧啶脫氧核苷374



布洛芬吡甲酯374



3-羧基-5-（4-氯苯甲酰基）-1，4-二甲基-1H-吡咯-2-乙酸乙酯375



3-氨基-4-羥基苯基-α-甲基乙酸乙酯375



6-氯-α-甲基-1，2，3，4-四氫咔唑-2-乙酸乙酯376



3-甲基丁-2-烯酸甲酯376



L-谷氨酸