第1章有機化學實驗基本知識1



1.1基本要求1



1.1.1實驗室規則1



1.1.2安全知識與事故預防及急救2



1.1.3實驗廢物的處理4



1.1.4實驗預習、記錄與實驗報告4



1.1.5有機化學常用數據庫和期刊文獻5



1.2有機化學實驗常用的玻璃儀器及設備9



1.2.1常用玻璃儀器及使用規範9



1.2.2常用玻璃儀器的洗滌、干燥與保養10



1.2.3常用的設備及其使用與維護11



1.3有機化學實驗常用反應裝置13



1.3.1回流裝置13



1.3.2蒸餾裝置13



1.3.3攪拌裝置13



1.3.4安裝實驗裝置的注意事項14



1.4化學試劑的使用常識14



1.4.1化學試劑的規格14



1.4.2化學試劑的稱量與量取15







第2章有機化學實驗基本操作與技術16



2.1加熱和冷卻16



2.1.1常用的加熱方式16



2.1.2冷卻方法17



2.2干燥和干燥劑17



2.2.1液體有機物的干燥17



2.2.2固體有機物的干燥19



實驗一無水乙醚的制備20



2.3有機化合物的物理常數測定21



2.3.1熔點的測定21



2.3.2沸點的測定24



2.3.3折射率的測定24



2.4重結晶27



2.4.1基本原理27



2.4.2選擇適宜的溶劑27



2.4.3重結晶操作29



實驗二乙酰苯胺重結晶及熔點的測定31



實驗三水楊酸的重結晶33



實驗四工業苯甲酸的重結晶34



2.5色譜法35



2.5.1色譜法基本原理35



2.5.2薄層色譜35



2.5.3紙色譜37



2.5.4柱色譜37



實驗五偶氮苯和蘇丹Ⅲ的分離(薄層色譜)40



實驗六天門鼕氨基酸和蛋氨酸的分離(紙色譜)41



實驗七APC藥片成分分析(薄層色譜)42



實驗八堿性湖藍和熒光黃的分離(柱色譜)44



2.6回流45



2.6.1回流裝置類型及操作45



2.6.2回流操作的注意事項45



2.7萃取45



2.7.1萃取原理46



2.7.2液-液萃取操作46



2.7.3固-液萃取操作47



2.7.4萃取操作中的注意事項48



2.7.5乳化現像及解決方法48



2.8常壓蒸餾48



2.8.1蒸餾原理48



2.8.2蒸餾操作49



2.8.3蒸餾操作的注意事項49



實驗九萃取和蒸餾51



2.9水蒸氣蒸餾53



2.9.1基本原理53



2.9.2水蒸氣蒸餾操作54



2.10減壓蒸餾56



2.10.1基本原理56



2.10.2基本操作57



2.10.3減壓蒸餾操作中的注意事項59



2.11簡單分餾60



2.11.1基本原理60



2.11.2基本操作61



2.12升華62



2.13有機化合物結構表征63



2.13.1紅外光譜63



2.13.2核磁共振譜67







第3章有機化合物的制備71



3.1基礎合成實驗71



實驗十環己烯的制備72



實驗十一正溴丁烷的制備74



實驗十二叔丁基氯的制備76



實驗十三正丁基醚的制備78



實驗十四甲基叔丁基醚的制備80



實驗十五乙酸異戊酯的制備82



實驗十六苯甲酸乙酯的制備84



實驗十七鄰苯二甲酸二丁酯的制備86



實驗十八乙酰苯胺的制備88



實驗十九苯甲醇和苯甲酸的制備90



實驗二十呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備92



實驗二十一肉桂酸的制備94



實驗二十二苯乙酮的制備96



實驗二十三對叔丁基苯酚的制備98



實驗二十四乙酰乙酸乙酯的制備100



實驗二十五4-苯基-2-丁酮的制備102



實驗二十六鄰氨基苯甲酸的制備104



實驗二十七三乙基苄基氯化銨的制備106



實驗二十八7,7-二氯雙環［4.1.0］庚烷的制備108



3.2綜合實驗110



實驗二十九2-甲基-2-己醇的制備及表征110



實驗三十乙酰水楊酸的制備及表征112



實驗三十一對硝基苯胺的制備及表征114



實驗三十二8-羥基喹啉的制備及表征116



實驗三十三香豆素-3-羧酸的制備及表征118



實驗三十四肉桂酸乙酯的制備及1H NMR鋻定順反異構120



實驗三十五7-羥基-4-甲基香豆素的制備及結構測定122



實驗三十六二苯甲醇的合成及表征123



實驗三十七苯頻哪醇和苯頻哪酮的合成126



實驗三十八對氨基苯磺酰胺的合成128



實驗三十九苄基巴比妥酸的合成132



實驗四十四苯甲烷的合成134







第4章天然產物的提取138



實驗四十一花生米中油脂的提取139



實驗四十二橙皮中橙皮油的提取141



實驗四十三茶葉中咖啡堿的提取143



實驗四十四菠菜色素的提取和分離145



實驗四十五槐花米中蘆丁和槲皮素的分離提取147







第5章設計性實驗150



5.1設計性實驗簡介150



5.2設計性實驗的設計方法150



5.2.1教師引導150



5.2.2學生探究151



5.2.3驗證假設並得出結果152



5.3總結及撰寫實驗報告153



5.4基於有機合成方法學的實驗設計154



5.4.1設計目的154



5.4.2背景知識154



5.4.3設計要求156



實驗四十六苯甲酸乙酯的合成實驗設計157



實驗四十七己二酸的綠色合成實驗設計158



實驗四十八布洛芬的合成實驗設計159



5.5天然產物的分離提取和結構檢測實驗設計160



5.5.1設計目的160



5.5.2背景知識160



5.5.3設計要求160



實驗四十九從丁香花中提取丁香油的實驗設計161



實驗五十食用天然色素的提取實驗設計162



實驗五十一從甘草中提取甘草次酸的實驗設計163







附錄164



附錄1常用有機溶劑沸點、密度表164



附錄2一些溶劑與水形共沸物165



附錄3常用有機溶劑的純化166



附錄4危險化學藥品的使用與保存169



附錄5有機化學實驗中常用英文縮寫和中英文對照172







參考文獻173

本書為化學實驗示範中心(寧夏大學)繫列教材之一，同時也得到寧夏回族自治區“化學工程與技術”國內一流學科建設項目(CET-JX-2017B04)與“化學”一流專業建設項目的資助。



本書是按照高等學校化學類本科專業規範中《有機化學實驗》課程教學大綱編寫的，結合寧夏大學有機化學實驗教學改革現狀，並參考相關文獻及國內出版的同類教材編寫而成。



本書共分為5章，第1章主要介紹有機化學實驗的基礎知識，其中介紹了幾個常用數據庫及有機化學期刊文獻，強調了電子數據及文獻檢索的重要性。



第2章主要介紹基本實驗操作和技術、物理常數的測定、紅外光譜和核磁共振儀的使用方法。其中，為了加強學生熟練掌握重結晶、干燥、萃取、蒸餾、薄層色譜、紙色譜、柱色譜等操作，在每個基本操作中都列出了“注意事項”，即指出了學生在操作中容易犯的錯誤和如何避免等。並且，還單獨安排了部分實驗。物理常數的測定以及紅外光譜和核磁共振表征所用的儀器都是我們近幾年購置的，如顯微熔點儀、阿貝折光儀、傅裡葉紅外光譜儀、臺式永磁體核磁共振波譜儀等。



第3章主要是有機化合物的制備，本章包括兩部分內容，一部分是基礎合成實驗，主要是常見的、比較成熟的有機化合物的制備，將基本操作與技術循序漸進地融入到實驗中，除了考慮反應要有代表性、典型性外，更注重實驗的繫列化，當選擇開設實驗時，應在保證學生每一個基本操作得到訓練的同時，把一個合成實驗的產物作為另一個合成實驗的原料，使原料和產物得到程度的利用，達到節約、環保的目的。另一部分是綜合實驗，在基礎合成實驗訓練的基礎上，以“制備—分離分析—結構表征”為主線選擇一些比較復雜、涉及多種基本操作技術的實驗，將多步驟合成、產物結構表征、綠色有機合成方法結合起來。



第4章是天然產物的提取，本章選取的都是經典的實驗，使學生對天然產物的分離提取有一個初步的概念。



第5章是設計性實驗，這部分內容介紹了設計性實驗的設計方法，並安排了三個方向的實驗設計以及相關背景知識介紹，提出了設計要求。完成一個設計性實驗，需要多方面的知識，如文獻查閱、文獻總結、路線選擇、實驗方案設計、儀器裝置的選擇及產物結構的表征等,這是一個知識綜合運用的過程。在學完有機化學實驗的基礎知識和基本操作技能後，有餘力的同學可以開展設計實驗，提高學生的實驗水平和科研素養以及獨立工作的能力。



本書主要由門秀琴、田曉燕編寫，參與編寫和校對的還有寧夏大學化學化工學院有機學科組李學強、王富強、畢淑嫻等。



由於編者水平有限，書中不當之處在所難免，懇請讀者批評指正。







編者



2018年7月