了得網自然科學_有機化學(馬軍營)（第二版）

編輯推薦

簡明而又不失繫統

根據課時靈活選擇內容

習題及答案有助於學生自學

內容簡介

《有機化學》是根據*化學類專業教學指導委員會和大學化學課程教學指導委員會對有機化學內容的基本要求編寫而成的。全書按照緒論、烷烴和環烷烴、烯烴和炔烴、芳香烴、旋光異構、鹵代烴、醇酚醚、醛酮、羧酸及其衍生物、含氮和含磷有機物、雜環化合物和生物堿、油脂和類脂、碳水化合物、氨基酸和蛋白質、有機波譜分析基礎等十五章內容進行編排，並給出了相應有機物的英文名稱。每一章都附有習題，書後附有參考答案，以便讀者加強和鞏固所學內容。

本書可作為化學、應用化學、化學工程與工藝、生命科學、環境科學、高分子化學、臨床醫學、護理學、法醫學、醫學工程、制藥、食品科學、農學、林學、動物科學等學科學生的教材及供化工、化學技術與管理工作者參閱。

**章緒論1
**節有機化合物和有機化學1
第二節有機化合物的特點1
第三節共價鍵的類型與屬性2
一、共價鍵的類型2
二、共價鍵的屬性3
第四節研究有機化合物的方法5
第五節有機酸堿概念6
第六節有機化學反應類型6
一、共價鍵的均裂7
二、共價鍵的異裂7
第七節有機化合物的分類7
一、按碳架分類7
二、按官能團分類8**章緒論1

**節有機化合物和有機化學1

第二節有機化合物的特點1

第三節共價鍵的類型與屬性2

一、共價鍵的類型2

二、共價鍵的屬性3

第四節研究有機化合物的方法5

第五節有機酸堿概念6

第六節有機化學反應類型6

一、共價鍵的均裂7

二、共價鍵的異裂7

第七節有機化合物的分類7

一、按碳架分類7

二、按官能團分類8

習題9

第二章烷烴和環烷烴10

**節烷烴10

一、烷烴的通式和結構10

二、碳原子和氫原子的類型11

三、烷烴的構造異構12

四、烷烴的命名13

五、烷烴的構像16

六、烷烴的物理性質17

七、烷烴的化學性質19

八、烷烴的制備方法21

九、常見的烷烴化合物21

第二節環烷烴22

一、環烷烴的分類和命名22

二、環烷烴的結構23

三、環烷烴的異構現像23

四、環烷烴的物理性質26

五、環烷烴的化學性質27

六、環己烷28

習題28

第三章烯烴、炔烴和二烯烴30

**節烯烴和炔烴30

一、烯烴和炔烴的結構30

二、烯烴和炔烴的異構現像33

三、烯烴和炔烴的命名33

四、烯烴和炔烴的物理性質36

五、烯烴和炔烴的化學性質37

六、親電加成反應機理41

七、馬氏規則的理論解釋42

八、烯烴和炔烴的制備方法43

九、乙烯和乙炔44

第二節二烯烴44

一、二烯烴的分類和命名44

二、1,3-丁二烯的結構45

三、共軛體繫及共軛效應45

四、共軛二烯烴的化學性質48

五、1,3-丁二烯49

習題49

第四章芳香烴和非苯芳香烴51

**節單環芳香烴52

一、單環芳香烴的異構現像和命名52

二、苯的結構54

三、單環芳香烴的物理性質55

四、單環芳香烴的化學性質55

五、親電取代反應歷程58

六、苯環上親電取代的定位規律59

七、苯及其同繫物的來源和制法63

八、重要芳香族化合物64

第二節稠環芳香烴66

一、萘66

二、蒽68

三、菲69

四、其他稠環芳香烴69

第三節非苯芳香烴69

一、休克爾規則70

二、非苯芳香烴70

習題71

第五章旋光異構73

**節物質的旋光性73

一、偏振光73

二、旋光性與比旋光度73

第二節旋光性與分子結構的關繫75

一、手性和手性分子75

二、對稱因素與手性分子的判據76

第三節含一個手性碳原子化合物的旋光異構77

一、對映體和外消旋體77

二、旋光異構體構型的表示方法——費歇爾投影式78

三、旋光異構體構型的標記方法79

第四節含兩個手性碳原子化合物的旋光異構82

一、含兩個不同手性碳原子化合物的旋光異構82

二、含兩個相同手性碳原子化合物的旋光異構82

第五節環狀化合物的旋光異構83

環丙烷和環取代化合物的旋光異構83

第六節不含手性碳原子化合物的旋光異構84

一、丙二烯型化合物84

二、聯苯型化合物85

第七節外消旋體的拆分(閱讀材料)85

一、外消旋體拆分的概念85

二、外消旋體拆分的方法86

第八節烯烴親電加成反應的立體化學88

習題89

第六章鹵代烴92

**節鹵代烷烴92

一、鹵代烷烴的分類和命名92

二、鹵代烷烴的物理性質94

三、鹵代烷烴的化學性質95

四、親核取代反應的立體化學103

五、消除反應中的立體化學105

六、鹵代烴的制備106

七、重要化合物107

第二節鹵代烯烴和鹵代芳烴108

一、鹵代烯烴和鹵代芳烴的分類和命名108

二、烷基結構對鹵原子化學性質的影響109

三、重要化合物110

習題110

第七章醇、酚、醚113

**節醇113

一、醇的分類和命名113

二、醇的物理性質115

三、醇的化學性質116

醇的化學性質121

五、醇的制備122

六、重要化合物123

第二節酚125

一、酚的分類和命名125

二、酚的物理性質126

三、酚的化學性質126

四、酚的制備129

五、重要化合物130

第三節醚130

一、醚的分類和命名130

二、醚的物理性質131

三、醚的化學性質132

四、環醚和冠醚133

五、醚和環氧化合物的制備134

六、重要化合物134

第四節硫醇、硫酚和硫醚135

一、硫醇和硫酚135

二、硫醚、亞砜和砜136

習題137

第八章醛酮醌139

**節醛和酮139

一、醛和酮的結構139

二、醛和酮的分類和命名140

三、醛和酮的物理性質142

四、醛和酮的化學性質143

五、醛和酮的制備151

六、重要的醛和酮152

第二節醌154

一、醌的結構和命名154

二、醌的物理性質155

三、醌的化學性質155

四、重要的醌類化合物156

習題157

第九章羧酸及其衍生物和取代酸160

**節羧酸160

一、羧酸的分類和命名160

二、羧酸和羧酸根的結構162

三、羧酸的物理性質162

四、羧酸的化學性質163

五、羧酸的制備168

六、重要的羧酸168

第二節羧酸衍生物169

一、羧酸衍生物的命名169

二、羧酸衍生物的物理性質170

三、羧酸衍生物的化學性質171

第三節取代酸178

一、羥基酸178

二、羰基酸182

三、互變異構現像184

習題185

第十章含氮和含磷有機化合物188

**節胺188

一、胺的分類和命名188

二、胺的結構189

三、胺的物理性質190

四、胺的化學性質191

五、胺的制備196

六、重要化合物196

第二節重氮鹽和偶氮化合物197

一、重氮鹽197

二、偶氮化合物199

三、有機化合物的顏色與分子結構的關繫199

第三節硝基化合物201

一、硝基化合物的結構201

二、硝基化合物分類和命名201

三、硝基化合物的物理性質202

四、硝基化合物的化學性質202

第四節含磷有機化合物203

習題204

第十一章雜環化合物和生物堿207

**節雜環化合物207

一、雜環化合物的分類和命名207

雜環化合物209

雜環化合物214

四、稠雜環化合物217

第二節生物堿220

一、概述220

二、重要的生物堿221

習題223

第十二章油脂和類脂化合物225

**節油脂225

一、油脂的組成和命名225

二、油脂的物理性質227

三、油脂的化學性質227

第二節類脂化合物229

一、磷脂229

二、蠟231

三、糖脂231

四、磷脂與細胞膜232

五、甾族化合物233

第三節肥皂和表面活性劑238

一、肥皂238

二、表面活性劑239

習題240

第十三章碳水化合物242

**節單糖242

一、單糖的結構243

二、單糖的物理性質247

三、單糖的化學性質247

四、重要的單糖及其衍生物251

第二節二糖254

一、非還原性二糖254

二、還原性二糖254

第三節多糖255

一、纖維素256

二、澱粉256

三、黏多糖257

習題257

第十四章氨基酸蛋白質核酸259

**節氨基酸259

一、氨基酸的結構、分類和命名259

二、氨基酸的物理性質260

三、氨基酸的化學性質260

四、氨基酸的制備263

第二節多肽264

一、多肽的組成和命名264

二、多肽結構的測定265

三、多肽的合成267

第三節蛋白質267

一、蛋白質的組成、分類和功能267

二、蛋白質的結構268

三、蛋白質的性質269

第四節核酸271

一、核酸的組成271

二、核酸的結構273

三、核酸的生物功能274

習題275

第十五章有機波譜分析基礎276

**節電磁波譜的概念276

第二節紅外光譜277

一、分子的振動形式和紅外光譜277

二、有機化合物基團的特征吸收278

三、紅外譜圖解析實例279

第三節核磁共振譜280

一、核磁共振現像與核磁共振譜280

二、化學位移281

三、自旋偶合和自旋裂分284

四、1H NMR譜解析舉例288

第四節紫外吸收光譜291

一、紫外光譜的基本概念291

二、紫外光譜圖292

第五節質譜293

習題294

部分習題參考答案298

參考文獻315

前言

前言
2010年，編者根據*關於化學與應用化學的基本教學內容要求，參考全國“面向21世紀課程教材”有機化學研討會指定的《有機化學》課程體繫和教學內容改革方案，結合編者多年的教學實踐與經驗，吸收和融入當時國內外教材的優點，經內容精選和認真組織編寫了《有機化學》。該書出版以來，成為我校臨床醫學、法醫學、農學、林學、動物科學及食品科學等近化學化工專業的教材，也成為部分院校相關專業師生的參考教材，受到了許多師生的高度評價。
此次再版是為了給廣大師生提供一本特點更突出、內容更科學、編排更合理的大學本科通識課程教材。在編寫過程中，編者始終堅持通俗易懂與簡明實用並重，力求體現“經典與創新”的有機結合。
與版相比，本書的主要變化如下：
1.所有章、節和標題（包括圖表）等均以中英雙語方式編寫，並在版基礎上進一步擴充了有機物名稱和專業術語名稱的英文對照範圍，使學生在學習有機化學專業知識的同時，初步提高化學科技英語素質，以便與後期的專業課雙語教學進行良性銜接。前言

2010年，編者根據*關於化學與應用化學的基本教學內容要求，參考全國“面向21世紀課程教材”有機化學研討會指定的《有機化學》課程體繫和教學內容改革方案，結合編者多年的教學實踐與經驗，吸收和融入當時國內外教材的優點，經內容精選和認真組織編寫了《有機化學》。該書出版以來，成為我校臨床醫學、法醫學、農學、林學、動物科學及食品科學等近化學化工專業的教材，也成為部分院校相關專業師生的參考教材，受到了許多師生的高度評價。

此次再版是為了給廣大師生提供一本特點更突出、內容更科學、編排更合理的大學本科通識課程教材。在編寫過程中，編者始終堅持通俗易懂與簡明實用並重，力求體現“經典與創新”的有機結合。

與版相比，本書的主要變化如下：

1.所有章、節和標題（包括圖表）等均以中英雙語方式編寫，並在版基礎上進一步擴充了有機物名稱和專業術語名稱的英文對照範圍，使學生在學習有機化學專業知識的同時，初步提高化學科技英語素質，以便與後期的專業課雙語教學進行良性銜接。

2.補充部分章節中涉及有機物的“來源或制備”等內容，並將該內容統一調整至相應章節中的“重要化合物”之前。

3.針對部分讀者的意見和建議，對書中個別內容進行了特別審校和訂正。

本書內容是按70個學時編寫的，由於各專業和各學科對《有機化學》的教學內容和教學時數有不同的要求，因此，在使用本教材時各學校可根據專業特點和教學時數，對內容進行取舍。

參加本書修訂的老師有：郭進武（、二、三章），劉澤民（第四、五章），馬軍營（第六、七、十五章），田欣哲（第八章），牛睿祺（第十一、十二章），張景會（第九、十章），王峻嶺（第十三、十四章）。本書由馬軍營教授和郭進武教授任主編，由馬軍營教授統審定稿。

在本書的修訂過程中，得到了河南科技大學教材出版基金委員會、教務處、化工與制藥學院的領導及專家等的大力支持和幫助，並提出了許多寶貴意見和建議，在此表示衷心謝意。

限於編者的水平，疏漏和不妥之處在所難免，懇請讀者批評指正，不吝賜教。

編者於河南洛陽

2015年8月

版前言

本書是根據*化學和應用化學專業基本教學內容要求，並參考全國“面向21世紀課程教材”有機化學研討會指定的《有機化學》課程體繫和教學內容改革方案進行編寫的。

本書根據作者多年的教學經驗，吸取了近年來國內外教材的優點和精髓，認真組織、精選內容、細心編寫而成。內容的編寫以“基礎”和“創新”為突破點，以價鍵理論、電子效應和立體效應為主軸，以結構和性質之間的內在關繫為基礎，闡述了有機化學的基礎知識和基本理論，比較全面地反映了有機化學的新技術和新進展。為分散難點，編排時把反應歷程和動態立體化學的內容分散到各章節進行介紹。在內容安排上既兼顧與中學化學、大學化學和後續課程的銜接，又突出與相關專業和學科之間的聯繫。

本書共15章，包括五大部分內容。部分為基礎知識和基本原理；第二部分為各類化合物的分類、命名、結構、性質、制備和應用；第三部分為天然有機化合物及次生物質；第四部分為有機化合物的波譜；第五部分為習題。全書基本上是按官能團的分類進行編排的。

由於各專業和各學科對《有機化學》的教學內容和教學時數有不同的要求，本書是按70個學時編寫的，在使用本教材時各學校可根據專業特點和教學時數，進行取舍。為檢驗學生對知識點的掌握情況，每章後均附有大量習題，其中有*者為提高型。

考慮到現今學生的英語基礎普遍較好，為滿足學生高年級畢業設計(論文)和後續學習的需求，在有機化合物的命名中，給出了相應的英文命名方法和名稱。

本書是河南科技大學教材出版基金資助項目，參加本書編寫(按章節順序)的有：郭進武(章～第三章)，劉澤民(第四章～第六章)，馬軍營(第六章、第七章、第十五章)，顧少華(第八章、第十一章、第十二章)，張景會(第九章、第十章)，王峻嶺(第十三章、第十四章)。

本書由馬軍營教授、郭進武副教授任主編，由馬軍營教授整理定稿。

在本書編寫過程中，得到了河南科技大學教材出版基金委員會、教務處、化工與制藥學院的領導和專家的大力支持和幫助，並提出了許多寶貴的意見和建議；同時參閱和借鋻了國內外有機化學教材的有關內容，不再一一列出，在此編者深致謝意。

限於編者的水平，疏漏和不妥之處在所難免，懇請讀者批評指正，不吝賜教。

編者於河南洛陽

2010年8月

在線試讀

有機化合物（organic compounds）初是指來源於動植物體內的化學物質。由於這類物質與生命有著密切的關繫，並認為它們是具有“生命力”的，不能人工合成。故將其賦予“有機”含義，以示不同於來自礦物中的無機化合物。1828年，德國化學家沃勒（Wohler）首次在實驗室中人工合成了有機化合物尿素（urea，NH2CONH2）。這一發現不僅提供了同分異構現像——尿素與異氰酸銨（NH4NCO）同分異構——的早期事例，成為有機結構理論的實驗證明，同時，也強烈地衝擊了“生命力論”，促使了此後關於乙酸（acetic acid）、脂肪（fat）、糖類物質（carbohydrates）等一繫列有機合成的成功。

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