1緒論1



1.1有機化學和有機化合物1



1.1.1有機化學的產生和發展1



1.1.2有機化學的研究對像2



1.1.3有機化合物的特性3



1.1.4有機化合物的分子結構和結構式4



1.2有機化合物中的共價鍵5



1.2.1共價鍵的形成5



1.2.2共價鍵的屬性8



1.2.3共價鍵的斷裂方式和有機反應的類型11



1.3酸堿的概念11



1.3.1Br¨onsted酸堿理論12



1.3.2Lewis酸堿理論13



1.3.3硬軟酸堿原理13



1.4分子間相互作用力14



1.4.1範德華力14



1.4.2氫鍵15



1.5有機化合物的分類15



1.5.1按碳架分類15



1.5.2按官能團分類16



1.6有機化學與其他學科的關繫17



閱讀材料天然殺蟲劑——大自然並非總是綠色的18



習題19



2有機化合物的波譜分析20



2.1電磁波和吸收光譜20



2.2紅外光譜21



2.2.1基本原理21



2.2.2表示方法22



2.2.3有機化合物基團的特征頻率23



2.2.4紅外光譜在有機化合物結構分析中的應用23



2.3紫外-可見光譜26



2.3.1基本原理26



2.3.2表示方法27



2.3.3電子躍遷類型及其特征吸收27



2.3.4紫外-可見光譜在有機化合物結構分析中的應用28



2.4核磁共振譜30



2.4.1基本原理30



2.4.2化學位移31



2.4.3表示方法31



2.4.4自旋偶合與自旋裂分32



2.4.5核磁共振氫譜在有機化合物結構分析中的應用34



2.4.6核磁共振碳譜簡介35



閱讀材料生物大分子質譜電離技術及核磁共振三維結構測定方法36



本章小結37



習題38



3烷烴和環烷烴40



3.1烷烴40



3.1.1烷烴的結構40



3.1.2烷烴的同分異構43



3.1.3烷烴的命名46



3.1.4烷烴的物理性質48



3.1.5烷烴的化學性質50



3.1.6烷烴的來源和用途55



3.1.7烷烴的重要化合物55



3.2環烷烴56



3.2.1環烷烴的分類和異構現像56



3.2.2環烷烴的命名57



3.2.3環烷烴的結構與環的穩定性58



3.2.4環烷烴的物理性質60



3.2.5環烷烴的化學性質60



3.2.6環己烷及其衍生物的構像62



閱讀材料石油及其加工產品64



本章小結66



習題67



4烯烴、炔烴和二烯烴68



4.1烯烴68



4.1.1烯烴的結構68



4.1.2烯烴的同分異構69



4.1.3烯烴的命名69



4.1.4烯烴的物理性質72



4.1.5烯烴的化學性質72



4.1.6烯烴的重要化合物80



4.2炔烴81



4.2.1炔烴的結構81



4.2.2炔烴的構造異構82



4.2.3炔烴的命名82



4.2.4炔烴的物理性質83



4.2.5炔烴的化學性質83



4.2.6炔烴的重要化合物86



4.3二烯烴87



4.3.1二烯烴的分類和命名87



4.3.2共軛二烯烴的結構和共軛效應88



4.3.3共軛二烯烴的化學性質89



閱讀材料烯烴復分解反應91



本章小結92



習題93



5芳香烴95



5.1芳香烴的分類和構造異構95



5.2苯的結構96



5.2.1凱庫勒結構式96



5.2.2苯分子結構的價鍵觀點97



5.3單環芳香烴的命名97



5.3.1單環芳烴的命名97



5.3.2單環芳烴衍生物的命名98



5.4單環芳香烴的物理性質99



5.5單環芳香烴的化學性質99



5.5.1芳環上的親電取代反應100



5.5.2芳環的加成反應103



5.5.3芳環的氧化反應103



5.5.4芳環側鏈上的反應104



5.6芳環上親電取代反應的定位規律105



5.6.1兩類定位基105



5.6.2芳環上親電取代定位規律的理論解釋105



5.6取代苯的親電取代定位規則106



5.6.4親電取代定位規律在有機合成上的應用107



5.7單環芳香烴的重要化合物108



5.8稠環芳烴108



5.8.1萘108



5.8.2蒽和菲110



5.8.3其他稠環芳烴111



5.9芳香性和非苯芳烴112



5.9.1Hückel規則112



5.9.2非苯芳烴和芳香性的判斷112



閱讀材料富勒烯113



本章小結113



習題114



6旋光異構117



6.1物質的旋光性117



6.1.1偏振光與旋光性117



6.1.2旋光度118



6.1.3比旋光度118



6.2旋光性與分子結構的關繫118



6.2.1手性、手性碳原子和手性分子118



6.2.2手性與對稱因素的關繫119



6.3含一個手性碳原子的化合物的旋光異構119



6.3.1對映異構體119



6.3.2外消旋體120



6.4旋光異構體的構型表示式及構型標記120



6.4.1Fischer投影式120



6.4.2D/L標記法121



6.4.3R/S標記法121



6.5含兩個手性碳原子的化合物的旋光異構122



6.5.1含兩個不相同手性碳原子化合物的對映異構122



6.5.2含兩個相同手性碳原子的化合物的對映異構123



6.6不含手性碳原子的化合物的旋光異構124



6.6.1丙二烯型化合物124



6.6.2聯苯型化合物124



6.7親電加成反應的立體化學125



閱讀材料手性藥物126



本章小結126



習題127



7鹵代烴128



7.1鹵代烷烴的結構128



7.2鹵代烴的分類和命名128



7.3鹵代烷烴的物理性質130



7.4鹵代烷烴的化學性質130



7.4.1親核取代反應130



7.4.2消除反應131



7.4.3與金屬的反應132



7.5親核取代反應和消除反應機理133



7.5.1親核取代反應機理133



7.5.2消除反應機理136



7.5.3親核取代反應和消除反應的競爭138



7.6鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學性質139



7.6.1乙烯型和苯基型鹵代烴的化學性質140



7.6.2烯丙型和苄基型鹵代烴的化學性質140



7.6.3孤立型鹵代烴的化學性質140



7.7鹵代烴的重要化合物141



7.7.1三氯甲烷141



7.7.2有機氟化物141



7.7.3血防846141



閱讀材料鹵代烷滅火劑142



本章小結143



習題143



8醇、酚和醚145



8.1醇145



8.1.1醇的結構145



8.1.2醇的分類和命名146



8.1.3醇的物理性質147



8.1.4醇的化學性質148



8.1.5醇的重要化合物151



8.2酚152



8.2.1酚的結構152



8.2.2酚的分類和命名153



8.2.3酚的物理性質153



8.2.4酚的化學性質154



8.2.5酚的重要化合物157



8.3醚157



8.3.1醚的結構157



8.3.2醚的分類和命名158



8.3.3醚的物理性質159



8.3.4醚的化學性質160



8.3.5醚的重要化合物161



閱讀材料植物多酚簡介162



本章小結163



習題164



9醛、酮和醌166



9.1醛和酮的結構166



9.2醛和酮的分類和命名166



9.2.1醛和酮的分類166



9.2.2醛和酮的命名167



9.3醛和酮的物理性質168



9.4醛和酮的化學性質169



9.4.1加成反應169



9.4.2α-氫原子的反應172



9.4.3氧化和還原反應174



9.5醛和酮的重要化合物176



9.6醌的結構和命名176



9.7醌的化學性質177



9.7.1加成反應177



9.7.2氧化還原平衡178



閱讀材料二氯二氰基苯醌的合成及其在合成中的應用178



本章小結180



習題181



10羧酸、羧酸衍生物和取代酸185



10.1羧酸185



10.1.1羧酸的結構185



10.1.2羧酸的分類和命名186



10.1.3羧酸的物理性質187



10.1.4羧酸的化學性質188



10.1.5羧酸的重要化合物192



10.2羧酸衍生物193



10.2.1羧酸衍生物的命名193



10.2.2羧酸衍生物的物理性質194



10.2.3羧酸衍生物的化學性質195



10.2.4羧酸衍生物的代表化合物196



10.3取代酸199



10.3.1取代酸的命名199



10.3.2取代酸的化學性質199



10.3.3取代酸的重要化合物201



閱讀材料有機酸的來源及用途203



本章小結203



習題204



11含氮有機化合物207



11.1硝基化合物208



11.1.1硝基化合物的結構208



11.1.2硝基化合物的分類和命名208



11.1.3硝基化合物的物理性質209



11.1.4硝基化合物的化學性質209



11.2胺209



11.2.1胺的結構209



11.2.2胺的分類和命名210



11.2.3胺的物理性質212



11.2.4胺的化學性質213



11.2.5芳胺的特性216



11.3季銨鹽和季銨堿218



11.4有機含氮的重要化合物219



11.4.1甲胺、二甲胺、三甲胺219



11.4.2苯胺219



11.4.3己二胺219



11.4.4膽堿220



11.4.5多巴胺220



閱讀材料生物固氮220



本章小結221



習題222



12含硫和含磷有機物224



12.1含硫有機物224



12.1.1含硫有機物的分類和命名224



12.1.2硫醇和硫酚225



12.1.3硫醚227



12.1.4磺酸227



12.1.5磺胺類藥物228



12.1.6有機硫殺菌劑229



12.2含磷有機化合物230



12.2.1含磷有機化合物的分類和命名230



12.2.2有機磷農藥簡介230



閱讀材料有機磷農藥的利與弊232



本章小結233



習題233



13雜環化合物和生物堿235



13.1雜環化合物235



13.1.1雜環化合物的分類和命名235



13.1.2雜環化合物的結構與芳香性237



13.1.3雜環化合物的物理性質238



13.1.4雜環化合物的化學性質238



13.1.5與生物有關的雜環化合物及其衍生物241



13.2生物堿246



13.2.1生物堿的一般性質246



13.2.2生物堿的一般提取方法247



13.2.3重要生物堿247



閱讀材料鴉片、嗎啡、海洛因249



本章小結250



習題250



14糖類化合物252



14.1單糖252



14.1.1單糖的結構253



14.1.2單糖的物理性質258



14.1.3單糖的化學性質258



14.1.4重要的單糖及其衍生物264



14.2二糖266



14.2.1還原性二糖267



14.2.2非還原性二糖268



14.3多糖269



14.3.1澱粉269



14.3.2糖原272



14.3.3纖維素272



14.3.4甲殼素273



14.3.5半纖維素273



14.3.6果膠質274



14.3.7瓊脂275



閱讀材料氨基糖與血型276



本章小結276



習題277



15氨基酸、蛋白質和核酸279



15.1氨基酸279



15.1.1氨基酸的分類、命名和構型279



15.1.2氨基酸的物理性質281



15.1.3氨基酸的化學性質281



15.2多肽283



15.2.1多肽的組成和命名283



15.2.2多肽的結構測定284



15.3蛋白質285



15.3.1蛋白質的組成和分類285



15.3.2蛋白質的結構286



15.3.3蛋白質的性質287



15.4核酸289



15.4.1核酸的組成289



15.4.2核酸的結構和生物功能291



閱讀材料神奇的DNA修復術293



本章小結293



習題294



16油脂和類脂化合物296



16.1油脂296



16.1.1油脂的組成與結構296



16.1.2油脂的性質298



16.2磷脂和蠟300



16.2.1磷脂300



16.2.2蠟301



16.3肥皂及合成表面活性劑302



16.3.1肥皂的組成及乳化作用302



16.3.2合成表面活性劑302



16.4萜類化合物303



16.4.1單萜303



16.4.2倍半萜304



16.4.3二萜304



16.4.4三萜305



16.4.5四萜305



16.4.6多萜305



16.5甾族化合物306



16.5.1甾體化合物的結構306



16.5.2重要的甾體化合物307



閱讀材料人工合成脂類物質——脂肪替代物308



本章小結309



習題309



習題參考答案311



參考文獻332