年的阿倫（譚詠麟飾）與志偉（曾志偉飾）是一對很好的朋友， 兩人從小有著共同的夢想——駕船出海。不久志偉因父親避債流落美國，長大後兩人再度重逢，志偉將邂逅的Olive（張曼玉飾）介紹給阿倫認識，不料阿倫與Olive一見鐘情。志偉心裡喜歡Olive，但覺得自己外表不相稱，又不想與兄弟相爭，於是不斷退讓。 阿倫的明星事業越來越紅火，志偉的養雞場卻毀於一場風暴。失意又失戀的志偉決定出海另尋夢想。得知志偉出走真相的Olive悄然與阿倫分手。多年後，阿倫赴美國演唱，在當地偶遇Olive，得知志偉身患絕癥。阿倫毅然拋開如日中天的事業，帶著志偉和Olive登上“海盜”號，三人一同出海追尋童年的夢想。